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替卡西林二钠

替卡西林二钠,4697-14-7,结构式
替卡西林二钠
  • CAS号:4697-14-7
  • 英文名:Ticarcillin disodium salt
  • 中文名:替卡西林二钠
  • CBNumber:CB3147339
  • 分子式:C15H17N2NaO6S2
  • 分子量:408.42
  • MOL File:4697-14-7.mol
替卡西林二钠化学性质
  • 熔点 :>173°C (dec.)
  • 储存条件 :2-8°C
  • 溶解度 :H2O: soluble50mg/mL
  • 形态 :powder
  • 颜色 :white to light yellow
  • Merck :13,9505
  • 稳定性 :Moisture sensitive
  • InChIKey :ZBBCUBMBMZNEME-QBGWIPKPSA-L
  • CAS 数据库 :4697-14-7(CAS DataBase Reference)
安全信息

替卡西林二钠性质、用途与生产工艺

  • 概述 替卡西林二钠为半合成青霉素,对绿脓杆菌有高效,比羧苄西林强2~4倍。对临床分离的耐药性绿脓杆菌产生的β-内酰胺酶稳定,但易受大肠杆菌、奇异变形杆菌以及个别绿脓杆菌菌株产生的β-内酰胺酶所破坏。
  • 生物活性 Ticarcillin (AB 2288, BRL 2288) 是一种半合成的抗生素,对多种革兰氏阳性和阴性需氧以及厌氧菌具有广谱杀菌活性。
  • 体外研究

    Ticarcillin (64 mg/mL)对90%的所有β-内酰胺酶阳性菌株的MICs,在加入克拉维酸时减少到2 mg/mL。Ticarcillin对90%所有β-内酰胺酶阴性菌株的MICs为4 mg/mL。93.4%的β-内酰胺酶产生菌株对Ticarcillin易感,MICs小于或等于64 mg/mL。 Ticarcillin/克拉维酸钾对光稳定,并且耐β-内酰胺酶引起的失活。Ticarcillin/克拉维酸钾在植物转化时清除根癌土壤杆菌,比羧苄青霉素和头孢噻肟更经济。

