蒽类化合物 主要用途与作用 蒽醌分散染料 蒽醌 试剂级价格
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蒽醌

蒽醌,84-65-1,结构式
蒽醌
  • CAS号:84-65-1
  • 英文名称:Anthraquinone
  • 英文同义词:AQ;MORKIT;CORBIT;Hoelite;CORBIT(R);GAUCHO BLE;Kawasaki AQ;Anthradione;Anthrachinon;'LGC' (2410)
  • 中文名称:蒽醌
  • 中文同义词:恩;蒽醌;恩菎;二苯基甲酮;游离蒽醌甙;9,10-蒽酮;9,10-蒽醌;蒽醌(标准品);二氯甲烷中蒽醌;9,10-二氧蒽
  • CBNumber:CB5420557
  • 分子式:C14H8O2
  • 分子量:208.21
  • MOL File:84-65-1.mol
蒽醌化学性质
  • 熔点  :284-286 °C(lit.)
  • 沸点  :379-381 °C(lit.)
  • 密度  :1.438
  • 蒸气密度 :7.16 (vs air)
  • 蒸气压 :1 mm Hg ( 190 °C)
  • 折射率  :1.5681 (estimate)
  • 闪点  :365 °F
  • 储存条件  :Storage temperature: no restrictions.
  • 溶解度  :0.00007g/l
  • 形态 :Powder
  • 颜色 :Yellow-green to khaki to tan
  • 水溶解性  :<0.1 g/100 mL at 23 ºC
  • Merck  :14,687
  • BRN  :390030
  • 稳定性 :Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Combustible.
  • CAS 数据库 :84-65-1(CAS DataBase Reference)
  • NIST化学物质信息 :9,10-Anthraquinone(84-65-1)
  • EPA化学物质信息 :9,10-Anthracenedione(84-65-1)
安全信息
  • 危险品标志  :Xi
  • 危险类别码  :43-36/37/38
  • 安全说明  :36/37-37/39-26-24
  • 危险品运输编号  :3077
  • WGK Germany  :1
  • RTECS号 :CB4725000
  • 自燃温度 :650 °C
  • TSCA  :Yes
  • 海关编码  :2914 61 00
  • HazardClass  :9
  • PackingGroup  :III
  • 毒害物质数据 :84-65-1(Hazardous Substances Data)
  • 毒性 :LD50 orally in Rabbit: > 5000 mg/kg

蒽醌性质、用途与生产工艺

  • 蒽类化合物 蒽醌是指在C9,C10位具有羰基的蒽类化合物,属稠环有机化合物,又称9,10-蒽酮,9,10-蒽醌,1835年Laurent用硝酸氧化蒽,首次制得蒽醌。蒽醌的衍生物都是有颜色的,在自然界广泛存在,天然产物中大多数的蒽醌类化合物都含有羟基,常以游离状态或与糖结合成甙的状态存在。游离状态的蒽醌类及其甙类经常共存于同一植物中。许多致泻的中药如大黄、芦荟、番泻叶、泻鼠李实等就含有致泻的蒽醌类衍生物。有些天然的蒽醌类化合物可作为染料,如茜草中所含的茜根素和羟基茜素等。蒽醌类成分常存在于高等植物的蓼科、豆科、茜草科、鼠李科植物中,以及低等植物地衣类和菌类的代谢产物。
    从理论上讲,蒽醌可能有10种异构体,目前,制得的较为稳定的只有1,2-蒽酯、1,4-蒽醌和9,10-蒽醌3种,通常所指蒽醌即为9,10-蒽醌,从乙醇或苯中析出者为单斜晶系黄色针状结晶,从硫酸水溶液中析出者为正交晶系双锥形黄色结晶。相对分子质量208.23。相对密度1.438(4℃)。熔点286℃。沸点379.8℃。闪点85℃。能升华。450℃略有分解。易溶于热苯和热甲苯,难溶于冷苯,不溶于水,微溶于乙醇、乙醚和氯仿。能溶于浓硫酸。热稳定性好;易被溴化、磺化、硝化,不易被浓硫酸磺化,可被发烟硫酸磺化;蒽醌的还原性较特殊,在连二亚硫酸钠的碱溶液中被还原为9,10-二羟基蒽醌钠盐;与锌粉及氨同时作用时,被还原为蒽;在氢碘酸、磷及碘的混合物作用下,还原生成9,10-二羟基蒽;与硼氢化钠作用,还原生成9,10-二氢-9,10-二羟基蒽;也可被氢化铝锂、乙硼烷、镍-铝合金等还原;能与格氏试剂反应,生成1,4-加成物;不易被氧化;不易被亲电子基取代;蒽醌不能形成苯腙,但能与羟胺、苯肼反应生成单肟或单苯腙。
