2,4-二羟基二苯甲酮

概述主要特点紫外线吸收剂UV-P 紫外线吸收剂UV-9 紫外线吸收剂UVP-327 制备 2,4-二羟基二苯甲酮试剂级价格

2,4-二羟基二苯甲酮

CAS号:131-56-6
英文名:2,4-Dihydroxybenzophenone
中文名:2,4-二羟基二苯甲酮
CBNumber:CB5475441
分子式:C13H10O3
分子量:214.22
MOL File:131-56-6.mol

2,4-二羟基二苯甲酮化学性质

熔点 :144.5-147 °C(lit.)
沸点 :194 °C (1 mmHg)
密度 :1,32 g/cm³
蒸气压 :0Pa at 25℃
折射率 :1.5090 (estimate)
闪点 :125 °C
储存条件 :Store below +30°C.
溶解度 :Chloroform (Slightly, Heated), Ethanol (Slightly, Heated)
酸度系数(pKa) :7.72±0.35(Predicted)
形态 :Crystalline Powder
颜色 :Yellow
PH值 :5 (10g/l, H2O, 20℃)(slurry)
水溶解性 :insoluble
Merck :14,1106
BRN :1311566
InChIKey :ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N
LogP :2.964 at 25℃
CAS 数据库 :131-56-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Methanone, (2,4-dihydroxyphenyl)phenyl-(131-56-6)
EPA化学物质信息 :Methanone, (2,4-dihydroxyphenyl)phenyl- (131-56-6)

安全信息

危险品标志 :Xi,T
危险类别码 :36-36/37/38-61
安全说明 :26-37/39-45-53
WGK Germany :2
RTECS号 :DJ0700000
Hazard Note :Irritant
TSCA :Yes
海关编码 :29145000
毒害物质数据 :131-56-6(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 orally in Rabbit: > 5000 mg/kg

2,4-二羟基二苯甲酮 MSDS

(2,4-dihydroxyphenyl)phenyl-methanone

2,4-二羟基二苯甲酮性质、用途与生产工艺

概述紫外线吸收剂是一种光稳定剂，能吸收阳光及荧光光源中的紫外线部分，而本身又不发生变化。塑料和其他高分子材料在日光和荧光下，因紫外线的作用，产生自动氧化反应，导致聚合物的降解而劣化，使外观及机械性能变坏。加入紫外线吸收剂后可选择性地吸收这种高能量的紫外线，使之变成无害的能量而释放或消耗。由于聚合物的种类不同，使其劣化的紫外线波长也不相同，不同的紫外线吸收剂可吸收不同波长的紫外线，使用时，应根据聚合物的种类选择紫外线吸收剂。

紫外线吸收剂应该具备以下条件：①可强烈地吸收紫外线（尤其是波长为290-400nm）；②热稳定性好，即使在加工中也不会因热而变化，热挥发性小；③化学稳定性好，不与制品中材料组分发生不利反应；④混溶性好，可均匀地分散在材料中，不喷霜，不渗出；⑤吸收剂本身的光化学稳定性好，不分解，不变色；⑥无色、无毒、无臭；⑦耐浸洗；⑧价廉、易得；⑨不溶,或难溶于水。
紫外线吸收剂用于塑料、涂料、染料、汽车挡风玻璃、化妆品、药物、防晒剂等。
主要特点紫外线吸收剂UVA是一支宽波段油溶性紫外线吸收剂，本品对整个UVA波段（320-400nm）紫外线都具有较强吸收，最大吸收峰354nm。是目前UVA波段最好的紫外线吸收剂之一。相比UV1789(阿伏苯宗)，具有更加优异的光稳定性。阿伏苯宗受自身结构的限制，在紫外光照射下紫外线吸收性能会大大降低，因此在应用过程中不得不使用MC80(对甲氧基肉桂酸辛酯)和HMS(胡莫柳酯)等进行防护。而紫外线吸收剂UVA的分子结构具有很好的共振及氢离子转移效果，在吸收剂吸收紫外线过程中分子的结构不会被破坏，因此可以起到长效防护。
紫外线吸收剂UV-P 成分：邻硝基苯胺、对甲苯酚的反应产物
性能及用途：外观为无色或淡黄色结晶。能溶于汽油、苯、丙酮等多种有机溶剂。在水中溶解度极小，不被浓碱、浓酸分解。它可以和重金属离子化合成盐。能吸收270～280nm波长的紫外线。熔点130～131℃。
紫外线吸收剂UV-P主要用于聚酯、含氯聚酯、醋纤、聚氯乙烯、聚苯乙烯、有机玻璃、聚丙烯腈等树脂中。在透明制品中的稳定性较在着色制品是更好。在制品中的用量为0.%～0.5%。
紫外线吸收剂UV-9 成分：2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮
性能及用途：本品为浅黄色或白色结晶粉末。密度1.324g/cm3。熔点62～66℃。沸点150～160℃（0.67kPa），220℃(2.4kPa)。溶于丙酮、酮、苯、甲醇、醋酸乙酯、甲乙酮和乙醇等大多数有机溶剂，不溶于水。本品在部分溶剂中的溶解度（g/100g溶剂，25℃）为溶剂苯56.2、正己烷4.3、乙醇（95%）5.8、四氯化碳34.5、苯乙烯51.2、DOP18.7。
紫外线吸收剂UV-9适用于聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、不饱和聚酯、ABS树脂和纤维素树脂等多种塑料，最大吸收波长范围为28~340nm，一般用量为0.1%～1.5%，热稳定性好，在200℃时未分解。本品几乎不吸收可见光，故适用于浅色透明制品。本品还可用于油漆和合成橡胶。
安全注意事项：日本、意大利规定本品用于接触食品的制品时，最大用量不得超过0.3%。
紫外线吸收剂UVP-327 成分：2-（2’-羟基-3’，5’-二叔苯基）-5-氯化苯并三唑
性能及用途：紫外线吸收剂UVP-327的特性和用途与UV-326相似，能强烈吸收波长为270～380nm的紫外线，化学稳定性好，挥发性极小。与聚烯烃的相容性好。特别适用于聚乙烯和聚丙烯。此外，还可用于聚氯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲醛、聚氨酯、不饱和聚酯、ABS树脂、环氧树脂和纤维素树脂等。本品具有优良的耐热升华性，耐洗涤性、耐气体褪色性和机械性能保持性。与抗氧化剂并用为显著的协同效应。要改善制品的热氧稳定性。本品在塑料中的一般用量为1%～3%。
安全注意事项：本品毒性低，日本、美国、法国、意大利许可本品用于接触食品的聚烯烃塑料中，最高用量为0.5%，用于其他与食品接触的塑料，意大利规定的最高用量为0.2%，日本和法国为0.5%。
制备
1）2-(4-N，N-二乙基氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸的制备

