二嗪农

概述理化性质合成方法毒性应用生物活性靶点体外研究体内研究

二嗪农

CAS号:3347-22-6
英文名:DITHIANON
中文名:二嗪农
CBNumber:CB9117099
分子式:C14H4N2O2S2
分子量:296.32
MOL File:3347-22-6.mol

二嗪农化学性质

熔点 :225°
沸点 :402.1±45.0 °C(Predicted)
密度 :d18 1.55
折射率 :1.6360 (estimate)
储存条件 :0-6°C
水溶解性 :0.5mg/L(temperature not stated)
Merck :13,3404
BRN :1325563
LogP :2.840
CAS 数据库 :3347-22-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Dithianone(3347-22-6)
EPA化学物质信息 :Dithianon (3347-22-6)

安全信息

危险品标志 :Xn;N,N,Xn
危险类别码 :22-50/53
安全说明 :24-60-61
危险品运输编号 :UN 3077
WGK Germany :3
RTECS号 :QL0700000
危险等级 :6.1(b)
包装类别 :III
海关编码 :29349990
毒害物质数据 :3347-22-6(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 orally in rats, guinea pigs: 638, 110 mg/kg (Amadori, Heupt)

二嗪农 MSDS

Dithiaanthraquinone-2,3-dinitrile
二噻农

二嗪农农药中毒急救措施

中毒症状对眼睛有轻度刺激，对皮肤无刺激性。

二嗪农性质、用途与生产工艺

概述
二氰蒽醌(dithianon)，试验代号 BAS216F、CL37114、CME107、IT-931、MV119A SAG107。商品名称 Agrition、Delan、Ditho、Dock、Fado、Kuki、Minosse、Zot。其他名称二噻农，是由BASF公司开发的杀菌剂。
理化性质
二氰蒽醌纯品为深棕色结晶状固体，具有铜的光泽(工业品浅棕色)，熔点 215~216℃；蒸气压2.7X10mPa。分配系数 KowlgP=3.2，Henry常数5.71X10Pam/mol(计算值) 相对密度1.576kg/m(20C)。水中溶解度(pH 7,20C):0.14mg/L。有机溶剂溶解度(g/L. 20C):甲苯8，氯仿12，丙酮 10;微溶于甲醇和二氯甲烷。浓酸、碱性介质中及长时间加热会分解，DTs,12.2h(pH7,25C)。稳定存在至80℃。水溶液(0.1mg/L)暴露于人造光下时 DT50 19h。闪点>300℃。
合成方法
二氰蒽醌以蔡为原料，经如下反应即制得目的物。
毒性
大鼠急性经口LD50>300mg/kg，大鼠急性经皮 LD50>2000mg/kg。对皮肤无刺激对眼严重刺激。雄性大鼠吸入LC50(4h)0.28mg/L空气。NOEL[2y,mg/(kg·d)]:大鼠(2y)1. 狗(ly)1.6，小鼠(1.5y)2.8。ADI0.01mg/kg。无遗传毒性。制剂毒性:轻度急性经口毒性，无生殖、发育毒性，无致癌性。
应用二氰蒽醌是一种醌类结构的具有多作用位点杀菌剂，通过与含硫基团反应和干扰细胞呼吸而抑制一系列真菌酶，最后导致病害死亡。具有很好的保护活性的同时，也有一定的治疗活性。
生物活性 Dithianon 是一种广谱蒽醌类杀菌剂，对叶子和果实的表面具有良好的附着力。Dithianon 用于控制某些水果和蔬菜上的几种真菌，如炭疽病菌 (Colletotrichum sp., Elsinoe ampelina)，霉菌 (Plasmopara viticola)，磷光菌 (Phomopsis viticola) 等。
靶点

Reactive oxygen species (ROS)
Colletotrichum sp. ; Elsinoe ampelina ; Plasmopara viticola ; Phomopsis viticola
体外研究

When exponentially aerobic growing cells of S. cerevisiae are submitted to acute Dithianon treatment they loss cell wall and membrane integrity, dying by necrosis, and this behavior is associated to a depletion of reduced proteic and non-proteic thiol groups. An important increase of cellular reactive oxygen species (ROS) associated to mitochondrial membrane potential modifications on Dithianon treated cells are also detected.
In filamentous fungus, Dithianon inhibits mycelial growth and conidial germination. Studies on Ehrlich ascites carcinoma and yeast cells showed that Dithianon inhibits respiration and fermentation affecting several thiol enzymes of the glycolytic pathway as hexokinase, phosphofructokinase, and glyceraldeyde-3-phosphate dehydrogenase.
Dithianon has in vitro cytotoxic effect and affect cell transforming activity of BLAB/c 3 T3 cells.
体内研究

The activity of testosterone hydroxylase of liver microsomes derived from male mice is increased when they are treated with acute doses of Dithianon, while in females an inactivating effect is observed.