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头孢哌酮

头孢哌酮,62893-19-0,结构式
头孢哌酮
  • CAS号:62893-19-0
  • 英文名称:Cefoperazone
  • 英文同义词:Cefob;l~rdum;Medocef;cefoperazine;Cephaperazon;CEFOPERAZONE;Perocef:Tomabef;Cefobis:Cefogram;CEFOPERAZONE ACID;Cefoperazone free acid
  • 中文名称:头孢哌酮
  • 中文同义词:先锋必;头孢哌酮;先锋哌酮;头孢呱酮;先锋必素;头孢派酮;氧哌嗪头孢;头孢哌酮酸;先锋哌唑酮;头孢氧哌唑
  • CBNumber:CB4752040
  • 分子式:C25H27N9O8S2
  • 分子量:645.67
  • MOL File:62893-19-0.mol
头孢哌酮化学性质
安全信息
  • 危险品标志  :Xn
  • 危险类别码  :20/21/22-36/37/38
  • 安全说明  :26-36
  • RTECS号 :XI0373900
  • 海关编码  :29419000

头孢哌酮 化学药品说明书


头孢哌酮|药典2005版
注射用头孢哌酮钠舒巴坦钠—头孢哌酮和舒巴坦的测定—高效液相色谱法|药物分析方法信息

头孢哌酮性质、用途与生产工艺

  • 适应症 头孢哌酮用于敏感菌引起的上下呼吸道、胆道、泌尿道、生殖器、骨及骨关节、皮肤及软组织感染,败血症,脑膜炎,腹膜炎,中耳炎,淋病等。
  • 化学性质  白色或类白色结晶性粉末,无臭,味微苦。有引湿性。溶于丙酮或二甲亚砜,微溶于甲醇或乙醇,极微溶于醋酸乙酯或水。[α]D20-30°~-38°(30mg本品溶于lml由磷酸盐缓冲液(1mol/L的磷酸二氢钾溶液用10mol/L的氢氧化钾溶液阂至Ph值为6.0)和乙腈(90:10)所组成的溶液)。在Ph=4.0~7.0时稳定,酸性时略不稳定,碱性时非常不稳定。熔点169 171℃(水合物)。
    头孢哌酮钠(Cefoperazone SC,diuHl):C25H26N9O8S2Na。[62893-20-3]。白色或类白色结晶性粉末,无臭,味苦。有引湿性。易溶于水,略溶于甲醇,极微溶于乙醇,不溶于醋酸乙酯、氯仿、乙醚、丙酮和正己烷。熔点180℃(分解) [α]D20-15°~-25°(10mg本品溶于lml水)。
  • 用途  第三代头孢菌素类广谱抗生素,对多种革兰阳性菌和阴性菌均有杀菌作用,对绿脓杆菌活性优于其它头孢菌素,对β-内酰胺酶很稳定,须注射给药。临床用于治疗败血症、呼吸系统感染、胆道感染、泌尿系统感染、生殖系统感染、皮肤及软组织感染等。
  • 用途  为半合成广谱抗生素,抗菌谱与头孢噻肟相似
  • 生产方法  方法1:在氮气保护、0℃和搅拌下,往三氟化硼一乙醚络合物中,加入1-甲基-5-巯基-1,2,3,4-四氮唑,冷至-5℃,再分批加入7-ACA,升至25℃反应2h。在15~20℃加入对甲苯磺酸一水合物,再滴加6mol/L盐酸,在20℃和0~5℃下各搅拌lh。滤集晶体,乙腈-丙酮洗2次,得化合物(I),收率82%。化合物(I)溶于二甲基乙酰胺(DMA)中,在10℃和搅拌下,滴入三甲基氯硅烷,25℃搅拌1h,得化合物(I)的溶液,直接用于下步反应。
    化合物(Ⅱ)溶于DMA,在-20℃下滴加三氯氧磷,搅拌2h。滴入上述的化合物(I)的溶液,搅拌1h。升至20℃,分批加入碳酸氢钠,以控制反应液Ph值为2。加水,搅拌2h。在剧烈搅拌下,将反应液缓慢倾入水中。滤集固体,乙腈-水重结晶,得白色的头孢哌酮晶体,收率52.3%,熔点169~171℃.[α]D23-35.5°。
    以7-ACA为原料,先与5-巯基-1-甲基-四氮唑反应生成3位取代的7-ATCA中间体,然后和α-(对羟基苯基)-α-[(4-乙基-2,3-二氧代-1-吡嗪基)甲酰胺基]乙酰氯缩合,经酸化调节Ph值使成头孢哌酮游离酸结晶,用碳酸氢钠溶解,可得头孢哌酮的钠盐。
    方法2:将3.0g 7-[(D)-2-氨基-2-对羟基苯基乙酰胺基]-3-[[(1-甲基- 1,2,3,4-四唑-5一基)硫]甲基]头孢烯-4-羧酸悬浮于29ml水中,加入0.95g无水碳酸钾。当不溶物完全溶解后,再加入15ml醋酸乙酯,然后在0~5℃,15min内加入1.35g 4-乙基-2,3-二氧代吡嗪羧酰氯,继续在0~5℃下反应30min。反应结束后往分出的水层中加入40ml乙酸乙酯和10ml丙酮,用稀盐酸调节到Ph=2.0。分出有机层,用10ml水洗2次,无水硫酸镁干燥,减压蒸出溶剂。剩余物溶于10ml丙酮,加入60ml异丙醇,使产生结晶。过滤收集结晶,用异丙醇洗,干燥,得3.27g头孢哌酮,收率80.7%,熔点188~190℃(分解)。
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  • 头孢哌酮钠杂质B
  • 头孢呱酮
  • 原料药头孢哌酮
  • (6R,7R)-3-[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫]甲基]-7-[(R)-2-(4-乙基-2,3-二氧代-1-哌嗪甲酰氨基)-2-对羟基苯基-乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
  • 头孢哌酮二水合物
  • 头孢派酮二水合物
  • 氧哌嗪头孢
  • 氧哌羟苯唑头孢菌素
  • 先锋哌酮
  • 头孢氧哌羟苯唑
  • 头孢哌酮
  • 羟哌唑头孢菌素
  • 62893-19-0
  • Cefoperazone (Cefobid)
  • (6R,7R)-7-[[(2R)-2-[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid,7-[[(2R)-2-[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]aMino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]aMino]-3-[[(1-Methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]Methyl]-8-oxo-,(6R,7R)-
  • CEFOPERAZONE ACID
  • CEFOPERAZONE
  • [6R-[6alpha,7beta(R*)]]-7-[[[[(4-Ethyl-2,3-dioxo-1- piperazinyl)carbonyl]amino](4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • Cefoperazone (base and/or unspecified salts)
  • Medocef
  • Cephaperazon
  • Cefob
  • 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino](4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, [6R-[6α,7β(R*)]]-
  • 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2R)-[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino](4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, (6R,7R)-
  • Cefoperazone free acid
  • Cefoperazone SodiuM IMp. B
  • Cefoperazone Dihydrate (200 mg)
  • Perocef:Tomabef
  • l~rdum
  • Cefobis:Cefogram
  • cefoperazine
  • -1-piperazinyl)carbonyl)amino)(4-hydroxyphenyl)acetyl)amino)-3-(((1-methyl-1h