羧酸衍生物 理化性质 应用
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酰氯

羧酸衍生物 理化性质 应用
酰氯,,结构式
酰氯
  • CAS号:
  • 英文名:Acid chloride
  • 中文名:酰氯
  • CBNumber:CB61160660
  • 分子式:
  • 分子量:0
  • MOL File:Mol file

酰氯性质、用途与生产工艺

  • 羧酸衍生物 酰氯是一种重要的羧酸衍生物，在有机合成、药物合成等方面都有着重要的应用，主要可以发生水解、醇解、氨（胺）解、与有机金属试剂反应、还原反应、α 氢卤化等多种反应。
    酰氯是最活泼的酰基化试剂极限结构的共振杂化体如下式：
    酰氯共振杂化体
    这种共振效应稳定了整个分子也加强了羰基碳原子与离去基团的键。共振效应是一种稳定效应，它依赖于成键原子轨道的交盖，酰氯受这种共振的影响可能是最小的。因为这种共振需要碳原子的轨道与氯原子的轨道交盖这两种轨道的大小不同它们之间的交盖不大，对cl来说结构Ⅱ的贡献不大酰氯由于共振影响而受到的稳定作用是最小的因此酰氯是最活泼的酰基化试剂。
    在一些羧酸不能进行或进行非常缓慢的反应中将羧酸制成酰氯使反应活性和产率大大提高。
  • 理化性质 酰氯根据碳的数目分为高级酰氯和低级酰氯，低级酰氯是有刺鼻气味的液体,其中有些巨臭无比（比如特戊酰氯）；高级的酰氯为固体，通常气味会减弱不少。
    由于分子中没有缔合，酰氯的沸点比相应的羧酸低。酰氯不溶于水，低级的遇水分解。由于氯有较强的电负性，在酰氯中主要表现为强的吸电子诱导效应，而与羰基的共轭效应很弱，因此酰氯中C-Cl键并不比氯代烷中C-Cl键短。
    由于酰氯的活性很高，所以在有机合成中，经常把不活泼的酸活化做成酰氯，然后与相应的醇或胺反应得到相应的酯或酰胺，这也是酰氯最普遍和最常见的用途，相比较于将羧酸做成活化酯来讲，该过程通常能维持不错的成本。
    另外酰氯可以与有机金属试剂反应，如酰氯与一分子格式试剂反应生成酮，然后与第二分子格氏试剂反应可以再将酮转化为三级醇；
    在路易斯酸AlCl3等条件下，酰氯可以与芳香化合物发生亲电芳香取代反应（傅克反应）；
    酰氯在一定条件下也可以被还原为醛（Rosenmund还原反应）；
    同时，酰氯也会用来与过氧化钠作用生成过氧化酰化合物，过氧酰化合物中含有过氧键-O-O-，在受热或光照下，不稳定的过氧酰会发生分解，放出CO2并生成自由基，是常用的自由基反应的引发剂。
  • 应用 酰氯化合物在新医药中占有重要地位，利用酰氯化合物中的活性基团及催化作用，可以合成一系列医药化工产品及其中间体，同时可以提供一些医药衍生物的制备途径。
    如 2，6-二氯-5-氟烟酰氯经β-酮酯化得到的2，6-二氯-5- 氟烟酰乙酸乙酯，可作为含萘啶环氟喹诺酮药物依诺沙星和吉米沙星等的关键中间体；由亚油酸和维生素 E 合成的亚油酰氯是合成维生素E亚油酸酯的重要中间体，维生素 E 亚油酸酯可作为肿瘤抑制剂，也可以配制高档化妆品，对皮肤、头发具有营养、保湿和抗衰老等作用；以对氯苯甲酰氯和对羟基苯乙胺为原料合成的N-4-羟基苯乙基-4-氯苯甲酰胺是合成苯扎贝特的重要中间体，苯扎贝特可用于调节脂代谢紊乱，临床可用于治疗Ⅱb、Ⅲ和Ⅳ型高脂血症。
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