磺胺间甲氧嘧啶

简介应用作用机制药代动力学制备磺胺间甲氧嘧啶试剂级价格

磺胺间甲氧嘧啶

CAS号:1220-83-3
英文名:Sulfamonomethoxine
中文名:磺胺间甲氧嘧啶
CBNumber:CB8764126
分子式:C11H12N4O3S
分子量:280.3
MOL File:1220-83-3.mol

磺胺间甲氧嘧啶化学性质

熔点 :203-2060C
沸点 :513℃
密度 :1.3936 (rough estimate)
折射率 :1.6200 (estimate)
闪点 :>110°(230°F)
储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度 :methanol: soluble10mg/mL
酸度系数(pKa) :pKa 5.94 (Uncertain)
形态 :powder
颜色 :white to white with yellow cast
水溶解性 :Soluble in water at 10mg/ml with warming. Also soluble in ethanol or methanol
BRN :621128
InChI :InChI=1S/C11H12N4O3S/c1-18-11-6-10(13-7-14-11)15-19(16,17)9-4-2-8(12)3-5-9/h2-7H,12H2,1H3,(H,13,14,15)
InChIKey :WMPXPUYPYQKQCX-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C1(S(NC2C=C(OC)N=CN=2)(=O)=O)=CC=C(N)C=C1
CAS 数据库 :1220-83-3(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :Sulfamonomethoxine (1220-83-3)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38-43
安全说明 :26-36
WGK Germany :2
RTECS号 :WP0550000
危险等级 :IRRITANT
海关编码 :29350090
毒性 :LD50 oral in rabbit: > 10gm/kg

磺胺间甲氧嘧啶化学药品说明书

磺胺间甲氧嘧啶片使用

磺胺间甲氧嘧啶性质、用途与生产工艺

简介磺胺间甲氧嘧啶是磺胺药中抗菌作用最强的药物之一，其为白色或类白色的结晶性粉末，无臭、几乎无味，遇光色渐变暗。可用于抑制大多数革兰氏阳性及阴性细菌。本品属于广谱抗菌药物，是体内外抗菌活性最强的磺胺药，对大多数革兰氏阳性菌和阴性菌都有较强抑制作用，细菌对此药产生耐药性较慢。对革兰氏阳性菌和阴性菌如化脓性链球菌、沙门氏菌和肺炎杆菌等均有良好的抗菌作用。磺胺药在结构上类似对氨基苯甲酸，可与氨基苯甲酸竞争细菌体内的二氢叶酸合成酶，阻碍二氢叶酸的合成，最终影响核酸的合成，抑制细菌的生长繁殖。磺胺药的作用可被氨基苯甲酸及其衍生物（普鲁卡因、丁卡因）所拮抗。此外，脓液以及组织分解产物也可提供细菌生长的必需物质，与磺胺药产生拮抗作用。
应用
磺胺间甲氧嘧啶即磺胺-6-甲氧嘧啶，抗菌作用强，对球虫和弓形虫也有显著作用。内服易吸收，乙酰化率低，不易产生晶尿和血尿，用于治疗各种敏感菌感染及禽球虫病、猪弓形虫病等。其对链球菌、肺炎球菌、沙门杆菌、巴氏杆菌、化脓棒状杆菌、大肠杆菌作用最强，对葡萄球菌、变形杆菌、炭疽杆菌等亦有抗菌作用，因此广泛用于畜禽呼吸道、胃肠道、泌尿道感染。
但是，更常用于家禽住白细胞原虫病与球虫病爆发时的紧急治疗用药。对猪弓形体病亦有很高疗效。本品为较新的长效磺胺药，抗菌谱与磺胺嘧啶近似，但抗菌作用和对动物感染的保护效能均较其他磺胺药为强。
作用机制
磺胺间甲氧嘧啶为长效磺胺类药物，对非产酶金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、肺炎链球菌、大肠埃希菌、克雷伯菌属、沙门菌属、志贺菌属等肠杆菌科细菌、淋病奈瑟菌、脑膜炎奈瑟菌、流感嗜血杆菌具有抗菌作用。磺胺类药物为广谱抑菌剂．其作用机制为在结构上类似对氨基苯甲酸(PABA)，可与PABA竞争性作用于细菌体内的二氢叶酸合成酶，从而阻止PABA作为原料合成细菌所需的叶酸，减少具有代谢活性的四氢叶酸的量，而后者则是细菌合成嘌呤、胸腺嘧啶核苷酸和脱氧核糖核酸(DNA)的必需物质，因此抑制了细菌的生长繁殖。
药代动力学磺胺间甲氧嘧啶口服后经胃肠道吸收良好，4小时后达血药峰浓度，持续时间长，血消除半衰期(t1/2)为30小时左右。血浆蛋白结合率为85～90%，本品口服后可广泛分布自组织体液中，也可透过血-脑脊液屏障。在血（8.7%～16.34%）和尿中（37.8%～48.4%）的乙酰化率均较低，且在尿中的溶解度较大，因而不易引起结晶尿和血尿。
制备
临床常用磺胺间甲氧嘧啶钠，磺胺间甲氧嘧啶钠的制备方法包括以下步骤：
（1）将磺胺间甲氧嘧啶、氢氧化钠加入有机溶剂中，在54~98℃温度条件下，搅拌反应0.5-2小时，得溶液A；
（2）向溶液A加入活性炭，搅拌脱色0.3-0.8小时，趁热过滤，得滤液；
（3）滤液先自然冷却到20~30℃，再在0~5℃下，保温1-3小时，过滤，得滤渣；
（4）用少量无水乙醇洗涤滤渣，在55~60℃真空干燥2-4小时，得到磺胺间甲氧嘧啶钠。
化学性质白色或类白色结晶性粉末,无臭，无味。熔点204-206℃。极微溶于水和乙醇，易溶于稀酸、稀碱液。遇光易被氧化而渐变暗。
用途磺胺类药，用于溶血性链球菌、肺炎球菌及脑膜炎球菌等感染
用途磺胺间甲氧嘧啶作为广谱抗菌剂，对溶血性链球菌、肺炎球菌、大肠杆菌均有效。主要用于治疗尿路感染、呼吸道感染，对动物支原体、工形体和球虫病等也有杀灭作用。
生产方法由丙二酸二丁酯经环合、缩合、醚化、酸化等步骤制得。