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劳森试剂

劳森试剂,19172-47-5,结构式
劳森试剂
  • CAS号:19172-47-5
  • 英文名:Lawesson's Reagent
  • 中文名:劳森试剂
  • CBNumber:CB8128537
  • 分子式:C14H14O2P2S4
  • 分子量:404.47
  • MOL File:19172-47-5.mol
劳森试剂化学性质
  • 熔点 :228-230 °C(lit.)
  • 沸点 :525.8±60.0 °C(Predicted)
  • 密度 :1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
  • 储存条件 :Inert atmosphere,2-8°C
  • 溶解度 :Chloroform (Slightly)
  • 形态 :Powder
  • 颜色 :White to almost white
  • 水溶解性 :Decomposition
  • 敏感性 :Moisture Sensitive
  • Merck :14,5391
  • BRN :1024888
  • InChI :InChI=1S/C14H14O2P2S4/c1-15-11-3-7-13(8-4-11)17(19)21-18(20,22-17)14-9-5-12(16-2)6-10-14/h3-10H,1-2H3
  • InChIKey :CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N
  • SMILES :S1P(=S)(C2=CC=C(OC)C=C2)SP1(=S)C1=CC=C(OC)C=C1
  • CAS 数据库 :19172-47-5(CAS DataBase Reference)
  • EPA化学物质信息 :1,3,2,4-Dithiadiphosphetane, 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-, 2,4-disulfide (19172-47-5)
安全信息

劳森试剂性质、用途与生产工艺

  • 化学试剂 劳森试剂也称劳氏试剂,是一个常用于制取有机硫化合物的化学试剂,常温常压下为微黄色的固体粉末,具有强烈难闻的腐烂气味。1956年首先由芳烃与十硫化四磷反应制得。瑞典化学家Sven-Olov Lawesson仔细研究了其与有机化合物的反应,使其应用大大推广,因此名称也由此得来。劳森试剂的分子含有硫和磷交替组成的四元环结构。加热时发生解聚,生成两个不稳定的硫代磷叶立德(R-PS2),它们是主要的反应活性中间体。用两个取代基不同的劳森试剂反应时,在产物的31NMR谱中观测到了取代基发生互换的分子,因此证实了中间体R-PS2的存在。
    劳森试剂是一个氧硫交换试剂,最常见的应用是硫代酰胺的制取,将羰基化合物转化为硫羰基化合物,可以反应的底物包括酮、酯、内酯、酰胺、内酰胺、醌等。富电子的羰基更容易反应。与α,β-不饱和醛酮反应时,双键不受影响。
  • 相关化学反应 1,脂肪族、芳香族和杂环芳香一级酰胺都可较好地与劳森试剂反应。十硫化四磷也是常用的硫化试剂,但它的使用有时会使酰胺分解产生腈和硫化氢,从而使反应产率降低。
    2,高氯酸银与劳森试剂的混合物可以用作亲氧的路易斯酸,催化二烯烃与α,β-不饱和醛的狄尔斯-阿尔德反应。
    3,1,4-二酮与劳森试剂反应环化为噻吩。用十硫化四磷也可以反应,但反应需要的温度更高。
    4,劳森试剂与亚砜反应生成硫代产物,然后脱硫生成硫醚。因此可作亚砜的还原剂。
    5,劳森试剂与苯环上邻位连有羟基或氨基的酰胺反应产率不高,原因是生成了如下的副产物。该反应可用于硫代单烷基膦酸酯类化合物的制取。
  • 相关试剂 很多类似于劳森试剂的化合物都已经制得,它们比劳森试剂更容易使用,反应条件温和,产率也比较高。甲氧基苯基被烷基(如甲基、乙基、异丙基、丁基)硫基取代后,形成的试剂称为Davy试剂(DR),取代基为苯基硫基时称为Japanese试剂(JR),为对苯氧基苯基时称为Belleau试剂(BR)。它们都可由相应的硫醇与十硫化四磷制备。
  • 用途  硫化试剂,近来用于室温下原位生成 tropothione 并使用二烯亲合体捕集的硫杂化试剂。
劳森试剂上下游产品信息
上游原料
下游产品
劳森试剂 试剂级价格
  • 更新日期:2024/11/08
  • 产品编号:A14530
  • 产品名称:劳氏试剂, 97% Lawesson's Reagent, 97%
  • CAS编号:19172-47-5
  • 包装:5g
  • 价格:185元
  • 更新日期:2024/11/08
  • 产品编号:A14530
  • 产品名称:劳氏试剂, 97% Lawesson's Reagent, 97%
  • CAS编号:19172-47-5
  • 包装:25g
  • 价格:593元
劳森试剂生产厂家
  • 公司名称:AURORA
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:aurora@aurorafinechemicals.com
  • 国家:奥地利
  • 产品数:6625
  • 优势度:72
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