ChemicalBook CAS数据库列表 7-氨基头孢烷酸
7-氨基头孢烷酸
- CAS号:957-68-6
- 英文名:7-Aminocephalosporanic acid
- 中文名:7-氨基头孢烷酸
- CBNumber:CB8344119
- 分子式:C10H12N2O5S
- 分子量:272.28
- MOL File:957-68-6.mol
7-氨基头孢烷酸化学性质
- 熔点 :>300 °C (lit.)
- 比旋光度 :94 º (c=0.5, KH2PO4, PH 7)
- 沸点 :560.6±50.0 °C(Predicted)
- 密度 :1.4667 (rough estimate)
- 蒸气压 :0Pa at 20℃
- 折射率 :1.5650 (estimate)
- 储存条件 :2-8°C
- 溶解度 :DMSO (Very Slightly, Heated)
- 酸度系数(pKa) :2.59±0.50(Predicted)
- 形态 :Crystalline Powder
- 颜色 :Off-white to beige
- 旋光性 (optical activity) :[α]19/D +90°, c = 0.5 in KH2PO4/trace NaOH
- 水溶解性 :409.6mg/L(22.99 ºC)
- Merck :14,434
- BRN :622638
- 稳定性 :Hygroscopic
- InChIKey :HSHGZXNAXBPPDL-HZGVNTEJSA-N
- LogP :-3.4 at 20℃
- CAS 数据库 :957-68-6(CAS DataBase Reference)
安全信息
- 危险品标志 :Xn,Xi
- 危险类别码 :42/43-36/37/38-20/21/22
- 安全说明 :22-36/37-24/25-36-26
- WGK Germany :3
- 海关编码 :29349960
7-氨基头孢烷酸 MSDS
7-ACA
7-氨基头孢烷酸性质、用途与生产工艺
-
用途
7-氨基头孢烷酸(头孢哌酮EP杂质E)是半合成头孢菌素的起始原料。头孢菌素C经温和酸水解制得。
- 简介 头孢菌素G的钠盐化学裂解而成,是生产头V,头孢哌酮等半合抗类产品的重要中间体。头孢菌素原料药均具有抗菌广谱,耐酶,毒性低等特点。
-
合成头孢菌素类抗生素重要母核
7-氨基头孢烷酸简称7-ACA,白色或类白色结晶性粉末,7-ACA系合成头孢菌素类抗生素的重要母核,在该母核上7位与3位进行化学改造,可制得很多头孢菌素类抗生素:头孢唑林钠,头孢噻肟钠,头孢三嗪钠,头孢哌硐钠,头孢他啶钠,头孢呋新钠等。
头孢菌素类抗生素(Cephalosporins)为一簇广谱半合成抗生素,均含有7-氨基头孢烷酸(7-ACA)的母核,在3位及7位碳原子上加入不同的基团,形成具有不同抗菌活性和药动学特性的各种头孢菌素。头孢菌素类抗生素具有抗菌谱广、抗菌作用强、过敏反应少、与青霉素仅有部分交叉过敏性及对β-内酰胺酶有不同程度的稳定性等优点。头孢菌素类发展极快,家族众多,按抗微生物活力的“代”而分为四代头孢菌素。
像青霉素类一样,头孢菌素类所含β内酰胺环,也是取得抗菌效能所必需的。但青霉素类都是6-氨基青霉素烷酸(6-aminopenicillanic acid,6-APA)衍生物,而头孢菌素类的母核则是7-氨基头孢烷酸(7-aminocephalosporamic acid,7-ACA),后者来自头孢菌素C,它是支顶头孢子菌(Cephalosporium acremonium)的发酵产物。
7-氨基头孢烷酸有一个二氢噻嗪环(A)和-β内酰胺环(B),对葡球菌之类所产青霉素酶有抗拒性。以不同侧链修饰此核,即形成头孢菌素类抗生素的整个系列。β内酰胺第7位处的修饰(R1),可使抗菌效能和对β内酰胺酶的稳定性发生改变。二氢噻嗪环上3号位处取代(R2)时,对药物代谢和药代动力学特性的影响比对抗菌作用的影响为甚。
头霉素类在化学结构上与头孢菌素C相关,主要差别是有一7-α-甲氧基团(R3),使其对某些β内酰胺酶的稳定性提高。头孢菌素是产内酰胺链霉菌所产头霉素C的衍生物。头孢替坦是有机霉素G的半合成衍生物,为俄岗链霉菌(Streptomyces organonensis)产物。头孢美唑是7-氨基头孢烷酸的半合成物。
图1为7-氨基头孢烷酸的化学结构 -
β内酰胺类抗生素
