简介 合成方法 生物活性 靶点 龙血素B 试剂级价格
ChemicalBook  CAS数据库列表  龙血素B

龙血素B

龙血素B,119425-90-0,结构式
龙血素B
  • CAS号:119425-90-0
  • 英文名:LOUREIRIN B
  • 中文名:龙血素B
  • CBNumber:CB8388351
  • 分子式:C18H20O5
  • 分子量:316.35
  • MOL File:119425-90-0.mol
龙血素B化学性质
  • 沸点 :509.9±50.0 °C(Predicted)
  • 密度 :1.177±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 溶解度 :DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; DMSO:PBS (pH 7.2) (1:2): 0.33 mg/ml
  • 酸度系数(pKa) :8.06±0.15(Predicted)
  • 形态 :powder
  • 颜色 :White
安全信息
  • 安全说明 :24/25
  • 海关编码 :29145090

龙血素B性质、用途与生产工艺

  • 简介 龙血素B是来源于傣药龙血竭的一种查尔酮类化合物,有研究发现龙血素B具有很强的镇痛活性目前龙血素B主要是从傣药龙血竭中提取。
  • 合成方法

    步骤一:以1,3,5-三甲氧基苯(Ⅰ)为原料,通过Vilsmeier-Haauc酰化反应制备反应中间体2,4,6-三甲氧基苯甲醛(Ⅳ)。

    在装有搅拌器并放入冰浴的250ml的三口烧瓶中,加入8.76g(0.12mol)DMF,再将9.8g(0.064mol)POCl3缓慢滴加到三口烧瓶中,反应0.5h后形成Vilsmeier配合物,再将10.10g(0.06mol)1,3,5-三甲氧基苯缓缓加到此络合反应液中。然后撤去冰浴,装上冷凝管,将反应瓶移至30℃的水浴里面搅拌反应3h生成中间体后,将中间体反应液倒入装有60ml的冰水的烧杯中,用玻璃棒搅拌混匀后,在烧杯口封上封口膜后放入4℃冰箱里冷却析晶,次日抽虑,得米白色粉末状产物8.8g,产率74.68%。

    步骤二:以对羟基苯乙酮(Ⅱ)和苄基氯(Ⅲ)为原料,通过亲核取代反应制备中间体4-苄氧基苯乙酮(Ⅴ)。

    室温下,在装有搅拌器的250ml的三口烧瓶中,依次加入DMF(50ml)、对羟基苯乙酮(10g,0.0735mol)、K2CO3(20.2g,0.147mol)和苄基氯(10.228g,0.0808mol),然后在室温下混合搅拌反应16h,反应毕,将反应混合物倒入装有60ml的冰水烧杯中,冷却,再抽虑得到沉淀,干燥可得16.2g白色粉末状目标产物,产率98.38%。

    步骤三:以步骤一和步骤二制备的反应中间体(Ⅳ)和(Ⅴ)为原料,通过Claisen-Schmidt缩合反应,制备反应中间体2,4,6-三甲氧基-4′-苄氧基查尔酮(Ⅵ)。

    在装有磁力搅拌器及冷凝管的100ml磨口三颈瓶中,依次加入10ml甲醇,4-苄氧基苯乙酮(2.26g,0.01mol),搅拌下加入由30ml甲醇和氢氧化钾(2.80g,0.10mol)配成的溶液,加热至50℃,待原料药溶解后,再加入2,4,6-三甲氧基苯甲醛(1.96g,0.01mol),加热回流,薄层色谱监控反应直到反应完成。停止反应,待冷却,抽滤,滤渣干燥,得黄色粉末状固体物质3.60g,即为目标产物,产率89%。

    步骤四:将(Ⅵ)催化加氢还原为2,4,6-三甲氧基-4′-羟基二氢查尔酮(龙血素B,Ⅶ)。

    在装有磁力搅拌器及冷凝管的100ml磨口三颈烧瓶中,依次加入甲醇(25ml)和2,4,6-三甲氧基-4′-苄氧基查尔酮(1.9g,0.005mol),搅拌下加入甲酸铵(1.8g,0.03mol),10%Pd-C(0.2g)和甲醇(25ml),加热至回流,待反应完成后,过滤除去钯碳,滤液减压浓缩得到淡黄色油状物,加入适量丙酮溶解,过滤除去多余的甲酸铵,再减压浓缩得到油状物,真空干燥,得到淡黄色固体物质,用柱层析分离得到白色固体粉末即龙血素B1.11g,产率70%。龙血素B,又称2,4,6-三甲氧基-4′-羟基二氢查耳酮,为白色粉末状固体。

  • 生物活性 Loureirin B (LB, LrB),是从Dracaena cochinchinensis中提取的类黄酮,是 PAI-1 的抑制剂,其IC50值为26.10 μM。Loureirin B 可下调TGF-β1刺激的成纤维细胞中的 p-ERK 和 p-JNK。Loureirin B 主要通过增加Pdx-1、MafA、细胞内ATP水平来促进胰岛素分泌,抑制 KATP 电流,Ca2+ 进入细胞内。
  • 靶点
    TargetValue
    p-ERK
    ()
    p-JNK
    ()
    Calcium Channel
    ()
    Potassium Channel
    ()
    PAI-1
    (Cell-free assay)
    26.10 μM
  • 化学性质  白色粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于剑叶龙血树树脂。
  • 用途  龙血素B具有镇痛,消炎的作用。
  • 用途  用于含量测定/鉴定/药理实验等
龙血素B上下游产品信息
上游原料
下游产品
龙血素B 试剂级价格
  • 更新日期:2024/11/08
  • 产品编号:S3242
  • 产品名称:龙血素B Loureirin B
  • CAS编号:119425-90-0
  • 包装:1mg
  • 价格:970.54元
龙血素B生产厂家
  • 公司名称:Carbosynth
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:sales@carbosynth.com
  • 国家:英国
  • 产品数:6005
  • 优势度:58
  • 公司名称:Leancare Ltd.
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:enquiry@leancare.co.uk
  • 国家:英国
  • 产品数:6446
  • 优势度:42
119425-90-0, 龙血素B相关搜索: