氯哌噻吨

氯哌噻吨化学性质

氯哌噻吨性质、用途与生产工艺

化学性质无色浆状物。易溶于甲醇，难溶于乙醚。
cis(Z)-构型：[53772-83-1]。结晶，熔点84-85℃。
二盐酸氯哌噻吨(Clopenthixol Dihydrochloride)：C22H25C1N2OS?2HCl。[633-59-0]。从乙醇结晶，熔点250~260℃(分解)。极易溶于水，难溶于醇，几不溶于其它有机溶剂。急性毒性LD₅₀雄小鼠(mg/kg)：111静脉注射。
cis(Z)-二盐酸盐：[58045-23-1]。结晶，熔点250~260℃(分解)。急性毒性LD₅₀雄小鼠(mg/kg)：105静脉注射。
用途为氯哌噻吨的顺式异构体。用于老年性痴呆所致的不安和精神错乱、急慢性精神分裂症、躁狂以及极端兴奋性愚钝者的兴奋状态。
生产方法 2-氯硫杂蒽酮(I)和烯丙基溴化镁在乙醚中反应，得到2-氯-9-烯丙基硫杂蒽-9-醇(Ⅱ)。288g化合物(1I)溶于干燥乙醚中，加入360g三乙胺，再在低于-10℃下缓慢加人150g氯化亚砜在500ml乙醚中的溶液。反应结束后，加入冰水，分出乙醚层，干燥后浓缩至剩油状物。将其溶于哌嗪，在100℃加热反应，得到化合物(Ⅲ)。35g化合物(Ⅲ)溶于200ml甲醇，加入5g环氧乙烷，在室温反应，得到氯哌噻吨。盐酸酸化可得二盐酸氯哌噻吨。
上述反应得到的氯哌噻吨，为消旋体。其分离如下进行：因反式体的溶解度较小，先结晶除去。然后加入苯甲酰氯，和顺式反应成酯，再结晶析出，水解即得纯的顺式体。

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