鼠尾草酸

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鼠尾草酸

CAS号:3650-09-7
英文名:Carnosic acid
中文名:鼠尾草酸
CBNumber:CB4367749
分子式:C20H28O4
分子量:332.43
MOL File:3650-09-7.mol

鼠尾草酸化学性质

熔点 :190°C(lit.)
沸点 :506.4±50.0 °C(Predicted)
密度 :1.184±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度 :Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
形态 :powder
酸度系数(pKa) :4.14±0.40(Predicted)
颜色 :yellow
BRN :2707918
InChIKey :QRYRORQUOLYVBU-VBKZILBWSA-N
LogP :5.405 (est)
CAS 数据库 :3650-09-7(CAS DataBase Reference)

安全信息

安全说明 :22-24/25
WGK Germany :3
海关编码 :29182900

鼠尾草酸性质、用途与生产工艺

迷迭香提取物鼠尾草酸是从植物迷迭香Rosmarinus officinalis的叶中分离出的一种双萜类化合物，白色或黄白色粉末，易溶于油脂和乙醇、乙酸乙酯、丙酮、氯仿等有机溶剂，不溶于水。鼠尾草酸适用于油溶性成分的抗氧化。在调味酱、宠物食品和饲料中使用，具有抗氧化、延缓衰老作用；强减肥降脂功效作用；治疗心血管病及抗癌作用。
迷迭香(Rosemarinus)，系唇形科草本植物，原产南欧各国，我国湖南、贵州、海南、广西、广东等省市有引种栽培，含有鼠尾草酸、迷迭香酚、迷迭香酸、鼠尾草酚、表迷迭香酚、异迷迭香酚、迷迭香二酚等多种有效成分，其中的高效抗氧化物质是鼠尾草酸、迷迭香酚和鼠尾草酚等。脂溶性迷迭香提取物为淡黄色至黄褐色粉末或褐色膏状，不溶于水，溶于乙醇、油脂;水溶性迷迭香提取物为褐色粉末，具有迷迭香特有气味。耐热性(200℃稳定)、耐紫外线性良好，能有效防止油脂的氧化。
迷迭香提取物可分为油溶性(抗氧化剂)和水溶性(抗氧化剂及防腐剂)两种，有效成分前者主要为鼠尾草酸，后者主要为迷迭香酚。迷迭香提取物天然无毒，抗氧化功效远远高于现有的维生素C、维生素E、茶多酚等天然抗氧化剂，是人工合成抗氧化剂BHA、BHT的2～4倍，且其结构稳定、不易分解，可耐190℃至240℃高温，彻底克服了维生素C、茶多酚等大多数天然抗氧化剂遇高温分解这一致命弱点，故相比其他同类产品，它具有更高效广谱的优势。研究者发现迷迭香提取物在 300mg/kg时，其抗氧化活性相当于200mg/kgBHA，大于100mg/kg生育酚。一般其抗氧化能力随加入量的增加而增大，但高浓度时可使油脂产生沉淀，使含水食品变色。
迷迭香抗氧化机能主要在于其能淬灭单线态氧、清除自由基、螯合金属离子和有机酸的协同增效等。