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  • 主要用途与作用 蒽醌主要用于染料生产,是媒染染料、酸性染料和还原染料的主要原料。
    蒽醌很早就已用作蒽醌类染料的原料,在染料工业占有重要的地位。蒽醌衍生物已在过氧化氢生产过程和纸浆工业中大量使用。
    由蒽醌可衍生成许多中间体 (特别是氨基蒽醌、羟基蒽醌类)。这些蒽醌衍生物用于合成还原染料、酸性染料、活性染料等高级染料。
    此外,由蒽醌氢化生成的蒽氢醌,可在空气中被迅速氧化逆转为蒽醌,同时产生过氧化氢。
    蒽醌氢化生成蒽氢醌反应
    利用上述原理,在工业上用于制造过氧化氢。在实际生产上,因为使用溶剂苯和高级醇的混合溶剂,所以使用的蒽醌是在此混合溶剂中溶解度好的2-乙基蒽醌或2-叔丁基蒽醌。
    由蒽醌衍生的许多中间体 (特别是氨基蒽醌、羟基蒽醌等) 可合成瓮染料、酸性染料、反应染料等许多高级染料。用于生产过氧化氢。在纸浆生产过程中添加蒽醌和四氢蒽醌,能提高效率,因此作为纸浆添加剂的用途正在扩大。
  • 蒽醌分散染料 蒽醌分散染料是具有蒽醌结构的分散染料。分散染料系指在分散剂存在下,将染料分散于染浴中的一种染料。这类染料分子中含有极性基团,但不含水溶性基团,所以在水中的溶解度低。在蒽醌核上的α-位为氨基或羟基者占大多数。蒽醌染料均难溶于水。吸光系数为 10000~25000左右,是偶氮染料的1/2~1/3,所以对纤维的着色力从根本上讲较偶氮染料差。在高浓度染色的海军蓝及黑色范围内,很少采用蒽醌染料;但蒽醌分散染料色泽鲜艳,所以多用于红色、黄色或蓝色的染色。从蒽醌分散染料的显色结构来看,染色时不受水解性、还原作用的影响,所以耐光坚牢度好、化学稳定性好、使用方便,仍占有很重要的地位,在分散染料中约占20%。染色时,以木素磺酸及β-萘磺酸的福尔马林缩合物为分散剂,同时进行微粒化,分散于水浴中与纤维一起进行热处理。蒽醌分散染料有一缺点,是其他染料所没有的,可以被大气中的氮氧化物及硫氧化物作用而退色,即气体退色现象。这种现象与α-位氨基的碱性有关。为克服这一缺点,可用芳基氨代替烷基氨,并引入卤原子、氰基和硝基等亲电子基,例如美国 Eastman公司研制的染料C.I.分散蓝27。此外,较有代表性的蒽醌分散染料尚有C、I.分散蓝56、C.I.分散蓝87和C.I.分散红92。
    参考资料:家驹 主编;包文滁,王伯英,李顺平 合编.实用精细化工辞典.北京:中国轻工业出版社。
  • 化学性质  黄色针状结晶。 溶于乙醇、乙醚和丙酮,不溶于水。
  • 用途  用作染料中间体、造纸蒸煮剂及双氧水原料等
  • 用途  用作造纸制浆蒸煮助剂,可降低用碱量,缩短蒸煮时间。
  • 用途  蒽醌绝大部分用于染料方面,但用作制纸浆的蒸解助剂的用量已在迅速增加。(1)用于染料的生产 以蒽醌为原料,经磺化、氯化、硝化等,可得到范围很广的染料中间体,用于生产蒽醌系分散染料、酸性染料、还原染料、反应染料等,形成色谱全、性能好的染料类别。据统计,蒽醌染料有四百多个品种,在合成染料领域中占有很重要的地位。(2)用作造纸制浆蒸煮剂 在碱法蒸煮液中只需加入少量蒽醌,即可加快脱木素的速度,缩短蒸煮时间,提高纸浆得率,减少废液负荷。目前使用蒽醌添加剂的造纸厂越来越多。蒽醌作为蒸煮添加剂的消费量增长得很快。蒽醌还有其他的应用领域。蒽醌化合物可用于高浓度过氧化氢的生产;在化肥工业中用以制造脱硫剂蒽醌二磺酸钠。在印染工业中用作拔染助剂。
  • 用途  有机合成中高级染中间体,如阴丹士林类还原染料、酸性染料、部份活性染料重要原料。 用作造纸蒸煮剂及双氧水原料等,可降低用碱量,缩短蒸煮时间。 用作造纸制浆蒸煮剂 在碱法蒸煮液中只需加入少量蒽醌,即可加快脱木素的速度,缩短蒸煮时间,提高纸浆得率,减少废液负荷。目前使用蒽醌添加剂的造纸厂越来越多。
