咯菌腈

简介药理作用应用领域毒性咯菌腈试剂级价格

咯菌腈

CAS号:131341-86-1
英文名:Fludioxonil
中文名:咯菌腈
CBNumber:CB6450780
分子式:C12H6F2N2O2
分子量:248.18
MOL File:131341-86-1.mol

咯菌腈化学性质

熔点 :199.4°
沸点 :420.4±45.0 °C(Predicted)
密度 :1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸气压 :3.9 x 10^-7 Pa (25 °C)
储存条件 :Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度 :DMSO: Slightly Soluble,Methanol: Slightly Soluble
形态 :Solid
水溶解性 :1.8 mg l^-1 in water at 25 °C
酸度系数(pKa) :14.10±0.50(Predicted)
颜色 :White to off-white
BRN :8393936
InChIKey :MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N
EPA化学物质信息 :Fludioxonil (131341-86-1)

安全信息

危险品标志 :N
危险类别码 :50/53
安全说明 :60-61
危险品运输编号 :3077
WGK Germany :3
RTECS号 :UX9347525
危险等级 :9
包装类别 :III
海关编码 :29349990
毒害物质数据 :131341-86-1(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 in rats (mg/kg): >2000 orally; >2000 dermally; LC50 (4 hr) in rats: >2600 mg/m3 (Gehmann)

咯菌腈性质、用途与生产工艺

简介咯菌腈 (fludioxonil)，商品名Maxim 等是由诺华公司开发和生产的杀菌剂，其作用机理是抑制在渗透感应传输过程中具有信号作用的蛋白质致活酶PK–Ⅲ (kinase PK–Ⅲ)，从而导致非磷酸化调节蛋白质 (nonphosphorylatedre gulatoryportein) 浓度的增加，进而使渗透敏感的细胞分裂剂活化蛋白酶分泌失常，最终导致病菌死亡。因其作用机理独特，故与现有杀菌剂无交互抗性，是一类很有发展前景的吡咯类杀菌剂。
药理作用咯菌腈兼具杀菌和抑菌作用。咯菌腈对灰霉病菌的杀菌机制主要是干扰并破坏灰霉病菌的生物氧化和生物合成过程，即溶解灰霉病菌的菌体细胞壁，快速破坏灰霉病菌细胞膜上的疏水链，将病菌生命活动的主要物质蛋白质氧化溶解，破坏核酸与蛋白质的合成。咯菌腈的抑菌机制则是通过抑制葡萄糖磷酰化有关的转移来抑制真菌菌丝体的生长，最终导致病菌的死亡。它用于种子处理，可防治种子带菌及与其他杀菌剂发生交互抗性，属触杀性杀菌剂。
应用领域咯菌腈可作为叶面杀菌剂防治雪腐镰孢菌、小麦网腥黑穗菌和立枯病菌等，对灰霉病有特效。它作为种子处理剂主要用于谷物和韭谷物类作物防治种传和土传病菌如链格孢属、壳二孢属、曲霉属、镰孢菌屑、长蠕孢屑、丝核菌属及青霉属菌等。具体防治病害如下：小麦腥黑穗病、雪腐病、雪霉病、纹枯病、根腐病、全蚀病、颖枯病、秆黑粉病。
毒性大鼠急性经口LD₅₀>5000mg/kg，大鼠急性经皮LD₅₀>2000mg/kg，大鼠急性吸入LC₅₀>5000mg/L。对兔眼睛和皮肤无刺激。 Ames试验表明不致畸、不发生突变、不致癌。野鸭和鹌鹑急性性口LD₅₀>2000mg/kg，LC₅₀>5200mg/L。大翻车鱼LC₅₀0.31mg/L，鲤鱼1.5mg/L，虹鳟鱼0.5mg/L，水蚤LC₅₀1.1mg/L(48h)。对蜜蜂无毒。
化学性质纯品为无色结晶，m.p.199.8℃,相对密度1.54 (20℃)，蒸气压3.9×10^-7Pa (20℃)，分配系数4.12 (25℃)。25℃时溶解度：丙酮190mg/L、甲醇44mg/L、正辛醇20mg/L、甲苯2.7mg/L、己烷0.0078mg/L、水1.8mg/L。pH值5～9条件下不发生水解。
用途新颖广谱、非内吸吡咯类杀菌剂，通过抑制葡萄糖磷酰化的有关转移，并抑制真菌菌丝体的生长，最终导致病原菌死亡。用于小麦、大麦、玉米、豌豆、油菜、水稻、蔬菜、葡萄、草坪、观赏作物叶面处理，防治雪腐镰孢菌、小麦网腥黑腐菌、立枯病菌等，对灰霉病有特效；对谷物和非谷物种子处理，防治种传和土传病菌，如链格孢属、壳二孢属、曲霉属、镰孢菌属、长蠕孢属、丝核菌属及青霉属菌。推荐用量250～500g有效成分/hm²。对下茬作物安全、无药害。
生产方法制备方法一
以硝基苯酚为原料，经醚化、氟化、还原制得中间体取代苯胺，再经重氮化与丙烯腈反应，最后闭环得咯菌腈。
制备方法二
以取代的苯甲醛为起始原料，经缩合、环合得咯菌腈。