酮康唑

抗真菌药药理作用药代动力学适应证不良反应注意事项孕妇及哺乳期妇女用药酮康唑试剂级价格

酮康唑

CAS号:65277-42-1
英文名:Ketoconazole
中文名:酮康唑
CBNumber:CB9146879
分子式:C26H28Cl2N4O4
分子量:531.43
MOL File:65277-42-1.mol

酮康唑化学性质

熔点 :148-152 °C
沸点 :753.4±60.0 °C(Predicted)
密度 :1.4046 (rough estimate)
折射率 :-10.5 ° (C=0.4, CHCl3)
闪点 :9℃
储存条件 :2-8°C
溶解度 :methanol: soluble50mg/mL
酸度系数(pKa) :pKa 3.25/6.22(H2O,t =25,I=0.025) (Uncertain)
形态 :Off-white solid
颜色 :white to light yellow
旋光性 (optical activity) :[α]20/D -1 to 1°, c = 4 in methanol
水溶解性 :Soluble in DMSO, ethanol, chloroform, water, and methanol.
Merck :14,5302
BCS Class :2
稳定性 :Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20°C for up to 3 months.
InChIKey :XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N
LogP :4.350
CAS 数据库 :65277-42-1(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :T,N,F
危险类别码 :25-36/37/38-23/24/25-50/53-48/22-60-39/23/24/25-11
安全说明 :36-45-36/37/39-26-61-60-53-36/37-16-7
危险品运输编号 :UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany :3
RTECS号 :TK7912300
危险等级 :6.1(b)
包装类别 :III
海关编码 :29349990
毒害物质数据 :65277-42-1(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 in mice, rats, guinea pigs, dogs (mg/kg): 44, 86, 28, 49 i.v.; 702, 227, 202, 780 orally (Heel)

酮康唑 MSDS

cis-1-Acetyl-4-(4-((2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)phenyl)piperazine

