乙酸曲托龙

应用制备

乙酸曲托龙化学性质

熔点 :111-114 °C
沸点 :447.6±45.0 °C(Predicted)
密度 :1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度 :DMF: 30 mg/ml; DMSO: 25 mg/ml; Ethanol: 30 mg/ml
形态 :A crystalline solid
InChI :InChI=1/C21H30O3/c1-12-10-14-11-15(23)4-5-16(14)17-8-9-21(3)18(20(12)17)6-7-19(21)24-13(2)22/h11-12,16-20H,4-10H2,1-3H3/t12-,16+,17-,18+,19+,20-,21+/s3
InChIKey :IVCRCPJOLWECJU-KHRPLIIWNA-N
SMILES :C[C@@H]1CC2=CC(=O)CC[C@]2([H])[C@@]2([H])CC[C@@]3([C@@H](OC(=O)C)CC[C@@]3([H])[C@]12[H])C |&1:1,9,11,15,16,23,25,r|

乙酸曲托龙性质、用途与生产工艺

应用
乙酸曲托龙是合成的19-去甲雄甾酮，具有弱的雌激素、雄激素和孕激素活性，并且对于治疗更年期综合症是有用的。
制备
乙酸曲托龙制备如下：

将四氢呋喃(717.6g)，化合物(5A)(204g)和无水醋酸铜(II)(23.6g)装入合适的容器中。搅拌浆液并冷却至-45℃和-35℃之间。然后，缓慢加入甲基镁化氯溶液(23％，溶于THF，分析浓度是22.6％，346.1g)，加入的速度是，在3小时的最低限度期间，维持反应温度在-45℃和-35℃之间。加入完成后，在-45℃和-35℃之间搅拌反应混合物，并用HPLC监测。然后，用37％盐酸(128.1g)结束混合物，保持温度低于10℃。在10℃以下维持混合物30分钟。在大约20分钟期间，缓慢加入水(408g)。加入庚烷(428.2g)并使混合物加温至室温。分离水相层并用庚烷萃取产物。用25％氢氧化铵溶液和净化水洗涤组合的有机提取物。在大气压下蒸馏溶剂，直至保留大约3个体积[相对于化合物(5A)的进料量]。加入叔丁基甲醚并冷却混合物以结晶产物乙酸曲托龙。通过过滤分离产物并在40-50℃干燥(产率：78％；α∶β比＝99)。

乙酸曲托龙上下游产品信息

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