头孢尼西

头孢尼西,61270-58-4,结构式
头孢尼西
  • CAS号:61270-58-4
  • 英文名称:Cefonicid
  • 中文名称:头孢尼西
  • CBNumber:CB5283109
  • 分子式:C18H18N6O8S3
  • 分子量:542.57
  • MOL File:61270-58-4.mol
头孢尼西化学性质
  • 密度  :1.92±0.1 g/cm3(Predicted)
  • 酸度系数(pKa) :-1.23±0.50(Predicted)

头孢尼西性质、用途与生产工艺

  • 化学性质  溶于乙酸乙酯。
  • 用途  第二代头孢菌素类抗菌素,对大多数革兰阳性球菌有抗菌作用,对革兰阴性杆菌的抗菌谱比第一代头孢菌素广,对大肠杆菌、肺炎杆菌、奇异变形杆菌等均有较强的抗菌作用。用于敏感菌所致的尿路感染、皮肤及软组织感染、呼吸道感染、骨感染、淋病等。
  • 生产方法  112g(2.0mo1)氢氧化钾和111g(1.0mo1)氨基甲磺酸溶于250ml水中,于25℃时,加入71ml二硫化碳。继续搅拌12h后,加入250ml乙醇,然后加入62ml(1.0mo1)碘甲烷。当放热反应停止后,冷却至室温,过滤收集固体产物。该固体用热甲醇进行萃取,萃取液浓缩得到N-磺甲基二硫代氨基甲酸甲酯的钾盐。
    45.3g(0.19mo1)上面得到的N-磺甲基二硫代氨基甲酸甲酯的钾盐和16.9g(0.26mo1)叠氮钠溶于425ml水中,于80℃下加热4.75h。反应液流经一离子交换树脂柱(Amberline 1 R?120H),用水进行展开,直到流出液的Ph值达到3.5。流出液用乙醚萃取后,再浓缩至干,即得1-磺甲基四唑-5-硫醇。该硫醇溶于丙酮,加入30%2-乙基己酸钠溶于异丙醇的溶液,过滤析出的沉淀,即为1-磺甲基四唑-5一硫醇的钠盐。
    27.4g(0.062mo1)7-扁桃酰胺基头孢烷酸,10.2g(0.047mo1)1-磺甲基四唑-5-硫醇的钠盐和9.2g(0.109mo1)碳酸氢钠溶于300ml水,于70℃下加热1h。用冰浴冷却,以3mol/L的盐酸酸化至Ph=1.8。然后用醋酸乙酯萃取,过滤。滤液用Amberlite XAD-8树脂柱进行柱层析,展开液为含甲醇的水,且随着不断地展开,甲醇的含量不断地增加。如此即可得头孢尼西。把头孢尼西溶于甲醇,加入5%甲醇钠的甲醇溶液,使Ph=7.0。然后加入乙醇,使其产生沉淀。过滤收集该沉淀,并溶于水,低压冻干后得到头孢尼西的二钠盐。
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