ChemicalBook CAS数据库列表 薯蓣皂苷元
薯蓣皂苷元
- CAS号:512-06-1
- 英文名:(20α,22R,25S)-Spirosta-5-ene-3β-ol
- 中文名:薯蓣皂苷元
- CBNumber:CB42420116
- 分子式:C27H42O3
- 分子量:414.62
- MOL File:512-06-1.mol
薯蓣皂苷元化学性质
- 熔点 :>180°C (dec.)
- 沸点 :527.1±50.0 °C(Predicted)
- 密度 :1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
- 储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
- 溶解度 :Chloroform (Sparingly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly), Pyridine
- 形态 :Solid
- 酸度系数(pKa) :15.02±0.70(Predicted)
- 颜色 :White to Pale Beige
薯蓣皂苷元性质、用途与生产工艺
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概述
薯蓣皂苷元（diosgenin）俗称皂素，是一种植物自然合成的甾体皂苷元，属螺甾烷醇糖苷元（图1），结构式为 C27H42O3，相对分子质量为 414.63，广泛存在于豆科和薯蓣科植物中。薯蓣皂苷元最主要的来源是葫芦巴 Trigonella foenum-graecum L.的种子，也可通过水解、发酵、萃取等方法从盾叶薯蓣 Dioscorea zingiberensis C. H. Wright、穿龙薯蓣D. nipponica Makino、黄山药 D. panthaica Prain et Burkill、紫黄姜 D. nipponica Makino ssp. rosthornii (Prain et Burkill) C. T. Ting 等植物的块茎中提取获得[2]。
薯蓣皂苷苷元是生产甾体激素类药物的重要基础原料。甾体激素具有很强的抗感染、抗过敏、抗病毒和抗休克的药理作用,是治疗风湿、心血管、淋巴白血病、细胞性脑炎、皮肤病、抗肿瘤和抢救危重病人的重要用药。
薯蓣皂苷元（diosgenin）作为一种重要的天然甾体皂苷元，来源广泛，主要从葫芦巴中获得，是合成甾体激素类药物的重要原料，具有抗肿瘤、抗炎、抗氧化等多种显著的药理作用，有很高的药用价值。 -
制备方法
以川地龙生药或黄姜为原料,经水解、提取而得。中国化学家黄鸣龙等以薯蓣皂苷元为原料,用七步反应成功地合成了可的松。
薯蓣皂苷元的不同制备方法。其中借助超声、微波或酶解等辅助手段的改良方法均没有彻底脱离酸解这一过程，对环境造成一定的污染；而微生物发酵制备薯蓣皂苷元的方法，具有反应条件温和、副产物少、无污染等特点，为薯蓣皂苷元的生产提供了新思路。
微生物发酵法微生物发酵法条件温和，无需酸解过程，无污染，目的产物明确。董悦生等将筛选出的能水解薯蓣类皂苷生成苷元的木霉和米曲霉，直接接于原料盾叶薯蓣培养发酵，从而制备薯蓣皂苷元．该方法的薯蓣皂苷元得率为一般酸解和微波辅助法的1-2倍，不需要进行酸解。张传会等哺。采用固体转化方式对菌株YM32139与黄山药的根状茎进行微生物转化研究，结果表明黄山药中的原有成分主要转为薯蓣皂苷元。喻东等筛选到一株高效转化生产薯蓣皂苷元的菌株，与黄姜进行液体发酵转化，并对发酵条件作了优化，最高转化率达85％。随着对薯蓣皂苷酶研究的不断深入，已经从微生物中筛选出了多种不同菌株，这些菌株能分泌转化生成薯蓣皂苷元的蛋白酶，酶的反应条件、纯化和性质也有了进一步的研究。 -
抗肿瘤作用
体内外研究均表明，薯蓣皂苷元对多种肿瘤细胞，包括乳腺癌细胞、结肠癌细胞、前列腺癌细胞、肺癌细胞、胃癌细胞、成骨肉瘤细胞等均有细胞毒性，可通过抑制肿瘤细胞增殖、诱导肿瘤细胞凋亡、阻断细胞周期和抗肿瘤转移等方式发挥抗肿瘤作用。
从薯蓣皂苷元抗肿瘤药理作用及其机制研究中可以看出，薯蓣皂苷元具有抗结肠癌、前列腺癌、乳腺癌、肝癌、胃癌、口腔癌和皮肤癌等多种肿瘤的作用。总结薯蓣皂苷元抗肿瘤作用的可能机制（图 1）可以看出，薯蓣皂苷元通过调整多种细胞信号通路发挥抗肿瘤作用，与生长、分化、凋亡、肿瘤形成等众多重要的分子靶点密切相关。
图 1 薯蓣皂苷元在细胞水平抗癌的可能作用机制 - 用途 本品是重要的甾族皂苷元,是半合成甾族化合物的重要原料。将薯蓣皂素进行开环、氧化、水解和消除反应,可制得孕甾双烯酮醇。再经肟化、重排和水解,可制得去氢表雄酮。这些中间体在药物生产中有重要价值。
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参考资料
[1] 薯蓣皂苷元.百链数据库.[引用日期2017.09.09]
[2] 何焱,王继双,张鹏,华子春. 薯蓣皂苷元药理作用及其机制研究进展[J]. 中草药,2013,44(19):2759-2765. [2017-09-09].
[3] 赵敏,谭大维,余河水,康利平,周文斌,熊呈琦,赵阳,马百平. 薯蓣皂苷元的制备方法研究进展[J]. 中草药,2013,44(13):1860-1866. [2017-09-09]. - 生物活性 Yamogenin (Neodiosgenin) 是薯蓣皂素的非对映异构体。Yamogenin (Neodiosgenin) 在萤光素酶配体测定中拮抗肝脏 X 受体 (LXR) 的激活。Yamogenin (Neodiosgenin) 通过抑制 HepG2 肝细胞中脂肪酸合成的基因表达来抑制甘油三酸酯 (TG) 的积累。
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靶点
IC50: TG accumulation; liver X receptor (LXR)
薯蓣皂苷元上下游产品信息
上游原料
下游产品
薯蓣皂苷元 试剂级价格
- 更新日期：2024/11/08
- 产品编号：HY-N2078
- 产品名称：薯蓣皂苷元 Yamogenin
- CAS编号：
- 包装：1 mg
- 价格：350元
- 更新日期：2024/11/08
- 产品编号：HY-N2078
- 产品名称：Yamogenin
- CAS编号：
- 包装：5 mg
- 价格：840元
薯蓣皂苷元生产厂家
- 公司名称：Sai Phytoceuticals Private Limited
- 联系电话：--
- 电子邮件：
- 国家：印度
- 产品数：15
- 优势度：58
- 公司名称：CLEARSYNTH LABS LTD.
- 联系电话：--
- 电子邮件：sales@clearsynth.com
- 国家：印度
- 产品数：6257
- 优势度：58
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