65277-42-1
中文名称
酮康唑
英文名称
Ketoconazole
CAS
65277-42-1
EINECS 编号
265-667-4
分子式
C26H28Cl2N4O4
MDL 编号
MFCD00058579
分子量
531.43
MOL 文件
65277-42-1.mol
更新日期
2024/12/20 17:03:27
结构式
基本信息
中文别名
顺-1-乙酰基-4-[4-[[2-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基甲基)-1,3-二氧戊环-4-基]甲氧基]苯基]哌嗪
酮康唑
酮康唑 CP2005
酮康唑
酮康唑 CP2005
英文别名
(+/-)-CIS-1-ACETYL-4-(4-[(2-[2,4-DICHLOROPHENYL]-2-[1H-IMIDAZOL-1-YLMETHYL]-1,3-DIOXOLAN-4-YL)-METHOXY]PHENYL)PIPERAZINE
[+/-]-CIS-1-ACETYL-4-[4-([2-(2,4-DICHLOROPHENYL)-2-(1H-IMIDAZOL-1-YLMETHYL)-1,3-DIOXOLAN-4-YL]-METHOXY)-PHENYL]PIPERAZINE
CIS-1-ACETYL-4-[4-[[2-(2,4-DICHLOROPHENYL)-2-(1H-IMIDAZOL-1-YLMETHYL)-1,3-DIOXOLAN-4-YL]METHOXY]PHENYL]PIPERAZINE
KETOCANAZOLE
KETOCONAZOLE
KETOCONAZOLE-D3
R-41400
,3-dioxolan-4-yl)methoxy)phenyl)-,cis-
fungarest
fungoral
ketoconazol
ketoderm
ketoisdin
kw-1414
nizoral
orifungalm
panfungol
piperazine,1-acetyl-4-(4-((2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1h-imidazol-1-ylmethyl)-1
KETOKONAZOL
Ketoconazole USP25/EP2002/CP2000
[+/-]-CIS-1-ACETYL-4-[4-([2-(2,4-DICHLOROPHENYL)-2-(1H-IMIDAZOL-1-YLMETHYL)-1,3-DIOXOLAN-4-YL]-METHOXY)-PHENYL]PIPERAZINE
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KETOCANAZOLE
KETOCONAZOLE
KETOCONAZOLE-D3
R-41400
,3-dioxolan-4-yl)methoxy)phenyl)-,cis-
fungarest
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nizoral
orifungalm
panfungol
piperazine,1-acetyl-4-(4-((2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1h-imidazol-1-ylmethyl)-1
KETOKONAZOL
Ketoconazole USP25/EP2002/CP2000
所属类别
原料药：抗真菌类药
物理化学性质
| 外观性状 | 白色结晶性粉末。熔点146℃，不溶于水。 |
| 熔点 | 146°C |
| 熔点 | 148-152 °C |
| 沸点 | 753.4±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.4046 (rough estimate) |
| 折射率 | -10.5 ° (C=0.4, CHCl3) |
| 闪点 | 9℃ |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇：50mg/mL |
| 酸度系数(pKa) | pKa 3.25/6.22(H2O,t =25,I=0.025) (Uncertain) |
| 形态 | 类白色固体 |
| 颜色 | white to light yellow |