  • 生产方法  在第一次世界大战前,蒽醌产量很小,仅有以重铬酸钠将蒽氧化为蒽醌的一种生产方法。20世纪40年代发展了蒽的气相催化氧化法。目前,在美国广泛采用苯酐法。近年来,又发展了萘醌法和苯乙烯法。1.蒽气相催化氧化法蒽氧化法是以精蒽为原料,以空气作氧化剂,五氧化二钒为催化剂,进行气相催化氧化,反应器有固定床和硫化床两种类型。 我国蒽醌生产厂大多采用固定床反应器,用含量大于90%的精蒽,熔化后用300℃左右的热空气以1560立方米/h的流速带出汽化精蒽,在热风管道中混合后通过固定床催化氧化的列管反应器,总收率达80%-85%。原料消耗定额:精蒽(90%)1260kg/t。氧化蒽醌所用原料精蒽来自煤焦油蒸馏,不含无机离子。氧化蒽醌的生产过程中,主要采用蒸馏和气相催化氧化,没有废水废气产生,不会产生氯离子、硫酸根离子和铁离子等,所以氧化蒽醌在用作高档染料方面具有竞争优势。其缺点是原料精蒽受煤焦油产品的制约。2.苯酐法 以苯酐、苯为原料,以三氯化铝为催化剂,进行付-克(Friedel-Crafts)反应,然后用浓硫酸脱水生成蒽醌。苯酐法又分为溶剂法、球磨法和气相缩合法。我国大多采用溶剂法,即以过量的苯为溶剂。此法原料易得,可以从石油做起,具有反应温度低、设备简单、副反应少等优点。缺点是污染严重,三氯化铝废酸水不易处理,而且生产成本高。我国合成蒽醌均采用苯酐法。原料消耗定额:苯酐768kg/t、纯苯700kg/t、硫酸(98%)1364kg/t、三氯化铝1554kg/t、发烟硫酸1000kg/t。3.萘醌法以萘醌和丁二烯为原料,以氯化亚铜为催化剂,进行缩合反应、脱氢后得蒽醌。由于石油化工的飞速发展,提供了此法所用的大量原料丁二烯和萘醌。该法具有消耗低、三废少等优点,在日本和美国萘醌法已达到相当规模,有发展前途。日本川崎公司使用此法生产。我国科研部门进行过大量研究,虽然小式、中式均已成功,但未工业化生产。该法的缺点是萘醌和丁二烯本身价格较高,目前,由于反应动力学研究不够,催化剂性能不佳,经常出现床层飞温烧床,操作弹性小。4.苯乙烯法 由苯乙烯先进行二聚反应,然后氧化成邻苯酰基苯甲酸,再环合成蒽醌。该方法的优点是原料易得,没有苯酐法的铝盐废水引起的公害问题,产品成本较低。但反应条件较苛刻,技术复杂,设备要求高,是德国BASF研究的新成果,但目前还未放大到工业生产规模。此外,日本三井化学公司获得了以甲苯为原料制备蒽醌的专利。由于工艺简单、原料便宜,引起了人们的关注。
  • 生产方法  精蒽氧化法
    气相固定床氧化法 将精蒽加入气化室加热气化后与空气混合,二者比例为1︰(50~100)。混合气体进入氧化室,在V2O5催化下于(389±2) ℃下氧化,经薄壁冷凝后即得产品。
    液相氧化法 将精蒽计量后加入反应釜,再加入三氯苯在搅拌下溶解。然后滴加硝酸,控制反应温度105~110 ℃,将副产物NO排除,反应6~8 h后,减压蒸出溶剂,冷却结晶。得产品。此法设备腐蚀严重。
    苯酐法 将苯酐计量后加入反应釜,加苯在搅拌下加热熔解。加热至370~470 ℃,使混合气通过硅铝催化剂进行气相缩合。得产品。
    羧基合成法 将计量的苯加入反应釜,在4.88 MPa下通CO,于200 ℃反应4 h,一直通到CO压力不再下降,反应结束。经处理得产品。

  • 类别 农药
  • 毒性分级 低毒
  • 急性毒性 口服- 小鼠 LD50: 5000 毫克/ 公斤; 口服-大鼠 LDL0: 15000 毫克/公斤
  • 可燃性危险特性 明火高温可燃; 燃烧产生刺激烟雾
  • 储运特性 库房通风低温干燥
  • 灭火剂 干粉,泡沫,二氧化碳, 雾状水
  • 职业标准 STEL 5 毫克/ 立方米
蒽醌上下游产品信息
上游原料
下游产品
蒽醌 试剂级价格
  • 更新日期:2018/06/12
  • 产品编号:A0502
  • 产品名称:蒽醌 Anthraquinone
  • CAS编号:84-65-1
  • 包装:25G
  • 价格:120元
  • 更新日期:2018/06/12
  • 产品编号:A0502
  • 产品名称:蒽醌 Anthraquinone
  • CAS编号:84-65-1
  • 包装:500G
  • 价格:305元
蒽醌生产厂家
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84-65-1, 蒽醌相关搜索:
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