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本芴醇

理化性能药理作用制备工艺

本芴醇

CAS号:
英文名:Lumefrantrine
中文名:本芴醇
CBNumber:CB7955101
分子式:
分子量:0
MOL File:Mol file

本芴醇化学药品说明书

本芴醇|药典2005版

本芴醇性质、用途与生产工艺

理化性能
本芴醇系黄色至淡黄色结晶性粉末，无味，有苦杏仁臭味，易溶氯仿，不饱和油脂酸中，微溶于丙酮，不溶于乙醇或水，溶点为125-131℃。
药理作用本芴醇属芳香环甲醇类,实际上与奎宁,甲氟喹同属一类,是我国创制的抗疟新药,化学名为β-二正丁胺荃[2,7-二氯-9（对-氯苯亚甲基）-4-芴丁-乙醇].实验动物疗效试验证明其具有较好的抗疟作用,但对氯喹仍显示有交叉抗性.实验表明本品内服用于治疗恶性疟，具有疗效较高而毒副反应较小的特点。
制备工艺
1）还原反应在干燥的250mL反应瓶中投入20g(0．064mol)2，7-二氯-4-氯乙酰芴和80mL乙醇，降温至－5～5℃，搅拌下分批投入0．8g(0．021mol)NaBH4，1h加完。0℃左右搅拌1h，然后升温至80～82℃回流2h，TLC检测原料完全反应。由于受到乙醇体系沸点的限制，温度在81℃时较为适宜。冷却至50℃左右，反应体系中加入0．5g水和微量CoCl2(用量0．0002g)，在CoCl2的催化作用下，过量的硼氢化钠被水分解，减压蒸出乙醇和水，在0．05MPa真空度下50℃时蒸馏分流出为止。
2）胺化反应蒸出乙醇和水后，按照上述“2.3.1”的方法操作，反应混合物中2，7-二氯芴-4-环氧乙烷含量达到98．8%。然后加入30g(0．232mol)二正丁胺，加热至140℃，搅拌4h左右，TLC确定原料反应完全，减压蒸出过量的二正丁胺。在0.09MPa真空度下90℃时蒸馏分流出为止，α-(二正丁氨基甲基)-2，7-二氯-4-芴甲醇的含量达到93%以上。
3）缩合反应蒸出过量的二正丁胺后降温至25℃左右，氮气保护下加入200mL无水乙醇、4g氢氧化钠，搅拌至完全澄清，加入8．84g(0．0629mol)对氯苯甲醛，继续搅拌30min，此时会有黏稠团状物出现，缓慢升温至70℃使物料溶解，在70℃下保温搅拌1h。随后慢慢降温至38℃，此过程中有黄色晶体析出，在该温度下再保温搅拌8h。冷却至室温后，过滤，滤饼用25mL乙醇淋洗，50℃真空干燥2h，得到本芴醇，用75mL庚烷重结晶，得到黄色晶体27．12g.