| 旋光性 (optical activity) | [α]20/D -1 to 1°, c = 4 in methanol |
| 水溶解性 | Soluble in DMSO, ethanol, chloroform, water, and methanol. |
| Merck | 14,5302 |
| Merck | 5302 |
| BCS Class | 2 |
| 稳定性 | 可在-20°C下的DMSO或乙醇溶液保存长达3个月。 |
| InChIKey | XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N |
| LogP | 4.350 |
| CAS 数据库 | 65277-42-1(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |    GHS06,GHS08,GHS09 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H301-H360F-H373-H410 |
| 防范说明 | P201-P202-P260-P264-P273-P301+P310 |
| 危险品标志 | T,N,F |
| 危险品标志 | T |
| 危险类别码 | 25-36/37/38-23/24/25-50/53-48/22-60-39/23/24/25-11 |
| 危险类别码 | R25 |
| 安全说明 | 36-45-36/37/39-26-61-60-53-36/37-16-7 |
| 安全说明 | S36-S45 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | TK7912300 |
| 危险等级 | 6.1(b) |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29349990 |
| 毒害物质数据 | 65277-42-1(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 in mice, rats, guinea pigs, dogs (mg/kg): 44, 86, 28, 49 i.v.; 702, 227, 202, 780 orally (Heel) |
制备方法
方法一
将2.4份1-乙酰基-4-（4-羟基苯）哌嗪、0.4份78%氢化钠、75份硫酸二甲酯、22.5份苯的混合物在40℃搅拌1h，然后加入4.2份2-（2,4-二氯苯-2-（1H-咪唑-1-基甲基）-1,3-二氧戊环保-4-基甲基甲磺酸盐，在100℃搅拌过夜。反应生成物经后处理得到3.2份酮康唑。
化学品安全说明书(MSDS)
cis-1-Acetyl-4-(4-((2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)phenyl)piperazine(65277-42-1).msds65277-42-1(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放
毒性分级
高毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 166 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 618 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物烟雾
类别
有毒物品
灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳,雾状水
常见问题列表
抗真菌药
酮康唑是一种咪唑类广谱抗真菌药，市面上销售的商品名称为金达克宁、霉康灵和可宁，通过高度选择性干扰真菌的细胞色素P-450的活性，从而抑制真菌细胞膜上麦角固醇的生物合成。对浅部、深部真菌感染均有效，既能抑制真菌生长，也能抑制孢子转变为菌丝体，防止进一步感染。低浓度抑菌，高浓度杀菌。对念珠菌属、着色真菌属、球孢子菌属、组织胞浆菌属、孢子丝菌属及毛发癣菌等均有抗菌作用。临床上适用治疗手癣、足癣、皮肤癣、体癣、股癣、鹅口疮、花斑癣及皮肤念珠菌病。酮康唑洗剂作为皮肤外用药，临床主要用于治疗和预防由马拉色菌引起的各种感染，如花斑癣、脂溢性皮炎和头皮糠疹(头皮屑)，并能迅速缓解由脂溢性皮炎和头皮糠疹引起的脱屑和瘙痒。