在氮气气氛下将99g(0.60mol)3-二乙基氨基苯酚、93.2g(0.63mol)邻苯二甲酸酐和460ml甲苯引入装有Teflon搅拌器、温度计和回流冷凝器的500ml四颈烧瓶中，并加热到回流温度。在反应2小时后，在30分钟内总共蒸出300g甲苯，然后将该混合物在回流下搅拌3小时。将该混合物冷却到室温并吸滤。将滤饼依次用90ml甲苯和2×90ml己醇洗涤。该己醇湿润的酸可以直接用于第二步中。产率：169g(90％)粉红色2-(二乙基氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸。

2）2-(4-N，N-二乙基氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸正己酯（紫外线吸收剂UVA）的制备

将313g(1.0mol)己醇湿润的2-(4-二乙基氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸(以100％计)和750ml正己醇引入装有锚式搅拌器、氮气导管、热电偶和分水器的1升浅凸缘烧瓶中，与53g(519mmol)96％浓度的硫酸混合并加热到105-110℃的内部温度。在加热之后，在105-110℃的内部温度和约200毫巴的压力下经6-8小时共沸蒸除反应形成的水。在冷却至约70℃后，将该混合物与830ml水混合并在52-58℃的温度下用25％浓度的NaOH溶液中和。分离水相并将有机相用500ml水(温度：52-58℃)萃取。分离水相，将有机相冷却至20℃并等待该酯的结晶。在保持1小时以使就地产生的晶种材料成熟之后，将混合物以5K/h冷却至0-5℃，在该温度下后搅拌2小时并吸滤。将滤饼用2×85ml冷己醇洗涤。将己醇湿润的粉红色粗产物紫外线吸收剂UVA(407g)彻底吸干并通过在活性碳上吸附而提纯。
化学性质淡黄色针状结晶或白色粉末。熔点142.6-144.6℃.25℃的溶解度（克/100毫升溶剂）：丙酮>50，苯1，乙醇>50水<0.5，正庚烷<0.5。
用途用作紫外线吸收剂，由本品衍生的2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮（UV-9）、2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮（UV-531）等二苯甲酮类，以及其他单羟基、双羟基、三羟基、四羟基的此类化合物是应用最广的吸收型光稳定剂。能吸收290-400纳米的紫外光，并且与多数合成树脂有良好的相容性，被广泛应用于高分子材料中。2，4-二羟基二苯甲酮适用于聚氯乙烯、聚苯乙烯、环氧树脂、纤维素树脂、不饱和聚酯、涂料和合成橡胶等。最大吸收波长范围280-340纳米，一般用量0.1-1%。但本品的光稳定效果并不突出。本品对大白鼠口服LD50灰8600毫克/公斤，小白鼠为2336毫克/公斤。
用途适用于聚烯烃、聚氯乙烯和聚苯乙烯等
用途主要用于塑料等作为光稳定剂,能有效保护有机玻璃和布料,防止资料等因光照变质,也用作合成其它紫外线吸收剂的中间体。
用途主要用于塑料等作为光稳定剂，能有效保护有机玻璃和布料，防止布料等因光照变质，也用作合成其它紫外线吸收剂的中间体。
生产方法有四种主要方法。1.以间苯二酚和苯甲酰氯为原料。2.以间苯二酚和三氯甲苯为原料。3.以苯甲酸和间苯二酚为原料4.苯酐与间苯二酚缩合制得2-（2'，4'-二羟基苯甲酰）苯甲酸，再经脱羟反应而得2，4-二羟基二苯甲酮。