基本信息 物理化学性质 安全数据 应用领域 制备方法 上下游产品信息 化学品安全说明书(MSDS) 65277-42-1(安全特性,毒性,储运) 常见问题列表 图谱信息 知名试剂公司产品信息 酮康唑价格(试剂级) 供应商 相关产品
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65277-42-1

中文名称 酮康唑
英文名称 Ketoconazole
CAS 65277-42-1
EINECS 编号 265-667-4
分子式 C26H28Cl2N4O4
MDL 编号 MFCD00058579
分子量 531.43
MOL 文件 65277-42-1.mol
更新日期 2024/03/19 11:57:09
结构式 65277-42-1 结构式

基本信息

中文别名 顺-1-乙酰基-4-[4-[[2-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基甲基)-1,3-二氧戊环-4-基]甲氧基]苯基]哌嗪
酮康唑
酮康唑 CP2005
英文别名 (+/-)-CIS-1-ACETYL-4-(4-[(2-[2,4-DICHLOROPHENYL]-2-[1H-IMIDAZOL-1-YLMETHYL]-1,3-DIOXOLAN-4-YL)-METHOXY]PHENYL)PIPERAZINE
[+/-]-CIS-1-ACETYL-4-[4-([2-(2,4-DICHLOROPHENYL)-2-(1H-IMIDAZOL-1-YLMETHYL)-1,3-DIOXOLAN-4-YL]-METHOXY)-PHENYL]PIPERAZINE
CIS-1-ACETYL-4-[4-[[2-(2,4-DICHLOROPHENYL)-2-(1H-IMIDAZOL-1-YLMETHYL)-1,3-DIOXOLAN-4-YL]METHOXY]PHENYL]PIPERAZINE
KETOCANAZOLE
KETOCONAZOLE
KETOCONAZOLE-D3
R-41400
,3-dioxolan-4-yl)methoxy)phenyl)-,cis-
fungarest
fungoral
ketoconazol
ketoderm
ketoisdin
kw-1414
nizoral
orifungalm
panfungol
piperazine,1-acetyl-4-(4-((2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1h-imidazol-1-ylmethyl)-1
KETOKONAZOL
Ketoconazole USP25/EP2002/CP2000
所属类别 原料药:抗真菌类药

物理化学性质

外观性状 白色结晶性粉末。熔点146℃,不溶于水。
熔点 146°C
熔点 148-152 °C
沸点 753.4±60.0 °C(Predicted)
密度 1.4046 (rough estimate)
折射率 -10.5 ° (C=0.4, CHCl3)
闪点 9℃
储存条件 2-8°C
储存条件 2-8°C
溶解度 溶于甲醇:50mg/mL
酸度系数(pKa) pKa 3.25/6.22(H2O,t =25,I=0.025) (Uncertain)
形态 类白色固体
颜色 white to light yellow
旋光性 (optical activity) [α]20/D -1 to 1°, c = 4 in methanol
水溶解性 Soluble in DMSO, ethanol, chloroform, water, and methanol.
Merck 14,5302
Merck 5302
BCS Class 2
稳定性 可在-20°C下的DMSO或乙醇溶液保存长达3个月。
InChIKey XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N
LogP 4.350
CAS 数据库 65277-42-1(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS06,GHS08,GHS09
警示词 危险
危险性描述 H301-H360F-H373-H410
防范说明 P201-P202-P260-P264-P273-P301+P310
危险品标志 T,N,F
危险品标志 T
危险类别码 25-36/37/38-23/24/25-50/53-48/22-60-39/23/24/25-11
危险类别码 R25
安全说明 36-45-36/37/39-26-61-60-53-36/37-16-7
安全说明 S36-S45
危险品运输编号 UN 2811 6.1/PG 3
危险品运输编号 UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany 3
WGK Germany 3
RTECS号 TK7912300
危险等级 6.1(b)
包装类别 III
海关编码 29349990
毒害物质数据 65277-42-1(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 in mice, rats, guinea pigs, dogs (mg/kg): 44, 86, 28, 49 i.v.; 702, 227, 202, 780 orally (Heel)

