氟嘧菌酯

理化性质作用机理防治病害适用作物合成工艺

氟嘧菌酯

CAS号:361377-29-9
英文名:FLUOXASTROBIN
中文名:氟嘧菌酯
CBNumber:CB6505916
分子式:C21H16ClFN4O5
分子量:458.83
MOL File:361377-29-9.mol

氟嘧菌酯化学性质

熔点 :103-108°
沸点 :bp 497° (est.)
密度 :d420 1.422
储存条件 :2-8°C
溶解度 :Acetonitrile (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated)
稳定性 :Hygroscopic, Moisture Sensitive
EPA化学物质信息 :Fluoxastrobin (361377-29-9)

安全信息

危险品标志 :Xi,N
危险类别码 :43-50/53
安全说明 :36/37-60-61
危险品运输编号 :UN3077 9/PG 3
WGK Germany :2
RTECS号 :OS9546500
毒害物质数据 :361377-29-9(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 in rats, bobwhite quail (mg/kg): >2500, >2000 orally; LC50 (96 hr) rainbow trout, bluegill sunfish, carp (mg/l): 0.44, 0.97, 0.57 (Breuer)

氟嘧菌酯性质、用途与生产工艺

理化性质工业品纯度>94%，纯品为白色结晶固体，并有淡淡的香味。熔点103∼108°C，沸点497°C。蒸气压6×10^-7mPa(20℃)，分配系数K_owlg⁡P 2.86(20℃),Henry常数1×10^-10Pa.m³/mol(20℃),相对密度1.422(20°C)。水中溶解度(20℃,mg/L): 2.56(非缓冲溶液), 2.29(pH 7)。在有机溶剂中的溶解度(20℃,g/L)：二氯甲烷>250,二甲苯38.1, 异丙醇6.7, 正庚烷0.04。水解DT₅₀>|y(pH4、7和9，50°C),实验条件下的光解DT₅₀3.8~4.1d(无菌水相缓冲液，pH 7，25℃),正常环境条件下的预测光解DT₅₀18.6<21.6d(在美国的亚利桑那州凤凰城，6月的阳光照射)。在pH4~9之间不会离解。
作用机理同嘧菌酯及其他甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂一样，氟嘧菌酯的作用机理也是线粒体呼吸抑制剂，即通过在细胞色素b和c₁间的电子转移抑制线粒体的呼吸。细胞核外的线粒体主要通过呼吸为细胞提供能量(ATP)，若线粒体呼吸受阻，不能产生 ATP，细胞就会死亡。作用于线粒体呼吸的杀菌剂较多，但甲氧基丙烯酸酯类化合物作用的部位(细胞色素b)与以往所有杀菌剂均不同，因此对固醇抑制剂、苯基酰胺类、二羧酰胺类和苯并咪唑类产生抗性的菌株有效。氟嘧菌酯应用适期广，无论在真菌侵染早期如孢子萌发、芽管生长以及浸入叶部，还是在菌丝生长期都能提供非常好的保护和治疗作用；但对孢子萌发和初期浸染最有效。因其具有的优异的内吸活性，因此它能被快速吸收，并能在叶部均匀地向顶部传递，故具有很好的耐雨水冲刷能力。
防治病害氟嘧菌酯防治谱很广，可防治卵菌、子囊菌、半知菌和担子菌等病原菌引起的病害。如卵菌纲病害中的腐霉病、晚疫病、霜霉病等；子囊菌病害中的白粉病、白霉病、菌核病等；半知菌病害中的褐斑病、大小斑病、灰斑病、炭疽病、尾孢菌属等；担子菌中的丝核菌、锈病等。
适用作物
氟嘧菌酯适用于许多作物，其主要应用作物包括：大麦、小麦、谷物、柑橘、咖啡、玉米、棉花、观赏植物、花生、辣椒、马铃薯、大豆、草莓、烟草、番茄、草坪和蔬菜等。
合成工艺
3，5- 二氯-4- 氟嘧啶与邻氯苯酚反应得到4- 氯-6-（2- 氯苯氧基）-5- 氟嘧啶，然后与中间体3-［1-（2- 羟基苯基）-1-（甲氧亚氨基）- 甲基］-5，6- 二氢-1，4，2- 二噁嗪反应得到氟嘧菌酯。