氟虫腈

商品名称作用机理简介药理作用制备毒性氟虫腈试剂级价格

氟虫腈

CAS号:120068-37-3
英文名:Fipronil
中文名:氟虫腈
CBNumber:CB7461570
分子式:C12H4Cl2F6N4OS
分子量:437.15
MOL File:120068-37-3.mol

氟虫腈化学性质

熔点 :200-201°C
沸点 :510.1±50.0 °C(Predicted)
密度 :1.477-1.626
蒸气压 :3.7×10^-7 Pa (25 °C)
储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度 :DMSO: 250 mg/mL (571.89 mM)
形态 :Solid
水溶解性 :1.9-2.4 mg 1l^-1 (20 °C）
酸度系数(pKa) :-5.86±0.20(Predicted)
颜色 :White to Light yellow
最大波长(λmax) :208nm(H2O)(lit.)
Merck :14,4085
BRN :8090115
LogP :4.000
CAS 数据库 :120068-37-3(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :Fipronil (120068-37-3)

安全信息

危险品标志 :T,N
危险类别码 :23/24/25-48/25-50/53-55-57-36
安全说明 :26-36/37/39-45-60-61-36/37-28
危险品运输编号 :2588
WGK Germany :3
RTECS号 :UQ4430250
危险等级 :6.1(b)
包装类别 :III
海关编码 :29331990
毒害物质数据 :120068-37-3(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 in rats (mg/kg): 100 orally; >2000 dermally (Colliot); in mice (mg/kg): 32 i.p. (Cole)

氟虫腈 MSDS

5-Amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile

氟虫腈农药中毒急救措施

急救治疗皮肤和眼睛用大量的肥皂水和清水冲洗，如仍有刺激感去医院对症治疗。误服者立即送医院对症治疗。
注意事项[1]原药对鱼类和蜜蜂毒性较高，使用时慎重。 [2]土壤处理时应注意与土壤充分混匀，才能最大限度发挥低剂量的优点。 [3]施药时注意安全防护。 [4]密封存放在阴凉、干燥、儿童接触不到的地方

