2’-脱氧胞苷

2’-脱氧胞苷化学性质

熔点 :209-211 °C(lit.)
沸点 :368.93°C (rough estimate)
密度 :1.3171 (rough estimate)
折射率 :59 ° (C=1, H2O)
储存条件 :-20°C
溶解度 :H₂O: 50 mg/mL, clear, colorless
形态 :Crystalline Powder
酸度系数(pKa) :14.03±0.60(Predicted)
颜色 :White
PH值 :4.3
水溶解性 :Soluble in water, DMSO.
最大波长(λmax) :280 (pH 1)；271 (pH 7)
BRN :87567
InChI :InChI=1S/C9H13N3O4/c10-7-1-2-12(9(15)11-7)8-3-5(14)6(4-13)16-8/h1-2,5-6,8,13-14H,3-4H2,(H2,10,11,15)/t5-,6+,8+/m0/s1
InChIKey :CKTSBUTUHBMZGZ-SHYZEUOFSA-N
SMILES :OC[C@H]1O[C@@H](N2C=CC(N)=NC2=O)C[C@@H]1O
CAS 数据库 :951-77-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Deoxycytidine(951-77-9)
EPA化学物质信息 :Cytidine, 2'-deoxy- (951-77-9)

安全信息

2’-脱氧胞苷 MSDS

2'-Deoxycytidine monohydrate

用途
2’-脱氧胞苷是一种脱氧核糖核苷，作为Eg5驱动蛋白调节剂，具有抗增殖和凋亡诱导活性。
用途 2’-脱氧胞苷即2'-脱氧核糖胞苷是重要的医药中间体，多数被用来合成脱氧核苷酸的单体，制备寡聚脱氧核苷酸，广泛应用于核酸与基因工程中。
制备

首先 α-D-2-脱氧核糖(Ⅱ) 在乙酰氯催化作用下制备得到脱氧核糖甲苷(Ⅲ)，然后将 2 个羟基用4-氯苯甲酰基保护得化合物Ⅴ，Ⅴ与 HCl 气体在醋酸溶液中进行氯化，重结晶得到化合物Ⅵ。尿嘧啶在硫酸铵存在下进行硅醚化，所得到的中间体Ⅶ直接与化合物Ⅵ进行亲核取代反应，得到了脱氧核糖尿苷的中间体Ⅷ。随后将Ⅷ与对甲苯磺酰氯及缚酸剂混合，得到的悬浊液与氨水共热，完成了脱氧核糖尿苷到脱氧核糖胞苷的转换，同时脱去保护基团得到目标产物 2’-脱氧胞苷(Ⅰ) 。
生物活性 2'-Deoxycytidine，一个脱氧和苷，能够抑制 Brdu 的生物活性。
靶点

Human Endogenous Metabolite

Brdu

2’-脱氧胞苷上下游产品信息

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