头孢尼西

简介作用机制

头孢尼西

CAS号:61270-58-4
英文名:Cefonicid
中文名:头孢尼西
CBNumber:CB5283109
分子式:C18H18N6O8S3
分子量:542.57
MOL File:61270-58-4.mol

头孢尼西化学性质

密度 :1.92±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa) :-1.23±0.50(Predicted)

头孢尼西性质、用途与生产工艺

简介
头孢尼西是目前普遍适用于抗感染的一线药物，适用于敏感菌引起的下呼吸道感染、尿路感染、败血症、皮肤软组织感染、骨和关节感染等，也用于手术预防感染。在外科手术前单剂量注射1g 头孢尼西，可以减少由于手术过程中污染或潜在的污染而导致的术后感染发生率。
作用机制头孢尼西为第二代广谱、长效的头孢类抗生素，通过抑制细菌细胞壁合成产生抗菌活性。对革兰氏阳性和阴性菌以及一些厌氧菌均有抗菌作用,对大多数B-内酰胺酶稳定。
化学性质溶于乙酸乙酯。
用途第二代头孢菌素类抗菌素，对大多数革兰阳性球菌有抗菌作用，对革兰阴性杆菌的抗菌谱比第一代头孢菌素广，对大肠杆菌、肺炎杆菌、奇异变形杆菌等均有较强的抗菌作用。用于敏感菌所致的尿路感染、皮肤及软组织感染、呼吸道感染、骨感染、淋病等。
生产方法 112g(2.0mo1)氢氧化钾和111g(1.0mo1)氨基甲磺酸溶于250ml水中，于25℃时，加入71ml二硫化碳。继续搅拌12h后，加入250ml乙醇，然后加入62ml(1.0mo1)碘甲烷。当放热反应停止后，冷却至室温，过滤收集固体产物。该固体用热甲醇进行萃取，萃取液浓缩得到N-磺甲基二硫代氨基甲酸甲酯的钾盐。
45.3g(0.19mo1)上面得到的N-磺甲基二硫代氨基甲酸甲酯的钾盐和16.9g(0.26mo1)叠氮钠溶于425ml水中，于80℃下加热4.75h。反应液流经一离子交换树脂柱(Amberline 1 R?120H)，用水进行展开，直到流出液的Ph值达到3.5。流出液用乙醚萃取后，再浓缩至干，即得1-磺甲基四唑-5-硫醇。该硫醇溶于丙酮，加入30%2-乙基己酸钠溶于异丙醇的溶液，过滤析出的沉淀，即为1-磺甲基四唑-5一硫醇的钠盐。
27.4g(0.062mo1)7-扁桃酰胺基头孢烷酸，10.2g(0.047mo1)1-磺甲基四唑-5-硫醇的钠盐和9.2g(0.109mo1)碳酸氢钠溶于300ml水，于70℃下加热1h。用冰浴冷却，以3mol/L的盐酸酸化至Ph=1.8。然后用醋酸乙酯萃取，过滤。滤液用Amberlite XAD-8树脂柱进行柱层析，展开液为含甲醇的水，且随着不断地展开，甲醇的含量不断地增加。如此即可得头孢尼西。把头孢尼西溶于甲醇，加入5％甲醇钠的甲醇溶液，使Ph=7.0。然后加入乙醇，使其产生沉淀。过滤收集该沉淀，并溶于水，低压冻干后得到头孢尼西的二钠盐。