氟虫腈性质、用途与生产工艺

商品名称
Adonis Agenda、 Ascend、 Blitz、 Chipco Choice、 Cosmos、 Fipridor、 Fiprosun、 Frontline、 Gard Garnet、Goldor Bait、Goliath Icon、 Maxforce、 Metis、 Prince、 Regent、 Taurus、 Termidor. Texas、Top Choice、Vinil、Violin、锐劲特。
作用机理
氟虫腈通过阻碍 y-氨基丁酸(GABA)调控的氯化物传递而破坏中枢神经系统内的中枢传导。安全高效、无交互抗性。本品以触杀和胃毒作用为主，当作为土壤或者种衣剂时可以防治昆虫。在水稻上有较强的内吸活性，击倒活性为中等。与现有杀虫剂无交互抗性，对有机磷、环戊二烯类杀虫剂、氨基甲酸酷、拟除虫菊酷等有抗性的或敏感的害虫均有效。持效期长。
简介
氟虫腈(Fipronil)，化学名5-氨基-1-(2，6二氯-4-三氟甲苯基)-4-三氟甲基-亚磺酰基吡唑-3-腈，是首个用于有害生物防治的苯吡唑类。1987年被发现以来，已被广泛用在农业和兽医等多个领域，成为一个重要的杀虫剂品种。非泼罗尼，商品名为锐劲特，是一种新型苯吡唑类杀虫剂，该药与传统杀虫剂（有机磷类、拟除虫菊酯类、氨基甲酸酯类）相比，具有广谱、高效等优点，已被广泛应用于多个农业领域，是一种用于有害生物防治的常用杀虫剂。
药理作用
氟虫腈主要通过阻断由γ-氨基丁酸受体控制的神经膜Cl-通道诱导 Cl-流，引起神经系统极度兴奋而导致虫体死亡，达到对多种经济害虫的防控效果。
制备
4-三氟甲基苯胺与盐酸在双氧水中反应生成2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺；经与亚硝酸钠、盐酸重氮化形成重氮盐，与2，3- 二氰基丙酸乙酯缩合形成缩合物，在氨水中闭环生成吡唑环；然后与全氯甲硫醇经双氧水氧化的反应产物—三氯甲基亚磺酰氯缩合得到硫化物，再与氟化氢进行置换反应得到非泼罗尼，化学反应式如下：
毒性大鼠急性经口LD₅₀为100mg/kg，大鼠急性经皮LD₅₀>2000mg/kg。大鼠急性吸入LC₅₀为0.682mg/L。对兔皮肤无刺激性，对眼睛黏膜无刺激性。Ames试验呈阴性，无致畸作用。鲤鱼LC₅₀为0.34mg/L (96h)，野鸭经口LD₅₀>2150mg/kg。
化学性质纯品为白色固体，m.p.200.5～201℃，相对密度1.48～1.63，蒸气压3.73×10^-7Pa (2.8×10^-7Pa) (20℃)。溶解度为：丙酮54.6g/100mL，二氯甲烷2.23g/100mL，甲醇13.75g/100mL，己烷和甲苯0.3g/mL，水1.9mg/L。分配系数（正辛醇/水）4.0。在正常贮存条件下稳定，在水中半衰期135d，在水中光解半衰期8h。
用途含氟吡唑类广谱性杀虫剂，活性高，应用范围广，对半翅目、缨翅目、鞘翅目、鳞翅目等害虫及菊酯类、氨基甲酸酯类杀虫剂已产生抗性害虫也显示极高敏感性。可用于水稻、棉花、蔬菜、大豆、油菜、烟叶、马铃薯、茶叶、高梁、玉米、果树、森林、公共卫生、畜牧业等，防治稻螟虫、褐飞虱、稻象甲、棉铃虫、黏虫、小菜蛾、菜青虫、甘蓝夜蛾、甲虫、切根虫、球茎线虫、毛虫、果树蚊虫、麦长管蚜、球虫、毛滴虫等。推荐用量12.5～150g/hm²。我国已批准在水稻、蔬菜上进行大田药效试验。制剂为5%胶悬剂和0.3%颗粒剂。
用途主要用在水稻、甘蔗、土豆等农作物上，动物保健方面主要用于杀灭猫和狗身上的跳蚤和虱等寄生虫
生产方法 5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）吡唑的制备将由7g亚硝酸钠和27.5mL浓硫酸制备的亚硝酰硫酰的悬浮液用乙酸稀释，于25～32℃滴加21.2g2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺的乙酸溶液50mL，升温至55℃，加热20min，倾入2，3-二氰基丙酸乙酯的乙酸（60mL)、水（125mL)的溶液中，搅拌15min后，加水，分离油层，二氯乙烷萃取，合并油层，氨水洗涤至pH值9，分层，用水、稀盐酸洗涤，干燥，过滤，真空蒸发，油状物在甲苯、己烷中重结晶，收率70.9%。
5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-三氟甲硫基吡唑的制备
在1h内将三氟甲基硫氯（10.8g)的二氯甲烷溶液滴加到含上步产物20g的二氯甲烷溶液中。室温下搅拌过夜，经水洗、干燥、过滤、脱溶得固体物26.3g，重结晶后得产物，收率92%。
氟虫腈的合成搅拌下，用4.5g间氯过氧苯甲酸处理10g上步产物的二氯甲烷溶液，搅拌过夜后，再添加2份1.6g间氯过氧苯甲酸，并放置2d。用乙酸乙酯稀释，依次用亚硫酸钠溶液、碳酸钠溶液和水洗涤，经干燥、过滤、脱溶，在SiO2色谱柱上用二氯甲烷洗脱纯化后，得氟虫腈6.0g，收率57.8%。
请参见《农药》杂志2002年第3期新型杀虫型——氟虫腈的合成。