环氟菌胺

概述作用机制理化性质应用合成方法毒性

环氟菌胺

CAS号:180409-60-3
英文名:CYFLUFENAMID
中文名:环氟菌胺
CBNumber:CB5734702
分子式:C20H17F5N2O2
分子量:412.35
MOL File:180409-60-3.mol

环氟菌胺化学性质

熔点 :62.0℃
密度 :1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :0-6°C
酸度系数(pKa) :9.34±0.46(Predicted)
LogP :4.054 (est)
EPA化学物质信息 :Cyflufenamid (180409-60-3)

安全信息

危险品标志 :Xn,N
危险类别码 :20-50/53
安全说明 :60-61
危险品运输编号 :UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany :3

环氟菌胺性质、用途与生产工艺

概述环氟菌胺(试验代号：NF149，通用名称：cyflufenamid，商品名称：单剂Pancho，混剂PanchoTF)是日本曹达公司开发的、用于防治各种作物白粉病的酰胺类杀菌剂。环氟菌胺是一种新型白粉病专用杀菌剂，具有优异的保护、治疗活性、持效活性和耐雨水冲刷活性；与目前使用的众多杀菌剂无交互抗性。为防止抗性发生和扩大防治谱，同其他杀菌剂混用是非常必要的。
作用机制环氟菌胺通过抑制白粉病菌生活史(也即发病过程)中菌丝上分生的吸器的形成，吸器的生长，次生菌丝的生长和附着器的形成。但对孢子萌发、芽方面的作用机理还不清楚，在研究中。试验结果表明环氟菌胺与吗啉类、三唑类、苯并咪唑类、嘧啶胺类杀菌剂，线粒体呼吸抑制剂，苯氧喹啉等无交互抗性。
理化性质
环氟菌胺是一种具芳香味的白色固体，熔点 61.5~62.5℃，沸点 256.8℃。相对密度1.347 (20℃)。蒸气压3.54X10^-2mPa(20℃,气体饱和法)。分配系数 KowlgP=4.70(25℃,pH 6.75). Henry常数2.81X10^-2P·am³/mol(20℃,计算值)。溶解度(g/L,20℃):水0.014(pH4)、0.52 (pH 6.5)、0.12(pH10)：二氯甲烷902，内酮920，二甲苯658，乙睛943，甲醇653，乙醇 500，乙酸乙酷808，正己烷18.6，正庚烷15.7。在pH4~7的水溶液稳定，DH9水溶液DT 为288d;水溶液光解DT,为594d。pKa为12.08。
应用
环氟菌胺的室内保护活性试验结果表明对小麦、黄瓜、草莓、苹果、葡萄白粉病的 ECs(mg/L) 分别为0.2、0.2、0.2、0.8、0.8。大量的生物活性测定结果表明，它对众多的白粉病不仅有优异的保护和治疗活性，而且具有很好的持效活性和耐雨水冲刷活性。尽管其具有很好的蒸气活性和叶面扩散活性，但在植物体内的移动活性则比较差，即内吸活性差。它对作物安全。大田药效结果表明环氟菌胺推荐使用剂量为 25g/hm；在此剂量下，环氟菌胺对小麦白粉的保护和治疗防效大于90%，优于苯氧喹啉(quinoxyfen)150g/hm2、丁苯吗啉(fenpropimorph) 750g/hm2的防效，且增产效果明显。试验结果还表明它与目前使用的众多杀菌剂无交互抗性。试验结果还表明18.5%WDG(环氟菌胺十氟菌)的活性明优于单剂。
合成方法
以3,4-二氯三氟甲苯为原料，经如下反应即可制得环氟菌胺:
毒性
大(小)鼠急性经口LD50>5000mg/kg，大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。大鼠急性吸入LC50(4h)>4.76mg/L。对免皮肤无刺激性，对免眼睛有轻微刺激性，对豚鼠皮肤无致敏性。雄、雌大鼠吸入LC50(4h)>4.76mg/L。狗的 NOEL值(ly)为4.14mg/kg。ADI值:BfR 2006年推荐值为0.04mg/kg；EC2008年推荐值为0.017mg/kg；FSC推荐值为0.041mg/kg。