  • 体内研究 Ticarcillin (120 mg/kg)在血清中的平均清除半衰期,在对照组受试者中为70.8分钟,在囊胞性纤维症患者中为53.1分钟。Ticarcillin的全身清除率在囊胞性纤维症患者中显著更高(65.6 mL/min/m2 vs 46.2 mL/min/m2 对照组受试者)。Ticarcillin的非肾清除率在囊胞性纤维症患者中也显著更高(24.8 mL/min/m2 vs 13.3 mL/min/m2对照组)。 Ticarcillin/clavulanate (3.1g,iv,每4-6小时给药一次)治疗复杂性皮肤和皮肤结构感染,临床成功率和失败率分别为80.3% 和19.7%。在微生物学可评估群体中,Ticarcillin/clavulanate治疗组的整体根除率为83.7%。在治疗儿童与成年腹腔感染患者的最终评估中,Ticarcillin/clavulanate具有79%的治愈率。
  • 化学性质  乳白色非结晶性粉末,有引湿性。易溶于水(>100g/100m1),得到的澄清溶液的Ph值为6.0~8.0。水溶液相对稳定;酸性溶液相对不稳定。
  • 用途  半合成青霉素,对绿脓杆菌有高效,临床治疗绿脓杆菌感染有效率为90%左右。对耐药性绿脓杆菌产生的β-内酰胺酶稳定,但易受大肠杆菌、奇异变形杆菌以及个别绿脓杆菌菌株产生的β-内酰胺酶所破坏。和庆大霉素、多粘菌素合用对绿脓杆菌有协同作用。临床用于治疗败血症、泌尿道感染、呼吸道感染和胆道感染,也用于白血病及恶性肿瘤患者的继发感染,对伤寒也有效。替卡西林钠常和克拉维酸配伍制成新抗生素复合剂——泰门汀(Timentin),临床用于治疗严重感染。
  • 生产方法  方法l:1.38g(5mm01)(噻吩-3-基)丙二酸单苄酯(I)和2.5ml二氯亚砜,在50~55℃下加热1h,再在60~65℃下加热10min。在减压和低于30℃下,除去过剩的二氯亚砜,最后可以加入1 ml苯,在高真空下利用共沸去除痕量的二氯亚砜,剩下的是黄色油状的(噻吩-3-基)丙二酸单苄酯酰氯(Ⅱ)。把该酰氯(Ⅱ)溶于10ml干燥丙酮,在搅拌和蒸汽浴上,加入1.08g(5mmo1)6-APA、15m11mol/L碳酸氢钠和5ml丙酮的混合溶液。当反应开始进行后将反应液在室温下继续搅拌45min。反应液用乙醚(3×25m1)洗后,再用约11 m11mol/L盐酸酸化至Ph=2,然后用乙醚(3×15m1)萃取该酸性水溶液。萃取液用活性炭和硫酸镁一起脱色5min。过滤,摇晃淡黄色的滤液和约4m11mol/L碳酸氢钠,得到Ph值为7~7.5的水溶性萃取液。该水溶性萃取液在低温低压浓缩后,剩余物加入异丙醇一起搅拌,直到混合物中含10%水为止。此时开始结晶,在0℃下放置过夜使结晶完全。得白色结晶的α-(苄氧羰基)-3-噻吩甲基青霉素钠(Ⅲ),收率50%。
    10.65g 5%载于碳酸钙的钯催化剂悬浮于32ml水中,预先氢化1h,然后加入2.13g(4.3mmo1)上面得到的钠盐(Ⅲ)溶于30ml水的溶液,在略高于大气压的压力下氢化1.5h。用装有Dicalite(一种硅藻土)的装置进行过滤。澄清的滤液在低温低压下浓缩,剩余物在五氧化二磷存在下真空干燥,得白色固体的替卡西林钠。
    方法2:2-噻吩-2-苄氧羰基乙酰氯(Ⅱ)对6-APA的苄酯进行酰化,得到化合物(Ⅳ),再氢解脱去两个苄基保护基,然后用碳酸氢钠中和即可得到替卡西林钠。
替卡西林二钠上下游产品信息
上游原料
下游产品
替卡西林二钠 试剂级价格
  • 更新日期:2024/01/16
  • 产品编号:XW469714701
  • 产品名称:特美汀(新型革兰氏阴性菌抗生素)
  • CAS编号:4697-14-7
  • 包装:3.2G
  • 价格:690元
  • 更新日期:2021/12/30
  • 产品编号:S3193
  • 产品名称:替卡西林二钠 Ticarcillin sodium
  • CAS编号:4697-14-7
  • 包装:50mg
  • 价格:792.98元
替卡西林二钠生产厂家
  • 公司名称:上海吉至生化科技有限公司
  • 联系电话:400-400-400-9004166 18117592386
  • 电子邮件:3007522982@qq.com
  • 国家:中国
  • 产品数:52712
  • 优势度:58
  • 公司名称:北京百灵威科技有限公司
  • 联系电话:010-82848833 400-666-7788
  • 电子邮件:jkinfo@jkchemical.com
  • 国家:中国
  • 产品数:96815
  • 优势度:76
  • 公司名称:Capot Chemical Co., Ltd
  • 联系电话:+86 (0) 571 85 58 67 18
  • 电子邮件:sales@capotchem.com
  • 国家:中国
  • 产品数:18217
  • 优势度:66
  • 公司名称:Pure Chemistry Scientific Inc.
  • 联系电话:001-857-928-2050 or 1-888-588-9418
  • 电子邮件:sales@chemreagents.com
  • 国家:美国
  • 产品数:10194
  • 优势度:62
  • 公司名称:LGM Pharma
  • 联系电话:1-(800)-881-8210
  • 电子邮件:inquiries@lgmpharma.com
  • 国家:美国
  • 产品数:2127
  • 优势度:70
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