紫外线吸收剂UV-1

性质应用制备应用领域紫外线吸收剂UV-1 试剂级价格

紫外线吸收剂UV-1

CAS号:57834-33-0
英文名:Ethyl 4-[[(methylphenylamino)methylene]amino]benzoate
中文名:紫外线吸收剂UV-1
CBNumber:CB4295255
分子式:C17H18N2O2
分子量:282.34
MOL File:57834-33-0.mol

紫外线吸收剂UV-1化学性质

沸点 :188 °C(Press: 0.1 Torr)
密度 :1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸气压 :78Pa at 25℃
储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
形态 :Light Yellow to Yellow Semi-Solid
酸度系数(pKa) :6.94±0.50(Predicted)
水溶解性 :34.7mg/L at 20℃
LogP :4.46 at 25℃
CAS 数据库 :57834-33-0(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :Benzoic acid, 4-[[(methylphenylamino)methylene]amino]-, ethyl ester (57834-33-0)

紫外线吸收剂UV-1性质、用途与生产工艺

性质紫外线吸收剂UV-1的化学名称为：Ｎ-(乙氧基羰基苯基 )-Ｎ’-甲基-Ｎ’-苯基甲脒,它的英文名称为：[ethyl 4-[(N-methylanilino)methylideneamino]benzoate]。分子式：C17H18N2O2 ,分子量：282.3,CAS号：57834-33-0。紫外线吸收剂ＵＶ-1为淡黄色液体,水份≤1.0%,沸点为188～190℃/13Ｐａ,相对密度：1.127,粘度(20℃)约4752ｍＰａ·ｓ,折光率为1.64。溶解度：乙醇中>50,异丙醇中>50,醋酸丁酯中> 50,水中为零。在ＰＵ方面,ＵＶ-1比其他抗紫外剂效果更好, 用于发泡材料、涂料、皮革和板材等。
应用 UV-1优异的吸收紫外线功能，而且与环氧树脂有着良好相溶性，应用于胶粘剂、灌封胶、水晶滴胶等材料中，特别适用于户外使用、对耐光性能要求高的产品中。
制备以4-氨基苯甲酸乙酯、原甲酸三乙酯和Ｎ-甲基苯胺为原料,合成了紫外线吸收剂Ｎ-(乙氧基羰基苯基)-Ｎ’-甲基-Ｎ’-苯基甲脒(UV-1),产品的总收率为82.5%。
(4-乙氧基羰基苯基)甲脒酸乙酯的合成
在四口烧瓶中加入82.6ｇ(0.5mol)4-氨基苯甲酸乙酯和148.2ｇ(1 mol)原甲酸三乙酯,搅拌加热至70～145℃反应,并直到蒸出适量的乙醇。反应通过薄层色谱检测反应进度，取样分析,4-氨基苯甲酸乙酯的含量 <0.5%,反应结束。过量的原甲酸三乙酯通过真空蒸除,并可在下次实验中套用。烧瓶中残余物于高真空继续蒸馏,即得到所需的中间体 (4-乙氧基羰基苯基 )甲脒酸乙酯约 93.9ｇ,收率为 85.0%,含量达 99.6%。
所得的中间体 (4-乙氧基羰基苯基,)甲脒酸乙酯为白色结晶,熔点为 41～42℃,沸点为142℃ /13Ｐａ,与文献报道相符。该步反应比较重要,工艺点控制不当会产生大量的副产物,影响收率和含量。可通过乙醇的蒸出量和蒸出方式来控制反应过程中副产物的生成。该中间体不稳定,建议在需用时制备。回收的原甲酸三乙酯可以直接套用。如果按照文献在 145℃ 反应,且不考虑乙醇的蒸出方式,该步收率只有 35%。
Ｎ-(乙氧基羰基苯基 )-Ｎ’-甲基-Ｎ’-苯基甲脒的合成
在四口烧瓶中加入 (4-乙氧基羰基苯基 )甲脒酸乙酯 110ｇ和Ｎ-甲基苯胺 54ｇ，搅拌加热至190℃ 维持反应,直到蒸馏出适量的乙醇, 反应通过薄层色谱检测反应进度，取样分析 (4-乙氧基羰基苯基 )甲脒酸乙酯的含量 <0.5%。剩下的黄色油状物在真空度为13Ｐａ、188～190℃进行闪蒸,得到 136.9ｇ的目标产物,收率为 97%。
所得成品为淡黄色液体,沸点为 188～190℃ /13Ｐａ,与文献报道相符合；折光率1.64,粘度(20℃ )约 4752ｍＰａ·ｓ。通过上海海欣公司的ＧＣ-950气相色谱仪的分析,产品的含量为 99% (面积归一法 )。成品的折光率、粘度以及在气相色谱仪上的出峰时间均与Ｎ-(乙氧基羰基苯基 )-Ｎ’-甲基-Ｎ’-苯基甲脒的标准样吻合。
应用领域 UV-1也可以用于聚氨酯材料中，如海绵发泡、弹性体、皮革、鞋材、胶黏剂、涂料等，能有效提高产品的耐黄变级别。
用途
紫外线吸收剂UV-1是一种高效抗紫外线添加剂,广泛使用于聚氨酯、胶粘剂、泡沫等材料中。其优异的吸收性能使得其能有效吸收 240～340ｎｍ的紫外光,在 300～330ｎｍ这一波段几乎全部吸收。其抗紫外线效果是二苯甲酮类或苯并三唑类的1.1～1.4倍。ＵＶ-1用于聚合物体系有良好的抗紫外线效果,与树脂相容性好,耐黄变性优良,具有广谱的ＵV吸收波段。