龙涎醚

香料使用历史龙涎醚异构体

龙涎醚

CAS号:3738-00-9
英文名:AMBROX DL
中文名:龙涎醚
CBNumber:CB9272233
分子式:C16H28O
分子量:236.39
MOL File:3738-00-9.mol

龙涎醚化学性质

熔点 :75-76 °C
沸点 :273.9±8.0 °C(Predicted)
密度 :0.939±0.06 g/cm3(Predicted)
FEMA :3471 | 1,5,5,9-TETRAMETHYL-13-OXATRICYCLO(8.3.0.0(4,9))TRIDECANE
气味 (Odor) :at 10.00 % in dipropylene glycol. dry woody amber ambergris musk sweet
外观 :colourless to very pale yellow solid
香型 :amber
JECFA Number :1240
LogP :5.41
EPA化学物质信息 :Naphtho[2,1-b]furan, dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl- (3738-00-9)

龙涎醚性质、用途与生产工艺

香料龙涎醚是一种具有强烈龙涎香芬芳的分子，天然存在于龙涎香中。过去30年间问世的香水中，估计有40%含有龙涎醚。而大剂量运用这种分子的大赢家，则是2007年安妮可·梅纳尔多为迪奥调制的“银影清木”香水，其中含将近13%的龙涎醚。
使用历史 1940年，科学家们开始从动物源转向植物源具有龙涎香味原料的研究，在香子苏醇降解过程中形成的带有气味的醚类产品走进了科学家眼帘，其核心分子被称为龙涎醚，该分子可以通过香子苏醇或者涎香素叔醇氧化得到香紫苏内酯，进而制备成龙涎香的灵魂分子龙涎醚，这个发现标志着源于动植物共通性的三环龙涎香产品商业化的转折点，科学家们纷纷开始研究如何能够大量制备该成分。
80年代初科学家们提出了第一个从乙位紫罗兰酮人工合成(+)龙涎醚，将龙涎香的气味在石化产品中重现的开始，宣告单纯依靠动植物共通性提炼物质时代的完结，新的替代时代的到来。
多年来调查研究所获得的知识和经验的累积终于得出了一个经济型产品的可行性，即：通过环化乙位十六醇 Alcohol ß C16至龙涎醚DL(Ambrox DL)。这种新产品包含了超过50%的(+)龙涎醚，在1988年投放市场。
在1993年，在经历了十年有关人工合成龙涎醚分子的研究，在大量的研发和产品制作小组做出无数实验之后，随着降龙涎醚(CETALOX)的诞生，这种富含超过96%纯度的的外消旋人工合成品可以说是有机化学合成技术上的一个里程碑。
龙涎醚异构体由于龙涎醚异构体比例对于气味非常重要，(-)龙涎醚比(+)龙涎醚更具有2-3倍的龙涎香的气，并更具有更强的木香，同时龙涎呋喃、超级龙涎醚、降龙涎醚这些都是芬美意等公司注册的商标，每种产品的异构体组成不一样，化学合成过程中反应路线、使用的溶剂、分离纯化手段等不同，其同分异构体构成、原料残留等不同导致气味也不尽相同，总体上评价，龙涎呋喃则可能是龙涎香家族中最强力的原料之一，它具有强力的扩散性，及干香、动物香，混合泥土香型的广霍香油特征。左旋降龙涎醚则是一种颇具效力的动物型的龙涎香，其特征香气同龙涎呋喃相似，它的香气非常扩散，具有点浊香、并伴随香根草样、鸢尾草的香气。降龙涎醚的气味在经过几个小时后会演变成为一种相对丰满并且更为复杂气味。龙涎醚DL含有至少50%的龙涎醚和其他一些杂质，它的木香特征应该特别归功于组成它的其它杂质峰的存在，它被描述为木香，柏木香。
生产方法
1. 工业生产方法主要采用紫苏醇为起始原料。