5-羟甲基糠醛

概述应用制备方法工艺优化各国药典对于5-羟甲基糠醛的规定安全性 5-羟甲基糠醛试剂级价格

5-羟甲基糠醛

CAS号:67-47-0
英文名:5-Hydroxymethylfurfural
中文名:5-羟甲基糠醛
CBNumber:CB6266813
分子式:C6H6O3
分子量:126.11
MOL File:67-47-0.mol

5-羟甲基糠醛化学性质

熔点 :28-34 °C (lit.) 28-34 °C (lit.)
沸点 :114-116 °C/1 mmHg (lit.)
密度 :1.243 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率 :n20/D 1.562(lit.)
闪点 :175 °F
储存条件 :2-8°C
溶解度 :Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly)
形态 :Liquid or Crystalline Powder and/or Chunks
酸度系数(pKa) :12.82±0.10(Predicted)
颜色 :Light yellow to yellow
气味 (Odor) :at 0.10 % in dipropylene glycol. fatty buttery musty waxy caramellic
香型 :fatty
水溶解性 :Soluble in water, alcohol, ethyl acetate, acetone, dimethylformamide, benzene, ether and chloroform.
敏感性 :Air & Light Sensitive
Merck :14,4832
BRN :110889
稳定性 :Light Sensitive, Very Hygroscopic
InChIKey :NOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYSA-N
LogP :-0.778 (est)
CAS 数据库 :67-47-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :2-Furancarboxaldehyde, 5-(hydroxymethyl)-(67-47-0)
EPA化学物质信息 :2-Furancarboxaldehyde, 5-(hydroxymethyl)- (67-47-0)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38-52/53
安全说明 :26-36-24/25
WGK Germany :2
RTECS号 :LT7031100
F :8-10
TSCA :Yes
海关编码 :29321900
毒害物质数据 :67-47-0(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 orally in Rabbit: 2500 mg/kg

5-羟甲基糠醛 MSDS

5-(Hydroxymethyl)-2-furaldehyde

5-羟甲基糠醛性质、用途与生产工艺

概述 5-羟甲基糠醛是由葡萄糖等单糖化合物在高温或弱酸等条件下脱水产生的一种具有呋喃环结构的糠醛化合物，是一种具有潜在安全隐患的药品内源性污染物。
5-羟甲基糠醛是一种重要的化工原料。它的分子中含有一个醛基和一个羟甲基，可以通过加氢、氧化脱氢、酯化、卤化、聚合、水解以及其它化学反应，用于合成许多有用化合物和新型高分子材料，包括医药、树脂类塑料、柴油燃料添加物等。
应用
5-羟甲基糠醛(5-hydroxymethylfurfural，简称5-HMF)，又名5-羟甲基-2-呋喃甲醛，5-羟甲基-2-糠醛等，其为无色针状结晶，具有甘菊花味，是一种含有呋喃环的小分子化合物。为中药材及中药复方中常见的成分之一，也广泛存在于葡萄干、乳制品、蜂蜜、蛋糕等食品中。
制备方法 5-羟甲基糠醛（HMF）可以通过酸催化果糖、葡萄糖和纤维素等碳水化合物脱水制得，例如，Moreau等在离子液体氯化3-甲基咪唑中催化果糖在90℃下反应45min，HMF收率高达92%，Takagaki 等将水滑石HT与固体酸（Amberlyst-15）相结合应用于葡萄糖制备HMF的反应，葡萄糖先后发生异构和脱水的反应得到 HMF。
工艺优化 5-羟甲基糠醛（HMF）是最重要的平台化合物之一，其衍生物在精细化工、医药、可降解塑料等领域具有重大应用前景，尤其是基于呋喃二甲酸的生物基PEF聚酯已体现出优于石油基PET（聚对苯二甲酸乙二醇酯）的诸多特性。然而，自19世纪末以来，HMF低成本规模化生产一直是国际化工领域悬而未决的难题，生产规模均未突破百吨/年，主要受限于反应、分离、精制等多环节技术问题迭加。在浙江糖能科技有限公司的资助下，中国科学院宁波材料技术与工程研究所张建团队以果糖为原料，成功开发出具有自主知识产权的高效多相催化制取HMF工艺，率先在千吨级规模上实现了催化剂、溶剂循环套用，并完成果糖脱水反应段的万吨级示范，HMF单程摩尔产率为82%至87%。
各国药典对于5-羟甲基糠醛的规定对于葡萄糖注射液和葡萄糖氯化钠注射液，ChP、BP和USP均采用紫外分光光度法在 284nm测定吸收度的方法控制产品中5-羟甲基糠醛量，浓度不同，吸收度的限度不同；随着检测技术的发展和药品质量要求的提高，采用高效液相色谱法等选择性更好、灵敏度更高的检测手段已经成为未来的趋势。国外有些企业标准对用到葡萄糖等单糖的口服制剂也进行了5-羟甲基糠醛的限度控制，我国药典对蜂蜜及某些含蜂蜜制剂也进行5-羟甲基糠醛的限度控制。
安全性研究表明，5-羟甲基糠醛对眼、黏膜、皮肤有刺激性，具有神经毒性、遗传毒性；在体内可经过代谢转化为5-亚磺酰甲基糠醛(sulfoxymethylfurfural,SMF)，具有较强致癌性和基因毒性。
化学性质淡黄色蜡状，易溶于甲醇乙醇，来源于山茱萸，葡萄糖（d-glucose）含量很高。
用途用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:该化合物能有效防治神经退行性疾病、认知损害和抗心肌缺血的心血管病、抑制肿瘤、降低血中胆固醇药物。
用途 5-羟甲基糠醛(5-HMF)是一种重要的呋喃化合物，由于其具有优异的化学性质，广泛应用于医药、化学、能源等领域，它也是美国能源部列出的十大最重要的平台化学品之一，其衍生物在精细化工、医药、可降解塑料等领域具有重大应用前景，尤其是基于呋喃二甲酸的生物基PEF聚酯已体现出优于石油基PET（聚对苯二甲酸乙二醇酯）的诸多特性。5-羟甲基糠醛可用于检测葡萄糖大输液代谢产物。