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鼠尾草酸的药理作用（1）抗菌作用
研究表明，鼠尾草酸对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、枯草芽抱杆菌及汉逊氏酵母菌均有不同程度的抑制作用，可用作食品防腐剂。
（2）抗氧化作用
鼠尾草酸有很好的自由基清除及抗氧化的作用。其 DPPH、ABTS自由基清除能力和铁还原抗氧化能力均强于VE，稍弱于合成抗氧化剂TBHQ；其还原能力强于VE 和TBHQ。
鼠尾草酸是脂溶性的，可有效抑制油脂的过氧化物形成和多烯脂肪酸的分解，从而延长了油脂的货架期。此外，研究发现鼠尾草酸可有效清除小鼠肝细胞内氧自由基，减少脂质过氧化物的产生，从而稳定细胞膜；鼠尾草酸还能抑制低密度脂蛋白的氧化反应，进而可以有效预防粥样动脉硬化的发生。
（3）其它作用
研究发现,鼠尾草酸对HL-60细胞有抑制增殖的作用，有望成为治疗血液恶性肿瘤的新药物，用于治疗心血管病及抗癌。Kaloustian等介绍鼠尾草酸等迷迭香提取物对心脏病以及呼吸系统疾病具有一定的治疗作用，具有抗菌作用，还可抑制艾滋病毒的感染。Ninomiya等报道鼠尾草酸等迷迭香提取物，除了可以通过有效调节脂肪的吸收来控制人的体重，从而达到减肥的目的之外，还可以治疗炎症，治疗咽喉疼痛，治疗消化不良，预防老年痴呆症，治疗糖尿病，以及促进神经生长因子的生成等。
迷迭香抗氧化作用机理的研究首先分离纯化得到鼠尾草酸和鼠尾草酚，方法如下：
500g迷迭香的干叶用乙醇室温提取，提取液减压浓缩至干。干提取物与1L正己烷混合，浸提72h，过滤，滤液减压浓缩至原体积的三分之一。用0.5L 5%的NaHCO3萃取三次，合并NaHCO3萃取液，用H3PO4调节pH至2.2。然后用正己烷再次提取，用Na2SO4干燥，减压浓缩至黄绿色结晶出现，过滤得到鼠尾草酸结晶体。
2kg迷迭香干茎叶粉碎至1cm的小段，用8倍量石油醚回流提取三次(2h，1h， 1h)，提取液过滤，浓缩，得到石油醚提取物235g，用5%的NaHCO3溶液浸提，而后用5%盐酸酸化，用乙酸乙酯萃取，得到浸膏1.8g，浸膏经硅胶柱层析，用石油醚-丙酮梯度洗脱，每份收集100mL，共收集108份，其中46～62份合并，经硅胶柱层析，氯仿-丙酮(3：1)洗脱，每份100mL，共收集52份，第21～23份合并，丙酮重结晶得到无色针状的鼠尾草酚晶体。
采用ESR法分析各单体对超氧阴离子自由基和羟基自由基及脂质自由基的清除作用，采用化学发光法分析单体对超氧阴离子自由基的清除作用和对DNA损伤的保护作用研究。实验结果表明，五种化合物的活性都有浓度依赖关系，浓度越大，活性越高，并有饱和现象。五种化合物清除O2-·和脂质自由基的IC50值的大小顺序为：对清除O2-·用ESR法测，鼠尾草酸>异迷迭香酚>迷迭香酚>表迷迭香酚>鼠尾草酚;用CL法测，异迷迭香酚>鼠尾草酸>迷迭香酚>表迷迭香酚>鼠尾草酚;对脂质自由基，鼠尾草酸>异迷迭香酚>迷迭香酚>表迷迭香酚>鼠尾草酚。
迷迭香超临界萃取物中有效成分定量研究以RP-HPLC法测定提取物中鼠尾草酸和鼠尾草酚的含量，随着鼠尾草酸含量的增加，对脂质自由基的清除率也在增加，二者的相关系数达0.8614，有相当的正相关性。而清除率与鼠尾草酚含量没有任何相关性。因此，可以确定超临界萃取物清除脂质自由基的主要活性成分为鼠尾草酸，鼠尾草酚起次要作用。由于迷迭香酚、表迷迭香酚、异迷迭香酚在迷迭香提取物中的含量很少，没有进行定量研究，但这不能说明三者对迷迭香的抗氧化活性没有贡献。从单体化合物对各种自由基的清除作用研究表明，三者都有相当强的活性，尤其是异迷迭香酚。因此，迷迭香酚、表迷迭香酚、异迷迭香酚也应是迷迭香抗氧化活性的有效成分。
有机溶剂迷迭香提取物中的有效成分定量研究实验选择五种亲脂性递增的有机溶剂甲醇、乙醇、丙酮、石油醚和己烷，用水浴回流法分别提取迷迭香，得到不同的提取物。测定结果显示，鼠尾草酚在不同溶剂提取物中的含量相差不大，而鼠尾草酸的含量则差别较大。说明提取鼠尾草酸不能用极性太强或太弱的溶剂，因为用强极性溶剂时在提取过程中鼠尾草酸发生了降解，溶剂极性太弱鼠尾草酸的溶解度较低，对提取不利。这也就是在超临界流体萃取时要加夹带剂的原因，因为CO2的溶解性相当于己烷，对鼠尾草酸的溶解度不高，加入95%乙醇后可以提高鼠尾草酸的得率，如果能用丙酮做夹带剂效果可能会更好。对于鼠尾草酸的提取，可以先用极性较大的溶剂提取，然后再用极性较小的溶剂提取，从而达到浓缩的目的。
比较了上述三种不同提取方法对鼠尾草酸和鼠尾草酚得率的影响，结果表明，加热可以提高鼠尾草酸的得率尤其是对极性很弱的溶剂来说。
参考资料：唐春红主编.天然防腐剂与抗氧化剂.北京：中国轻工业出版社.2010.第202-209页。
鼠尾草酸的应用前景鼠尾草酸是我国批准使用的迷迭香抗氧化剂的主要活性成分。鼠尾草酸作为一种脂溶性天然抗氧化剂，在稳定油脂方面，其抗氧化效果远远优于合成类抗氧化剂。、可用于油脂及含脂食品、生物医药、化工、化妆品和饲料等方面，除了可以阻止或延缓油脂或含油食品的氧化，提高食品的稳定性和延长储存物的存储时间，还可作为肉类和鱼类的调味剂。
在日本，迷迭香提取物用在高温油炸的食品中来防止氧化效果和防止包装后光劣化，还可用于冷冻食品中以抑制鱼腥味；在欧洲，迷迭香提取物还被用于防止火腿、香肠制品的氧化。应用添加迷迭香提取物的稀释型调味油型新产品，十分适合肉制品使用。
Microherb经过多年的研究，采用现代中药提取技术和先进的色谱分离技术成功分离出高纯90%含量以上的鼠尾草酸(Carnosic acid) 和迷迭香酸（Rosmarinic acid），用于药理、毒理和临床应用实验研究并广泛应用于医药保健和日用化工行业。
化学性质鼠尾草酸是来源于唇形科迷迭香属植物迷迭香Rosmarinus officinalis L.里面提取物的一种二萜类化合物单体，极性偏低，不溶于水，易溶于油，具有高抗氧化性、安全无毒、耐高温等特性。由于抗氧化效果明显，安全无毒，而且耐高温，在200℃下依然稳定并具有抗氧化性，使得其在食品加工工艺中，比如煮沸、油煎、油炸、烘焙等依旧能适用，被视作多命抗氧化剂。
用途鼠尾草酸为从植物迷迭香中提取的天然抗氧化成分，作为护肤产品的原料，早已在欧美国家销售。
用途用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:适用于油溶性成分的抗氧化，具有抗氧化、延缓衰老作用；强减肥降脂功效作用；治疗心血管病及抗癌作用。