应用领域

用途一
为抗真菌药,用于治疗脚气和头皮屑过多等病症
用途二
咪唑类抗真菌药。

制备方法

方法一
将2.4份1-乙酰基-4-(4-羟基苯)哌嗪、0.4份78%氢化钠、75份硫酸二甲酯、22.5份苯的混合物在40℃搅拌1h,然后加入4.2份2-(2,4-二氯苯-2-(1H-咪唑-1-基甲基)-1,3-二氧戊环保-4-基甲基甲磺酸盐,在100℃搅拌过夜。反应生成物经后处理得到3.2份酮康唑。

上下游产品信息

下游产品
伊曲康唑

化学品安全说明书(MSDS)

cis-1-Acetyl-4-(4-((2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)phenyl)piperazine(65277-42-1).msds

65277-42-1(安全特性,毒性,储运)

储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放
毒性分级
高毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 166 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 618 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物烟雾
类别
有毒物品
灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳,雾状水

常见问题列表

抗真菌药
酮康唑是一种咪唑类广谱抗真菌药,市面上销售的商品名称为金达克宁、霉康灵和可宁,通过高度选择性干扰真菌的细胞色素P-450的活性,从而抑制真菌细胞膜上麦角固醇的生物合成。对浅部、深部真菌感染均有效,既能抑制真菌生长,也能抑制孢子转变为菌丝体,防止进一步感染。低浓度抑菌,高浓度杀菌。对念珠菌属、着色真菌属、球孢子菌属、组织胞浆菌属、孢子丝菌属及毛发癣菌等均有抗菌作用。临床上适用治疗手癣、足癣、皮肤癣、体癣、股癣、鹅口疮、花斑癣及皮肤念珠菌病。
酮康唑洗剂作为皮肤外用药,临床主要用于治疗和预防由马拉色菌引起的各种感染,如花斑癣、脂溢性皮炎和头皮糠疹(头皮屑),并能迅速缓解由脂溢性皮炎和头皮糠疹引起的脱屑和瘙痒。
药理作用
1.药理学酮康唑属吡咯类抗真菌药,对深部感染真菌如念珠菌属、着色真菌属、球孢子菌属、组织浆胞菌属、孢子丝菌属等均具抗菌作用,对毛发癣菌等亦具抗菌活性。本品对曲霉、申克氏孢子丝菌、某些暗色孢科、毛霉属等作用较弱。本品通过干扰细胞色素P-450的活性,从而抑制真菌细胞膜主要固醇类-麦角固醇的生物合成,损伤真菌细胞膜并改变其通透性,以致重要的细胞内物质外漏。酮康唑可抑制真菌的三酰甘油和磷脂的生物合成,抑制氧化酶和过氧化酶的活性,引起细胞内过氧化氢积聚导致细胞亚微结构变性和细胞坏死。对白念珠菌则可抑制其自芽孢转变为侵袭性菌丝的过程。
2.毒理学动物长期毒性实验表明,酮康唑可使碱性磷酸酶明显上升,肝细胞变性。
药代动力学
本品在胃酸内溶解吸收,胃酸酸度减低时可使吸收减少,餐后服用可使其吸收增加。餐后服用酮康唑的生物利用度为75%。单剂口服本品200mg和400mg后,血药峰浓度分别为3.6±1.65mg/L和6.5±1.44mg/L。达峰时间为1~4小时。本品吸收后在体内分布广泛,可至炎症的关节液、唾液、胆汁、尿液、肌腱、皮肤软组织、粪便等。对血-脑脊液屏障穿透性差,大多数情况下,脑脊液药物浓度低于1mg/L。本品亦可透过血胎盘屏障。血清蛋白结合率约为90%以上。消除半减期为6.5~9小时。部分药物在肝内代谢,降解为无活性的咪唑环和哌嗪环。代谢物及原形药主要由胆汁排泄,经肾脏排出仅占给药量的13%,其中约2%~4%为药物原型,本品亦可分泌至乳汁中。
适应证
酮康唑适用于下列系统性真菌感染的治疗:
1.念珠菌病、慢性皮肤黏膜念珠菌病、口腔念珠菌感染、尿路念珠菌感染,局部治疗无效的慢性、复发性阴道念珠菌病。
2.皮炎芽生菌病。
3.球孢子菌病。
4.组织胞浆菌病。
5.着色真菌病。
6.副球孢子菌病。
由皮肤真菌和酵母菌所致的皮肤真菌病、花斑癣及发癣,当局部治疗或口服灰黄霉素无效,或难以接受灰黄霉素治疗的严重顽固性皮肤真菌感染,可用本品治疗。
不良反应
外用
1.常见红斑、灼热、瘙痒、刺痛或其他刺激症状,毛囊炎,皮肤萎缩变薄,毛细血管扩张等。
2.可见皮肤干燥、多毛、萎缩纹、对感染的易感性增加等。
3.长期用药可能引起皮质功能亢进症,表现为多毛、痤疮、满月脸、骨质疏松等症状。
4.偶可引起变态反应性接触性皮炎。
