2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯

应用合成方法 2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯试剂级价格

2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯

CAS号:98349-24-7
英文名:Ethyl 2,4,5-trifluorobenzoylacetate
中文名:2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯
CBNumber:CB4351926
分子式:C11H9F3O3
分子量:246.18
MOL File:98349-24-7.mol

2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯化学性质

熔点 :66-68°C
沸点 :92 °C(Press: 0.08 Torr)
密度 :1.319±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度 :soluble in Toluene
形态 :powder to crystal
酸度系数(pKa) :10.26±0.50(Predicted)
颜色 :White to Almost white
InChI :InChI=1S/C11H9F3O3/c1-2-17-11(16)5-10(15)6-3-8(13)9(14)4-7(6)12/h3-4H,2,5H2,1H3
InChIKey :OTCJYVJORKMTHX-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C1(C(=O)CC(=O)OCC)C=C(C(F)=CC=1F)F
CAS 数据库 :98349-24-7(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :C,Xi,T
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-36/37/39
危险品运输编号 :UN2811 6.1
危险等级 :IRRITANT
海关编码 :2918300090

2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯性质、用途与生产工艺

应用 2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯主要用作有机合成和医药化学中间体，是新型氟喹诺酮类广谱抗菌药物分子德拉沙星合成中间体。
合成方法在反应器中加入2,4,5-三氟苯甲酸（139.5千克，792摩尔）、甲苯（613千克）和N,N-二甲基甲酰胺（8.4千克），随后再往反应体系中加入亚硫酰氯（139.4千克，1.58当量），将得到的混合物在搅拌的状态下加热至60±5度，直到起始原料酸被消耗掉（通常3小时）。反应结束后，将反应混合物物冷却至25度，在真空下蒸馏该溶液，直到剩下约750升。然后加入新鲜的甲苯（600公斤），并进行第二次蒸馏至750升。将乙基丙二酸钾（50.8公斤，298摩尔）、氯化镁（34.5公斤，362摩尔）和甲苯（130公斤）加入另一个反应器中，冷却至约0度，然后向该混合物中加入四氢呋喃（265公斤），同时保持温度<10度。再次将浆液冷却至0度，加入三乙胺（75公斤，742摩尔）。将悬浮液加热至50度并搅拌反应1小时，此时溶液会明显变澄清，将悬浮液重新冷却至零度并搅拌反应1小时，在50分钟内将预先冷至0度的酰氯甲苯溶液（163千克）加入反应体系中，同时保持温度低于-10度（反应器夹套设置在-10度）。将黄色悬浮液加入盐酸中（309公斤水和98公斤浓盐酸），合并有机层，在真空中浓缩，得到的浆液加热到45度，直到所有的固体溶解，然后将溶液冷却至0度，并向所得浆液中加入水（112公斤），过滤，用50%的冷乙醇水溶液清洗滤饼，在真空下干燥即可得到目标产物2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯。

2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯上下游产品信息

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下游产品