5-氮杂胞嘧啶

应用制备 5-氮杂胞嘧啶试剂级价格

5-氮杂胞嘧啶

CAS号:931-86-2
英文名:5-Azacytosine
中文名:5-氮杂胞嘧啶
CBNumber:CB6465182
分子式:C3H4N4O
分子量:112.09
MOL File:931-86-2.mol

5-氮杂胞嘧啶化学性质

熔点 :>300 °C (lit.)
沸点 :209.98°C (rough estimate)
密度 :1.86
折射率 :1.8010 (estimate)
储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度 :Aqueous Base (Slightly, Heated), DMSO (Slightly, Heated)
酸度系数(pKa) :7.61±0.10(Predicted)
形态 :Solid
颜色 :White to Off-White
BRN :116378
InChI :InChI=1S/C3H4N4O/c4-2-5-1-6-3(8)7-2/h1H,(H3,4,5,6,7,8)
InChIKey :MFEFTTYGMZOIKO-UHFFFAOYSA-N
SMILES :N1C(N)=NC=NC1=O
CAS 数据库 :931-86-2(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi,Xn
危险类别码 :20/21/22-36/37/38
安全说明 :22-24/25-36-26
WGK Germany :3
RTECS号 :XZ2854300
海关编码 :29336990

5-氮杂胞嘧啶 MSDS

5-Azacytosine

5-氮杂胞嘧啶性质、用途与生产工艺

应用
5-氮杂胞嘧啶，又名4-氨基-1,3,5-三嗪-2-酮，是合成5-氮杂胞苷类药物的基础原料。5-氮杂胞嘧啶作为一种人工合成的嘧啶类碱基，可以与核糖结合为5-氮杂胞核苷，是胞嘧啶核苷类的药物，它能以伪代谢物的的身份渗入肿瘤的核酸中，干扰肿瘤细胞的生理功能而产生抗肿瘤作用。
目前开发的以5-氮杂胞嘧啶为原料的治疗药物有5-氮杂胞苷，商品名称Vidaza。还有5-氮杂-2’-脱氧胞苷，商品名称Decitabine。此类药物在临床上对于骨髓增生异常综合征、髓性细胞白血病、镰状细胞性贫血、以及在一些实体肿瘤的疗效已经得到证实。
制备将140公斤甲酸投入反应釜中，开启搅拌，投入25公斤双氰胺，反应温度会自行逐渐上升，控制温度在60℃以下，待反应温度不再上升后分批将余下的 75公斤双氰胺在4～5小时内加入反应釜，控制温度在50～60℃搅拌反应4小时；然后停止温度控制措施，反应温度自行缓慢上升，温度升至100～110℃保温1小时。
将醋酐120公斤滴入反应釜，滴加过程中保持温度在100～110℃，滴完后，在此温度下搅拌45分钟；再次滴加醋酐100公斤，滴完后，升温至回流，保持回流反应2小时。
回流结束后，搅拌降温至60～70℃，加入乙醇120公斤，并继续降温至室温。过滤，滤饼投入反应釜，加入480公斤醋酸乙酯和96公斤乙醇，加热至65～75℃，搅拌1小时后趁热过滤，滤饼烘干，可得5-氮杂胞嘧啶74公斤，HPLC 纯度98.9％，杂质1含量0.34％，杂质2含量0.06％。

5-氮杂胞嘧啶上下游产品信息

上游原料

下游产品

5-氮杂胞嘧啶试剂级价格