6-氨基青霉烷酸(6-APA)、7-氨基头孢烷酸 (7-ACA)、3-氨基诺卡霉素(3-ANA)、与3-氨基单环酰(3-AMA)是半合成β内酰胺的重要原料。β内酰胺类抗生素系指分子中含有β内酰胺(β-lact-am)环的抗生素,包括青霉素类、头孢菌素类、单环β内酰胺类等。这类抗生素具有抗细菌作用,其中的β内酰胺部分与细菌细胞壁粘肽中的D-丙氨酰-D-丙氨酸末端相似,它们可与转肽酶的活性中心结合,使在转肽酶催化下的粘肽交联反应无法完成,从而抑制细胞壁的合成。由于这类抗生素只作用于具有细胞壁的细菌,而且对细胞壁形成的干扰又发生在生物合成的最后阶段,因此对细菌显示出独特的选择性,几乎不损害没有细胞壁的动物细胞,是一类较好的化学治疗药物。β内酰胺类抗生素易受β-内酰胺酶破坏而失活。有些β内酰胺是β内酰胺酶(β-lactamase)的抑制剂,与β内酰胺抗生素合用,可保护该抗生素不被或少被破坏,是重要的化疗辅助药物。
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。 - 化学性质 结晶体。
- 用途 医药中间体。是许多半合成头孢菌素的起始原料。各种半合成头孢菌素的工业生产,是由发酵制得头孢菌素C。再用化学裂解获得母核7-ACA,然后进行化学改造的途径制取的。
- 用途 是生产头V,头孢哌酮等半合抗类产品的重要中间体。头孢菌素均具有抗菌广谱,耐酶,毒性低等特点
- 用途 头孢类产品合成的重要母核
- 用途 细菌(金黄色葡萄球菌)β-内酰胺酶的有效抑制剂。
- 用途 用作医药中间体
- 生产方法 从半合成头孢菌素的基本原料——头孢菌素C出发,用三甲基氯硅烷酯化,再经五氯化磷氯化、丁醇醚化,最后水解而得。从头孢菌素C钠到7-ACA的收率约50%。
7-氨基头孢烷酸上下游产品信息
上游原料
下游产品
- 更新日期:2024/11/08
- 产品编号:A1266
- 产品名称:7-氨基头孢烷酸 7-Aminocephalosporanic Acid
- CAS编号:957-68-6
- 包装:5G
- 价格:80元
- 更新日期:2024/11/08
- 产品编号:A1266
- 产品名称:7-氨基头孢烷酸 7-Aminocephalosporanic Acid
- CAS编号:957-68-6
- 包装:25G
- 价格:230元
7-氨基头孢烷酸生产厂家
- 公司名称:BOC Sciences
- 联系电话:1-631-485-4226; 16314854226
- 电子邮件:info@bocsci.com
- 国家:美国
- 产品数:14055
- 优势度:65
- 公司名称:MedChemexpress LLC
- 联系电话:021-58955995
- 电子邮件:sales@medchemexpress.cn
- 国家:美国
- 产品数:4861
- 优势度:58
- 公司名称:AdooQ BioScience, LLC
- 联系电话:+1 (866) 930-6790
- 电子邮件:info@adooq.com
- 国家:美国
- 产品数:2782
- 优势度:58
- 公司名称:HBCChem, Inc.
- 联系电话:+1-510-219-6317
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- 国家:美国
- 产品数:10648
- 优势度:60
- 公司名称:Accela ChemBio Inc.
- 联系电话:+1(858) 699-3322
- 电子邮件:marketing@accelachem.com
- 国家:美国
- 产品数:6024
- 优势度:65
- 公司名称:BOC Sciences
- 联系电话: 16314854226
- 电子邮件:info@bocsci.com
- 国家:美国
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- 优势度:65
- 公司名称:Target molecule Corp.
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- 电子邮件:service1@targetmol.com
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- 公司名称:Standardpharm Co. Ltd.
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