薯蓣皂苷元

概述制备方法抗肿瘤作用用途参考资料生物活性靶点薯蓣皂苷元试剂级价格

薯蓣皂苷元

CAS号:512-06-1
英文名:(20α,22R,25S)-Spirosta-5-ene-3β-ol
中文名:薯蓣皂苷元
CBNumber:CB42420116
分子式:C27H42O3
分子量:414.62
MOL File:512-06-1.mol

薯蓣皂苷元化学性质

熔点 :>180°C (dec.)
沸点 :527.1±50.0 °C(Predicted)
密度 :1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :Chloroform (Sparingly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly), Pyridine
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :15.02±0.70(Predicted)
颜色 :White to Pale Beige

薯蓣皂苷元性质、用途与生产工艺

概述薯蓣皂苷元（diosgenin）俗称皂素，是一种植物自然合成的甾体皂苷元，属螺甾烷醇糖苷元（图1），结构式为 C27H42O3，相对分子质量为 414.63，广泛存在于豆科和薯蓣科植物中。薯蓣皂苷元最主要的来源是葫芦巴 Trigonella foenum-graecum L.的种子，也可通过水解、发酵、萃取等方法从盾叶薯蓣 Dioscorea zingiberensis C. H. Wright、穿龙薯蓣D. nipponica Makino、黄山药 D. panthaica Prain et Burkill、紫黄姜 D. nipponica Makino ssp. rosthornii (Prain et Burkill) C. T. Ting 等植物的块茎中提取获得[2]。薯蓣皂苷苷元是生产甾体激素类药物的重要基础原料。甾体激素具有很强的抗感染、抗过敏、抗病毒和抗休克的药理作用,是治疗风湿、心血管、淋巴白血病、细胞性脑炎、皮肤病、抗肿瘤和抢救危重病人的重要用药。
薯蓣皂苷元（diosgenin）作为一种重要的天然甾体皂苷元，来源广泛，主要从葫芦巴中获得，是合成甾体激素类药物的重要原料，具有抗肿瘤、抗炎、抗氧化等多种显著的药理作用，有很高的药用价值。
制备方法以川地龙生药或黄姜为原料,经水解、提取而得。中国化学家黄鸣龙等以薯蓣皂苷元为原料,用七步反应成功地合成了可的松。
薯蓣皂苷元的不同制备方法。其中借助超声、微波或酶解等辅助手段的改良方法均没有彻底脱离酸解这一过程，对环境造成一定的污染；而微生物发酵制备薯蓣皂苷元的方法，具有反应条件温和、副产物少、无污染等特点，为薯蓣皂苷元的生产提供了新思路。
微生物发酵法微生物发酵法条件温和，无需酸解过程，无污染，目的产物明确。董悦生等将筛选出的能水解薯蓣类皂苷生成苷元的木霉和米曲霉，直接接于原料盾叶薯蓣培养发酵，从而制备薯蓣皂苷元．该方法的薯蓣皂苷元得率为一般酸解和微波辅助法的1-2倍，不需要进行酸解。张传会等哺。采用固体转化方式对菌株YM32139与黄山药的根状茎进行微生物转化研究，结果表明黄山药中的原有成分主要转为薯蓣皂苷元。喻东等筛选到一株高效转化生产薯蓣皂苷元的菌株，与黄姜进行液体发酵转化，并对发酵条件作了优化，最高转化率达85％。随着对薯蓣皂苷酶研究的不断深入，已经从微生物中筛选出了多种不同菌株，这些菌株能分泌转化生成薯蓣皂苷元的蛋白酶，酶的反应条件、纯化和性质也有了进一步的研究。
抗肿瘤作用体内外研究均表明，薯蓣皂苷元对多种肿瘤细胞，包括乳腺癌细胞、结肠癌细胞、前列腺癌细胞、肺癌细胞、胃癌细胞、成骨肉瘤细胞等均有细胞毒性，可通过抑制肿瘤细胞增殖、诱导肿瘤细胞凋亡、阻断细胞周期和抗肿瘤转移等方式发挥抗肿瘤作用。
从薯蓣皂苷元抗肿瘤药理作用及其机制研究中可以看出，薯蓣皂苷元具有抗结肠癌、前列腺癌、乳腺癌、肝癌、胃癌、口腔癌和皮肤癌等多种肿瘤的作用。总结薯蓣皂苷元抗肿瘤作用的可能机制（图 1）可以看出，薯蓣皂苷元通过调整多种细胞信号通路发挥抗肿瘤作用，与生长、分化、凋亡、肿瘤形成等众多重要的分子靶点密切相关。

图 1 薯蓣皂苷元在细胞水平抗癌的可能作用机制
用途本品是重要的甾族皂苷元,是半合成甾族化合物的重要原料。将薯蓣皂素进行开环、氧化、水解和消除反应,可制得孕甾双烯酮醇。再经肟化、重排和水解,可制得去氢表雄酮。这些中间体在药物生产中有重要价值。
参考资料 [1] 薯蓣皂苷元.百链数据库.[引用日期2017.09.09]
[2] 何焱,王继双,张鹏,华子春. 薯蓣皂苷元药理作用及其机制研究进展[J]. 中草药,2013,44(19):2759-2765. [2017-09-09].
[3] 赵敏,谭大维,余河水,康利平,周文斌,熊呈琦,赵阳,马百平. 薯蓣皂苷元的制备方法研究进展[J]. 中草药,2013,44(13):1860-1866. [2017-09-09].
生物活性 Yamogenin (Neodiosgenin) 是薯蓣皂素的非对映异构体。Yamogenin (Neodiosgenin) 在萤光素酶配体测定中拮抗肝脏 X 受体 (LXR) 的激活。Yamogenin (Neodiosgenin) 通过抑制 HepG2 肝细胞中脂肪酸合成的基因表达来抑制甘油三酸酯 (TG) 的积累。
靶点

IC50: TG accumulation; liver X receptor (LXR)