{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟

毒性

CAS号:193740-76-0
英文名:Fluoxastrobin
中文名:{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟
CBNumber:CB71120317
分子式:C21H16ClFN4O5
分子量:458.83
MOL File:193740-76-0.mol

{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟化学性质

沸点 :497.3±55.0 °C(Predicted)
密度 :1.43
酸度系数(pKa) :-2.10±0.28(Predicted)
EPA化学物质信息 :Methanone, [2-[[6-(2-chlorophenoxy)-5-fluoro-4-pyrimidinyl]oxy]phenyl](5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-, O-methyloxime (193740-76-0)

{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟性质、用途与生产工艺

毒性大鼠急性经口LD₅₀>2500mg/kg，大鼠急性经皮LD₅₀>2000mg/kg。对兔眼睛有刺激作用，对兔皮肤无刺激作用，对豚鼠皮肤无致敏作用。对大鼠或兔未发现胚胎毒性、繁殖毒性和致畸作用，无致癌作用和神经毒性。鹌鹑经口LD₅₀>2000mg/kg，鳟鱼LC₅₀>0.44mg/L (96h), 水蚤EC₅₀0.48mg/L (48h)，蚯蚓LC₅₀>1000mg/kg土，蜜蜂LD₅₀>843 μg/只。
化学性质纯品为白色结晶固体，m.p.75℃,蒸气压6×10^-10Pa(20℃)，分配系数2.86, 20℃ pH值7时在水中溶解度2.29 mg/L，在土壤中降解半衰期为16～119d。
用途新颖、广谱二氢噁嗪类内吸性茎叶处理用杀菌剂，线粒体呼吸抑制剂，即通过在细胞色素b和c₁间电子转移抑制线粒体的呼吸。具有快速击杀、持效期长的双重特征。对作物有很好的相容性，适当的加工剂型可进一步提高其通过角质层进入叶部的渗透作用。本品可有效地防治禾合类作物、马铃薯、蔬菜、咖啡等作物几乎所有真菌纲（子囊菌纲、担子菌纲、卵菌纲和半知菌类）病害，如锈病、颖枯病、网斑病、白粉病、霜霉病等。使用剂量通常为50～300g有效成分/hm²。尽管它通过种子和根部吸收能力尚欠，但用作种子处理剂时，对幼苗的种传和土传病害具有很好的杀灭作用和持效作用。不过对大麦白粉病或网斑病等气传病害则无能为力。防治咖啡锈病用75～100g有效成分/hm²药液茎叶喷雾。防治马铃薯早疫病、晚疫病、蔬菜叶斑病、霜霉病用100～200g有效杨分/hm²药液做茎叶喷雾。对禾谷类作物叶斑病、颖枯病、褐锈病、条锈病、云纹病、网斑病、褐斑病用200g有效成分/hm²药液喷雾。也可用于白粉病、兼治全蚀病。用于禾谷类作物种子处理，用5～10g有效成分/100kg种子，对雪霉病、腥黑穗病和坚黑穗病等种传、土传病害有效，兼治散黑穗病和叶条纹病。
生产方法中间体的制备以2-氟并二酸二乙酯和邻羟基苯乙酸甲酯为原料，分别经如下反应，获氟嘧菌酯合成的两个重要中间体。
氟嘧菌酯的合成通过如下两种方法合成氟嘧菌酯。
其中最后一步的具体操作如下。
在20℃，将136.8g (0.56mol)4-(2-氯苯氧基）-5，6-二氟嘧啶加入到135.3g (0.56mol) 3-[1-(2-羟基苯基）-1-（甲氧氨基）-甲基]-5，6-二氢-1，4，2-二噁嗪和197.6g碳酸钾于460mL乙腈混合溶液中，温度升至31℃。并于50℃搅拌反应6h，然后室温搅拌过夜，将混合液倒入2.3L冰水中，搅拌反应5h，过滤，水洗，干燥得到260g (97.8%)氟嘧菌酯，m.p.为75℃。
过124.1g (0.333mol)3-{1-[2-(4,5-二氟嘧啶-6-基氧基）-苯基]-1-（甲氧氨基）-甲基}-5，6-二氢-1，4，2-二噁嗪、42.8g (0.333mol)邻氯苯酚、46g（0.333mol) 碳酸钾和3.3g氯化亚酮于1L DMF的混合液加热到100℃过液；减压脱溶后冷却至20℃，加入乙酸乙酯和水，分出有机层，干燥、过滤、羊城压脱溶后得到148.2g (97%)氟嘧菌酯。