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地西他滨

地西他滨,2353-33-5,结构式
地西他滨
  • CAS号:2353-33-5
  • 英文名:5-Aza-2'-deoxycytidine
  • 中文名:地西他滨
  • CBNumber:CB6284800
  • 分子式:C8H12N4O4
  • 分子量:228.21
  • MOL File:2353-33-5.mol
地西他滨化学性质
  • 熔点 :~200 °C (dec.)
  • 比旋光度 :D22 +68.5° (30 min) +57.8° (6 hr) (c = 0.5 in water)
  • 沸点 :370.01°C (rough estimate)
  • 密度 :1.3771 (rough estimate)
  • 折射率 :1.6590 (estimate)
  • 储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
  • 溶解度 :acetic acid/water (1:1): 50 mg/mL
  • 形态 :Powder
  • 酸度系数(pKa) :14.02±0.60(Predicted)
  • 颜色 :White to Off-white
  • Merck :14,2853
  • BRN :617982
  • 稳定性 :Stable. May be light or air sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
  • InChIKey :XAUDJQYHKZQPEU-KVQBGUIXSA-N
  • CAS 数据库 :2353-33-5(CAS DataBase Reference)
  • EPA化学物质信息 :5-Aza-2'-deoxycytidine (2353-33-5)
安全信息
  • 危险品标志 :Xn,Xi,T
  • 危险类别码 :22-36/37/38-68-61
  • 安全说明 :26-36-36/37
  • WGK Germany :3
  • RTECS号 :XZ3012000
  • F :10-34
  • 海关编码 :29349990
  • 毒性 :LD50 in mice (mg/kg): 190 i.p. (Momparler, 1985)

地西他滨 MSDS


5-Aza-2'-deoxycytidine

地西他滨性质、用途与生产工艺

  • 治疗骨髓增生异常综合征 5-氮杂-2'-脱氧胞嘧啶核苷又称为地西他滨、5-氮杂-2′-脱氧胞苷酸,是一种天然2′-脱氧胞苷酸的腺苷类似物,通过抑制DNA甲基转移酶,减少DNA的甲基化,从而抑制肿瘤细胞增殖以及防止耐药的发生,为目前已知最强的DNA甲基化特异性抑制剂,属于S期细胞周期特异性药物,适用于治疗骨髓增生异常综合征(简称MDS)。
    去甲基化药物可活化肿瘤细胞抑癌基因,增强分化基因等调控基因的表达,所以可达到治疗MDS的目的。5-氮杂-2'-脱氧胞嘧啶核苷(地西他滨)被磷酸化后,发挥其抗肿瘤作用。它直接作用于DNA,抑制DNA甲基转移酶,从而使DNA低甲基化,细胞分化死亡。地西他滨在体外抑制DNA甲基化,却不影响DNA的合成。它可导致肿瘤细胞去甲基化,可以恢复基因的正常功能,这对于控制细胞的分化和增殖是非常重要的。但非增殖性细胞对地西他滨不敏感。
    2006年,美国食品药品管理局批准地西他滨用于MDS的治疗。
  • 作用机制 地西他滨属于嘧啶类似物(5-氮杂-2'-脱氧胞嘧啶核苷),是5-氮杂胞嘧啶核苷的2-脱氧-D-核糖形式。地西他滨经胞内作用转化为三磷酸盐,三磷酸盐并入DNA链,抑制DNA甲基化,从而增加休眠基因(包括肿瘤抑制基因)的表达。体内和体外研究表明,地西他滨可诱导骨髓细胞分化,从而使部分骨髓发育不良的患者骨髓发育正常化。
  • 不良反应 (1)中性白细胞减少(症)、血小板减少(症)、贫血、呕吐、疲劳、发热、咳嗽、恶心、便秘、腹泻、高血糖、热性的中性白细胞减少(症)。
    (2)大剂量可引起神经毒性,表现为嗜睡、失语、偏瘫等,但停药后可恢复正常。
  • 生物活性 Decitabine (Deoxycytidine, Dacogen, 5-aza-2-deoxycytidine, 5-AZA-dC, 5-aza-CdR, NSC 127716)是DNA甲基转移酶抑制剂,整合进入DNA、导致DNA低甲基化,并使DNA复制停滞在intra-S-phase。Decitabine被用于治疗骨髓增生异常综合征(MDS)。Decitabine可在多种癌细胞系中诱导细胞周期阻滞和凋亡。
  • 靶点
    TargetValue
    DNA methylation
    (HL-60, KG1a cells)
  • 体外研究

    Decitabine 有效抑制DNA 合成,这种作用存在剂量依赖性,作用于HL-60和 KG1a 白血病细胞时,IC50分别为 100 ng/mL 和1 ng/mL。Decitabine 抑制细胞生长,这种作用存在剂量和时间依赖性,处理HL-60和KG1a白血病细胞72小时和96小时,IC50分别约为100 ng/mL 和 10 ng/mL。 最新研究显示Decitabine作用于间变性大细胞淋巴瘤(ALCL),具有抗增殖和促凋亡活性,且抑制KARPAS-299细胞中[

  • 体内研究 Decitabine 按2.5 mg/kg 剂量作用于ALK
  • 用途  是一种表观遗传修饰物,可抑制DNA转甲基酶活性,导致在DNA脱甲基化(低甲基化)以及通过重塑“开放”染色质激活基因;当脱甲基化作用与组蛋白乙酰化联合作用时,基因可协同活化;5′--氮脱氧胞嘧啶引起DNA脱甲基化或者半脱甲基化;DNA脱甲基化能够调节基因表达,通过“开放”染色质可检测结构提高核酸酶灵敏度,这种重塑染色质结构,允许转录因子连接基因启动子区, 转录复合体组装以及基因表达
  • 用途  地西他滨有抗肿瘤活性,且表现为剂量相差的双重机制。高浓度时具有细胞毒作用,低浓度时具有去甲基化作用。作用于增殖期(S期)细胞。
  • 类别 有毒物品
  • 毒性分级 高毒
  • 急性毒性 静脉-小鼠 LD50: 22 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 190 毫克/公斤
  • 可燃性危险特性 可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
  • 储运特性 通风低温干燥; 与库房食品原料分开存放
  • 灭火剂 干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水
地西他滨上下游产品信息
上游原料
下游产品
地西他滨 试剂级价格
  • 更新日期:2024/01/25
  • 产品编号:HY-A0004
  • 产品名称:Decitabine
  • CAS编号:
  • 包装:5 mg
  • 价格:406元
  • 更新日期:2024/01/25
  • 产品编号:HY-A0004
  • 产品名称:地西他滨 Decitabine
  • CAS编号:2353-33-5
  • 包装:10mg
  • 价格:651元
地西他滨生产厂家
  • 公司名称:北京百灵威科技有限公司
  • 联系电话:010-82848833 400-666-7788
  • 电子邮件:jkinfo@jkchemical.com
  • 国家:中国
  • 产品数:96815
  • 优势度:76
  • 公司名称:INTATRADE GmbH
  • 联系电话:+49 3493/605464
  • 电子邮件:sales@intatrade.de
  • 国家:德国
  • 产品数:3576
  • 优势度:66
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