口服副作用
1.肝毒性:酮康唑可引起血清氨基转移酶(AST、ALT)升高,属可逆性。偶有发生严重肝毒性者,主要为肝细胞型,发生率约为0.01%,临床表现为黄疸、尿色深、粪色白、异常乏力等,通常停药后可恢复,但也有死亡病例;儿童中亦有肝炎病例发生。
2.胃肠道反应:如恶心、呕吐及纳差等较为常见。
3.男性乳房发育及精液缺乏,此与本品抑制睾酮和肾上腺皮质激素合成有关。
注意事项
1.下列情况应慎用:(1)胃酸缺乏(可能引起本品的吸收减少)。(2)酒精中毒或肝功能损害(本品可致肝毒性)。
2.治疗前及治疗期间应定期检查肝功能。血清氨基转移酶的升高可能不伴肝炎症状,然而,如果血清氨基转移酶值持续升高或加剧,或伴有肝毒性症状时均应中止酮康唑的治疗。
3.如同时应用西咪替丁或呋喃硫胺,应至少于服用本品2小时后服用。
4.本品可引起光敏反应,故服药期间应避免长时间暴露于明亮光照下,可佩戴有色眼镜。5.服药期间禁服酒精类饮料。如发生头晕、嗜睡时需引起注意。
6.肾功能损害者应用本品不需减量。
7.酮康唑对血-脑脊液屏障穿透性差,不宜用于真菌性脑膜炎的治疗;本品对曲霉、毛霉或足分支菌感染的疗效亦不佳,亦不宜选用。
8.对诊断的干扰:可致血清氨基转移酶增高,也可引起血胆红素升高。
孕妇及哺乳期妇女用药
本品可透过血胎盘屏障。动物实验表明本品可致畸,如发生大鼠的并指、少指(趾)及难产等。美国FDA资料表明,该药在孕妇中应用属C类,即动物实验研究有毒性,对人类研究缺乏充足的资料。因此孕妇应避免应用。酮康唑可分泌至乳汁中。在人类应用本品尚未证实有问题存在,但本品可使新生儿发生核黄疸的可能性增加,哺乳期妇女有指征应用时应权衡利弊后决定是否应用。

图谱信息

酮康唑(65277-42-1)核磁图(1HNMR)

知名试剂公司产品信息

65277-42-1(sigmaaldrich) Sigma Aldrich

酮康唑价格(试剂级)

报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-B0105酮康唑
Ketoconazole
65277-42-1100mg500元
2024/01/25HY-B0105酮康唑
Ketoconazole
65277-42-110mM * 1mLin DMSO550元
2024/01/25HY-B0105酮康唑
Ketoconazole
65277-42-11g990元

供应商信息 更多

山东迪贝克生物工程有限公司
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中文名称:酮康唑
英文名称:ketoconazole
CAS:65277-42-1
纯度:99%
包装信息:25KG
备注:分子量531.431
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中文名称:酮康唑
英文名称:Ketoconazole
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纯度:0.99
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中文名称:酮康唑
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中文名称:酮康唑
英文名称:Ketoconazole
CAS:65277-42-1
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英文名称:Ketoconazole
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中文名称:酮康唑
英文名称:Ketoconazole
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纯度:99%
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中文名称:酮康唑
CAS:65277-42-1
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中文名称:酮康唑
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纯度:99.15% HPLC,现货库存
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