盐酸布替萘芬

简介作用机制抗菌效果生物活性体外研究体内研究盐酸布替萘芬试剂级价格

盐酸布替萘芬

CAS号:101827-46-7
英文名:Butenafine hydrochloride
中文名:盐酸布替萘芬
CBNumber:CB8256177
分子式:C23H27N.ClH
分子量:353.93
MOL File:101827-46-7.mol

盐酸布替萘芬化学性质

熔点 :210-214°C
储存条件 :room temp
溶解度 :DMSO: ≥10mg/mL
形态 :powder
颜色 :white to off-white
Merck :14,1518
InChI :InChI=1S/C23H27N.ClH/c1-23(2,3)21-14-12-18(13-15-21)16-24(4)17-20-10-7-9-19-8-5-6-11-22(19)20;/h5-15H,16-17H2,1-4H3;1H
InChIKey :LJBSAUIFGPSHCN-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C12C=CC=CC=1C=CC=C2CN(C)CC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1.Cl
CAS 数据库 :101827-46-7(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xn
危险类别码 :21
安全说明 :44
WGK Germany :nwg
RTECS号 :QJ8585000
海关编码 :29214990

盐酸布替萘芬性质、用途与生产工艺

简介
盐酸布替萘芬是一种具有抗真菌活性的苯甲胺衍生物，其结构和抗菌机制均与丙烯胺类相似，结构上只是由丁酸苯甲基团取代丙烯胺基因，具有较强的抑菌、杀菌活性，且抗菌谱广。主要用于敏感菌所致的足癣、体癣、股癣等。
作用机制布替萘芬的作用机制主要是选择性地抑制了真菌的角鲨烯环氧化酶，导致麦角固醇合成缺乏和大量角鲨烯聚积，角鲨烯对真菌细胞有直接的毒性作用，可致真菌快速死亡，表现出布替萘芬的杀真菌活性; 麦角固醇是真菌细胞膜形成之必需成分，麦角固醇合成不足使真菌生长受到抑制，布替萘芬的这种双重作用引起真菌细胞膜的破裂，表现出强大的杀真菌活性，使真菌细胞膜合成受阻，从而起到抑制和杀灭真菌的双重作用，且其安全性高，耐受性好。
抗菌效果盐酸布替萘芬在低浓度时即可抑制真菌角鲨烯环氧化酶的活性，导致性角鲨烯积聚及麦角固醇合成不足。角鲨烯对真菌细胞直接的毒性作用，可致真菌快速死亡，而麦角固醇是真菌细胞膜形成的必需成分，麦角固醇的合成不足直接导致真菌生长受到抑制。
盐酸布替萘芬的这种双重作用引起真菌细胞膜的破裂，表现出强大的杀菌活性，而高浓度的盐酸布替萘芬还有对真菌直接的破坏作用。
生物活性 Butenafine HCl (KP-363)是一种合成的苄胺类抗真菌药物，通过抑制甾醇合成，通过抑制角鲨烯环氧酶，而发挥作用。
体外研究
Butenafine HCl对30种代表不同皮肤真菌菌株的最小抑制浓度范围为0.03–1.0 µg/mL。对于10个菌株中两种酵母菌，Butenafine对C. albicans表现出有限的活性，对M. furfur没有活性。对于25种代表不同革兰氏阳性菌种的菌株，Butenafine HCl对β-溶血性链球菌组A和棒状杆菌表现出活性，但是不能抑制S. aureus。Butenafine对所有测试的革兰氏阴性菌也都没有活性。 Butenafine通过抑制鲨烯环氧酶催化的鲨烯转化为鲨烯环氧化物，而干扰真菌麦角固醇生物合成。Butenafine对KD-04和KD-305表现出活性，最小抑制浓度为12 ng/mL。
体内研究在雄性hartley品系豚鼠体内，Butenafine (1%，每天一次)对皮肤真菌病表现出良好的疗效，并且该作用高于naftifine，tolnaftate，clotrimazole，和bifonazole。Butenafine (1%)在感染前24或48小时使用一次，对实验性须毛癣菌感染表现出优良的预防功效。16周后，使用含有2% butenafine HCl的药膏的患者中，80%被治愈，相反安慰剂组没有一个被治愈。不中断治疗情况下，积极治疗组的四个患者出现主观性轻度炎症反应。随后治疗期间，治愈的患者中没有复发，并且药物耐药性和安慰剂组的患者病情没有改善。阳性真菌感染的患者治疗中，Butenafine (1%乳膏)每天一次，使用4周，导致有效的临床反应和真菌性足癣的治愈。 Butenafine hydrochloride (1%乳膏)单独给药能够极为有效地治疗角化过渡型足癣患者。
化学性质白色结晶或结晶性粉末，无臭或略有异臭，味苦。易溶于甲醇、乙醇或氯仿,难溶于无水醋酸或乙腈，几不溶于乙醚。熔点200～202℃(甲醇-乙酸)。
用途烯丙胺类抗真菌剂。有广谱抗真菌活性。用于皮肤真菌感染，如体部白癣、足部白癣、臀部白癣和花斑糠疹。
用途用于治疗支气管哮喘、喘息性支气管炎和肺气肿等
用途广谱抗真菌药，抗病源性微生物药。用于皮肤真菌感染。治疗支气管哮喘、喘息性支气管炎和肺气肿
生产方法 N-甲基-1-萘甲胺盐酸和碳酸钠溶于二甲基甲酰胺，加入对叔丁基苄基溴，在30-40℃下反应5h，得盐酸布替萘芬，收率94%。