地拉韦啶

药理作用及作用机制适应症不良反应

地拉韦啶

CAS号:136817-59-9
英文名:DELAVIRDINE
中文名:地拉韦啶
CBNumber:CB8292151
分子式:C22H28N6O3S
分子量:456.56
MOL File:136817-59-9.mol

地拉韦啶化学性质

熔点 :226-228°C
沸点 :732.0±70.0 °C(Predicted)
密度 :1.388
储存条件 :-20°C Freezer
溶解度 :Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :pKa1 4.56; pKa2 8.9(at 25℃)
颜色 :Pale Yellow
水溶解性 :30g/L(temperature not stated)

地拉韦啶性质、用途与生产工艺

药理作用及作用机制地拉韦啶甲磺酸盐属于非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI），是 HIV-1 的逆转录酶底物的非竞争性抑制剂，通过直接与 HIV 的逆转录酶（RT）发生特异性的结合，从而抑制以 RNA、DNA 为模板进行复制的 DNA 聚合酶的活性，以达到阻断 HIV 病毒复制的目的。地拉韦啶甲磺酸盐对 HIV-1 逆转录酶的抑制具有高效的选择性，其不与 HIV 复制过程中的模板、引物以及脱氧核苷三磷酸盐发生竞争性结合，同时对于 HIV-2 的 RT 和人类的 DNA 聚合酶 α、β 或 δ 也没有抑制作用。另外地拉韦啶甲磺酸盐对于 HIV-1 的 0 类也没有抑制作用。单独使用地拉韦啶甲磺酸盐进行治疗，很快会诱导 HIV 产生耐药株，与其他抗HIV 药物联合使用，会使 HIV 对地拉韦啶的耐药性突变速度减缓。地拉韦啶与核苷类逆转录酶抑制剂（NRTI）或与 HIV 蛋白酶抑制剂（PI）进行联合使用时，产生交叉耐药性的可能性很少。值得注意的是，地拉韦啶与奈韦拉平联用则可能产生交叉耐药性。
适应症用于治疗入类免疫缺陷病毒(HIV)感染，常与其他抗逆转录病毒药联用。
不良反应地拉韦啶甲磺酸盐能作用于人体多个器官，影响全身八大系统，即呼吸系统、消化系统、神经系统、运动系统、循环系统、泌尿系统、生殖系统、内分泌系统均受其影响。具体影响症状如下：
1）呼吸系统：胸部充血、支气管炎、胸闷、喉咙肿痛、呼吸困难、鼻出血、咳嗽、咽喉炎、喉痉挛、鼻出血、鼻炎以及鼻窦炎。
2）消化系统：仄食症、口腔溃疡、舌头肿胀、口干、消化不良、食管炎、肠胃胀气、胃食管出血、胃炎、肠炎、十二指肠炎、结肠炎、非特异性肝炎、胰腺炎、直肠紊乱、便秘、腹泻。
3）神经系统：畏光、耳痛、耳鸣、震颤眩晕、味觉失常、感觉异常、协调失常、焦虑骚动、认知受损、健忘、抑郁症、定向障碍、头晕、狂躁症、幻觉、注意力受损、感觉迟钝、嗜睡、烦乱不安、失眠、妄想症、肌肉痉挛、神经过敏、手足麻痹。
4）运动系统：关节痛、关节炎、骨痛、四肢痉挛、肌无力、肌痛、肌腱失调、腱鞘炎、肌痉挛。
5）循环系统：高钾血症、低钙血症、高尿酸血症、低磷酸盐血症、胆红素血症；脂肪酶、谷氨酞基转肤酶、血清淀粉酶、血清肌酸磷酸激酶、血清碱性磷酸酶、血清肌酸酐增多；坏死性脉管炎、贫血、血小板减少、脾脏紊乱、心律不齐、心悸、血管舒张、体位性低血压等。
化学性质从乙酸乙酯-己烷结晶，熔点226-228℃。
用途抗病毒药。双杂环芳烃取代的哌嗪(BHAP)类的可逆核糖核酸转录酶抑制剂，用于HIV的感染。
生产方法化合物(I)和化合物(II)在四氢呋喃中，1，1’-羰基二咪唑存在下反应，可得产物。