ChemicalBook CAS数据库列表 N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯
N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯
- CAS号:51987-73-6
- 英文名:BOC-PHE-OME
- 中文名:N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯
- CBNumber:CB6331025
- 分子式:C15H21NO4
- 分子量:279.33
- MOL File:51987-73-6.mol
N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯化学性质
- 熔点 :36-40 °C(lit.)
- 沸点 :403.7±38.0 °C(Predicted)
- 密度 :1.099±0.06 g/cm3(Predicted)
- 闪点 :>230 °F
- 储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
- 酸度系数(pKa) :11.17±0.46(Predicted)
- 形态 :Powder
- 颜色 :Off-white
- 旋光性 (optical activity) :[α]22/D 4.0°, c = 2 in methanol
- BRN :3061910
- InChIKey :SDSWSVBXRBXPRL-LBPRGKRZSA-N
- CAS 数据库 :51987-73-6(CAS DataBase Reference)
安全信息
- 危险品标志 :Xn,Xi
- 危险类别码 :20/21/22-36/37/38-41-36
- 安全说明 :26-36-36/37
- WGK Germany :3
- 海关编码 :2924.29.7790
N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯性质、用途与生产工艺
- 用途 L-苯丙氨酸甲酯是合成二肽甜味剂的重要中间体之一。
-
生产
工业生产主要以L-苯丙氨酸和甲醇为原料，在浓硫酸或干燥氯化氢气体的催化作用下进行酯化反应。
以 L-苯丙氨酸为原料，经与甲醇发生甲酯化反应后，在Et 3 N/MeOH 条件下进行 Boc 保护，制备N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯。N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯制备反应式如下图：
图1 N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯制备反应式
L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐的制备
在装有机械搅拌、回流冷凝管、滴液漏斗、温度计的500m L 四口反应瓶中，加入L-苯丙氨酸，无水甲醇300mL，搅拌 ，降温至0 -5℃，保持 0 ～5℃下滴加氯化亚砜，约 1小时 滴加完毕，滴毕，同温下保温反应 1小时，再升温回流反应 4小时，反应完毕 ，减压蒸出甲醇和过量的氯化亚砜至干，得白色固体 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐的制备，此步产物直接用于下一步反应。
N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯的制备
在 100mL 单口反应瓶中，将L-苯丙氨酸甲酯(2. 15 g，10 mmol)溶于 30mL 甲醇，缓慢加入三乙胺(3. 5 mL，25 mmol) 和 Boc 酸酐 (4. 6mL，20mmol)后，加热升温至 40 ℃，搅拌反应 5 小时。减压浓缩除去剩余甲醇，用乙酸乙酯萃取反应液，有机相用蒸馏水洗涤三次，饱和氯化钠水溶液洗涤一次，无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩得粗品N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯，经柱层析纯化得 2. 59 g 无色透明油状物。
N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯上下游产品信息
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N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 试剂级价格
- 更新日期：2024/11/08
- 产品编号：H63078
- 产品名称：N-Boc-L-苯基丙氨酸 甲酯, 95% N-Boc-L-phenylalanine methyl ester, 95%
- CAS编号：51987-73-6
- 包装：5g
- 价格：303元
- 更新日期：2024/11/08
- 产品编号：H63078
- 产品名称：N-Boc-L-苯基丙氨酸 甲酯, 95% N-Boc-L-phenylalanine methyl ester, 95%
- CAS编号：51987-73-6
- 包装：25g
- 价格：1232元
N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯生产厂家
- 公司名称：TCI-EUROPE
- 联系电话：--
- 电子邮件：sales@tcieurope.be
- 国家：比利时
- 产品数：2200
- 优势度：66
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