酮康唑化学药品说明书

复方酮康唑乳膏|药典2005版
酮康唑|药典2005版

酮康唑性质、用途与生产工艺

抗真菌药 酮康唑是一种咪唑类广谱抗真菌药，市面上销售的商品名称为金达克宁、霉康灵和可宁，通过高度选择性干扰真菌的细胞色素P-450的活性，从而抑制真菌细胞膜上麦角固醇的生物合成。对浅部、深部真菌感染均有效，既能抑制真菌生长，也能抑制孢子转变为菌丝体，防止进一步感染。低浓度抑菌，高浓度杀菌。对念珠菌属、着色真菌属、球孢子菌属、组织胞浆菌属、孢子丝菌属及毛发癣菌等均有抗菌作用。临床上适用治疗手癣、足癣、皮肤癣、体癣、股癣、鹅口疮、花斑癣及皮肤念珠菌病。
酮康唑洗剂作为皮肤外用药，临床主要用于治疗和预防由马拉色菌引起的各种感染，如花斑癣、脂溢性皮炎和头皮糠疹(头皮屑)，并能迅速缓解由脂溢性皮炎和头皮糠疹引起的脱屑和瘙痒。
药理作用 1.药理学酮康唑属吡咯类抗真菌药，对深部感染真菌如念珠菌属、着色真菌属、球孢子菌属、组织浆胞菌属、孢子丝菌属等均具抗菌作用，对毛发癣菌等亦具抗菌活性。本品对曲霉、申克氏孢子丝菌、某些暗色孢科、毛霉属等作用较弱。本品通过干扰细胞色素P-450的活性，从而抑制真菌细胞膜主要固醇类-麦角固醇的生物合成，损伤真菌细胞膜并改变其通透性，以致重要的细胞内物质外漏。酮康唑可抑制真菌的三酰甘油和磷脂的生物合成，抑制氧化酶和过氧化酶的活性，引起细胞内过氧化氢积聚导致细胞亚微结构变性和细胞坏死。对白念珠菌则可抑制其自芽孢转变为侵袭性菌丝的过程。
2.毒理学动物长期毒性实验表明，酮康唑可使碱性磷酸酶明显上升，肝细胞变性。
药代动力学本品在胃酸内溶解吸收，胃酸酸度减低时可使吸收减少，餐后服用可使其吸收增加。餐后服用酮康唑的生物利用度为75%。单剂口服本品200mg和400mg后，血药峰浓度分别为3.6±1.65mg/L和6.5±1.44mg/L。达峰时间为1～4小时。本品吸收后在体内分布广泛，可至炎症的关节液、唾液、胆汁、尿液、肌腱、皮肤软组织、粪便等。对血-脑脊液屏障穿透性差，大多数情况下，脑脊液药物浓度低于1mg/L。本品亦可透过血胎盘屏障。血清蛋白结合率约为90%以上。消除半减期为6.5～9小时。部分药物在肝内代谢，降解为无活性的咪唑环和哌嗪环。代谢物及原形药主要由胆汁排泄，经肾脏排出仅占给药量的13%，其中约2%～4%为药物原型，本品亦可分泌至乳汁中。
适应证酮康唑适用于下列系统性真菌感染的治疗：
1.念珠菌病、慢性皮肤黏膜念珠菌病、口腔念珠菌感染、尿路念珠菌感染，局部治疗无效的慢性、复发性阴道念珠菌病。
2.皮炎芽生菌病。
3.球孢子菌病。
4.组织胞浆菌病。
5.着色真菌病。
6.副球孢子菌病。
由皮肤真菌和酵母菌所致的皮肤真菌病、花斑癣及发癣，当局部治疗或口服灰黄霉素无效，或难以接受灰黄霉素治疗的严重顽固性皮肤真菌感染，可用本品治疗。
不良反应外用
1．常见红斑、灼热、瘙痒、刺痛或其他刺激症状，毛囊炎，皮肤萎缩变薄，毛细血管扩张等。
2．可见皮肤干燥、多毛、萎缩纹、对感染的易感性增加等。
3．长期用药可能引起皮质功能亢进症，表现为多毛、痤疮、满月脸、骨质疏松等症状。
4．偶可引起变态反应性接触性皮炎。
口服副作用
1．肝毒性：酮康唑可引起血清氨基转移酶(AST、ALT)升高，属可逆性。偶有发生严重肝毒性者，主要为肝细胞型，发生率约为0.01%，临床表现为黄疸、尿色深、粪色白、异常乏力等，通常停药后可恢复，但也有死亡病例；儿童中亦有肝炎病例发生。
2．胃肠道反应：如恶心、呕吐及纳差等较为常见。
3．男性乳房发育及精液缺乏，此与本品抑制睾酮和肾上腺皮质激素合成有关。
注意事项 1.下列情况应慎用：(1)胃酸缺乏(可能引起本品的吸收减少)。(2)酒精中毒或肝功能损害(本品可致肝毒性)。
2.治疗前及治疗期间应定期检查肝功能。血清氨基转移酶的升高可能不伴肝炎症状，然而，如果血清氨基转移酶值持续升高或加剧，或伴有肝毒性症状时均应中止酮康唑的治疗。
3.如同时应用西咪替丁或呋喃硫胺，应至少于服用本品2小时后服用。
4.本品可引起光敏反应，故服药期间应避免长时间暴露于明亮光照下，可佩戴有色眼镜。5.服药期间禁服酒精类饮料。如发生头晕、嗜睡时需引起注意。
6.肾功能损害者应用本品不需减量。
7.酮康唑对血-脑脊液屏障穿透性差，不宜用于真菌性脑膜炎的治疗;本品对曲霉、毛霉或足分支菌感染的疗效亦不佳，亦不宜选用。
8.对诊断的干扰：可致血清氨基转移酶增高，也可引起血胆红素升高。
孕妇及哺乳期妇女用药本品可透过血胎盘屏障。动物实验表明本品可致畸，如发生大鼠的并指、少指(趾)及难产等。美国FDA资料表明，该药在孕妇中应用属C类，即动物实验研究有毒性，对人类研究缺乏充足的资料。因此孕妇应避免应用。酮康唑可分泌至乳汁中。在人类应用本品尚未证实有问题存在，但本品可使新生儿发生核黄疸的可能性增加，哺乳期妇女有指征应用时应权衡利弊后决定是否应用。
化学性质白色结晶性粉末。熔点146℃，不溶于水。
用途咪唑类抗真菌药。
用途为抗真菌药，用于治疗脚气和头皮屑过多等病症
用途一种广谱抗真菌药，是CYP3A4抑制剂。Ketoconazole is a broad spectrum antifungal agent used to treat candidiasis, chronic mucocutaneous candidiasis, oral thrush, candiduria, blastomycosis, coccidioidomycosis, histoplasmosis, chromomycosis, and paracoccidioidomycosis. It is used to identify p-glycoprotein/CYP3A-limited bioavailability in the monkey model, to study interleukin 1 mediated antitumor effects, and drug interactions in vivo.
生产方法将2.4份1-乙酰基-4-（4-羟基苯）哌嗪、0.4份78%氢化钠、75份硫酸二甲酯、22.5份苯的混合物在40℃搅拌1h，然后加入4.2份2-（2,4-二氯苯-2-（1H-咪唑-1-基甲基）-1,3-二氧戊环保-4-基甲基甲磺酸盐，在100℃搅拌过夜。反应生成物经后处理得到3.2份酮康唑。
类别有毒物品
毒性分级高毒
急性毒性口服-大鼠 LD50: 166 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 618 毫克/公斤
可燃性危险特性可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物烟雾
储运特性库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放
灭火剂干粉、泡沫、砂土、二氧化碳,雾状水

酮康唑上下游产品信息

上游原料

氢化钠 2,4-二氯苯三乙胺二乙醇胺咪唑对甲苯磺酰胺 Government regulation 乙酐甲磺酸甲酯

下游产品

伊曲康唑酮康唑杂质D

酮康唑试剂级价格

更新日期：2024/11/11
产品编号：XW652774212
产品名称：酮康唑 ketoconazole;(±)-cis-1-acetyl-4-[4-[(2-[2,4-dichlorophenyl]-2-[1h-imidazol-1-ylmethyl]-1,3-dioxolan-4-yl)-methoxy]phenyl]piperazine
CAS编号：65277-42-1
包装：25G
价格：137元

更新日期：2024/11/11
产品编号：XW652774211
产品名称：酮康唑 ketoconazole;(±)-cis-1-acetyl-4-[4-[(2-[2,4-dichlorophenyl]-2-[1h-imidazol-1-ylmethyl]-1,3-dioxolan-4-yl)-methoxy]phenyl]piperazine
CAS编号：65277-42-1
包装：5G
价格：46元

酮康唑生产厂家