药理作用
1.药理学酮康唑属吡咯类抗真菌药，对深部感染真菌如念珠菌属、着色真菌属、球孢子菌属、组织浆胞菌属、孢子丝菌属等均具抗菌作用，对毛发癣菌等亦具抗菌活性。本品对曲霉、申克氏孢子丝菌、某些暗色孢科、毛霉属等作用较弱。本品通过干扰细胞色素P-450的活性，从而抑制真菌细胞膜主要固醇类-麦角固醇的生物合成，损伤真菌细胞膜并改变其通透性，以致重要的细胞内物质外漏。酮康唑可抑制真菌的三酰甘油和磷脂的生物合成，抑制氧化酶和过氧化酶的活性，引起细胞内过氧化氢积聚导致细胞亚微结构变性和细胞坏死。对白念珠菌则可抑制其自芽孢转变为侵袭性菌丝的过程。2.毒理学动物长期毒性实验表明，酮康唑可使碱性磷酸酶明显上升，肝细胞变性。
药代动力学
本品在胃酸内溶解吸收，胃酸酸度减低时可使吸收减少，餐后服用可使其吸收增加。餐后服用酮康唑的生物利用度为75%。单剂口服本品200mg和400mg后，血药峰浓度分别为3.6±1.65mg/L和6.5±1.44mg/L。达峰时间为1～4小时。本品吸收后在体内分布广泛，可至炎症的关节液、唾液、胆汁、尿液、肌腱、皮肤软组织、粪便等。对血-脑脊液屏障穿透性差，大多数情况下，脑脊液药物浓度低于1mg/L。本品亦可透过血胎盘屏障。血清蛋白结合率约为90%以上。消除半减期为6.5～9小时。部分药物在肝内代谢，降解为无活性的咪唑环和哌嗪环。代谢物及原形药主要由胆汁排泄，经肾脏排出仅占给药量的13%，其中约2%～4%为药物原型，本品亦可分泌至乳汁中。
适应证
酮康唑适用于下列系统性真菌感染的治疗：1.念珠菌病、慢性皮肤黏膜念珠菌病、口腔念珠菌感染、尿路念珠菌感染，局部治疗无效的慢性、复发性阴道念珠菌病。
2.皮炎芽生菌病。
3.球孢子菌病。
4.组织胞浆菌病。
5.着色真菌病。
6.副球孢子菌病。
由皮肤真菌和酵母菌所致的皮肤真菌病、花斑癣及发癣，当局部治疗或口服灰黄霉素无效，或难以接受灰黄霉素治疗的严重顽固性皮肤真菌感染，可用本品治疗。
不良反应
外用1．常见红斑、灼热、瘙痒、刺痛或其他刺激症状，毛囊炎，皮肤萎缩变薄，毛细血管扩张等。
2．可见皮肤干燥、多毛、萎缩纹、对感染的易感性增加等。
3．长期用药可能引起皮质功能亢进症，表现为多毛、痤疮、满月脸、骨质疏松等症状。
4．偶可引起变态反应性接触性皮炎。
口服副作用
1．肝毒性：酮康唑可引起血清氨基转移酶(AST、ALT)升高，属可逆性。偶有发生严重肝毒性者，主要为肝细胞型，发生率约为0.01%，临床表现为黄疸、尿色深、粪色白、异常乏力等，通常停药后可恢复，但也有死亡病例；儿童中亦有肝炎病例发生。
2．胃肠道反应：如恶心、呕吐及纳差等较为常见。
3．男性乳房发育及精液缺乏，此与本品抑制睾酮和肾上腺皮质激素合成有关。
注意事项
1.下列情况应慎用：(1)胃酸缺乏(可能引起本品的吸收减少)。(2)酒精中毒或肝功能损害(本品可致肝毒性)。2.治疗前及治疗期间应定期检查肝功能。血清氨基转移酶的升高可能不伴肝炎症状，然而，如果血清氨基转移酶值持续升高或加剧，或伴有肝毒性症状时均应中止酮康唑的治疗。
3.如同时应用西咪替丁或呋喃硫胺，应至少于服用本品2小时后服用。
4.本品可引起光敏反应，故服药期间应避免长时间暴露于明亮光照下，可佩戴有色眼镜。5.服药期间禁服酒精类饮料。如发生头晕、嗜睡时需引起注意。
6.肾功能损害者应用本品不需减量。
7.酮康唑对血-脑脊液屏障穿透性差，不宜用于真菌性脑膜炎的治疗;本品对曲霉、毛霉或足分支菌感染的疗效亦不佳，亦不宜选用。
8.对诊断的干扰：可致血清氨基转移酶增高，也可引起血胆红素升高。
孕妇及哺乳期妇女用药
本品可透过血胎盘屏障。动物实验表明本品可致畸，如发生大鼠的并指、少指(趾)及难产等。美国FDA资料表明，该药在孕妇中应用属C类，即动物实验研究有毒性，对人类研究缺乏充足的资料。因此孕妇应避免应用。酮康唑可分泌至乳汁中。在人类应用本品尚未证实有问题存在，但本品可使新生儿发生核黄疸的可能性增加，哺乳期妇女有指征应用时应权衡利弊后决定是否应用。
知名试剂公司产品信息
65277-42-1(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
酮康唑
Ketoconazole,>98.0%(LC)(T)(65277-42-1) TCI Shanghai
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