黄体酮
- CAS号:57-83-0
- 英文名:Progesterone
- 中文名:黄体酮
- CBNumber:CB4224484
- 分子式:C21H30O2
- 分子量:314.46
- MOL File:57-83-0.mol
- 熔点 :128-132 °C (lit.)
- 沸点 :394.13°C (rough estimate)
- 比旋光度 :186 º (c=1, ethanol)
- 密度 :d23 1.166; d20 1.171
- 折射率 :182 ° (C=2, Dioxane)
- 闪点 :2℃
- 储存条件 :room temp
- 溶解度 :H2O: 25 mg/mL, may be clear to slightly hazy
- 形态 :powder
- 颜色 :Yellow to yellow-brown
- 水溶解性 :<0.1 g/100 mL at 19 ºC
- Merck :7773
- BRN :1915950
- BCS Class :4
- 稳定性 :Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
- InChIKey :RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N
- LogP :3.870
- CAS 数据库 :57-83-0(CAS DataBase Reference)
- NIST化学物质信息 :Progesterone(57-83-0)
- EPA化学物质信息 :Progesterone (57-83-0)
- 危险品标志 :Xn,T,F
- 危险类别码 :40-45-62-36-20/21/22-11
- 安全说明 :36/37-45-53-16
- 危险品运输编号 :UN 1648 3 / PGII
- WGK Germany :3
- RTECS号 :TW0175000
- 海关编码 :29372390
- 毒害物质数据 :57-83-0(Hazardous Substances Data)
- 毒性 :LD50 intraperitoneal in rat: 327mg/kg
黄体酮 MSDS
4-Pregnene-3,20-dione
黄体酮 化学药品说明书
黄体酮|药典2005版
黄体酮的测定—高效液相色谱法|药物分析方法信息
黄体酮性质、用途与生产工艺
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简介
孕酮(英语:progesterone,亦被称为黄体酮、孕甾酮、黄体甾酮、助孕激素、助孕素、黄体素或助孕酮,其缩写为P4,也被称为(孕甾-4-烯-3,20-二酮),是一种内源性类固醇和孕激素性激素,也是在体内的主要孕激素,由女性的卵巢分泌。黄体酮是由卵巢黄体细胞分泌的一种含有21个碳原子的类固醇激素,也是合成一切类固醇激素的中间产物,属于孕激素之一。有两种晶型,即α-型和β-型,两种晶型有相同的生理活性,α-型是从稀乙醇中析出,为正交晶系白色棱柱状结晶,β-型为正交晶系白色针状结晶,二者均不溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、二氧六环及浓硫酸。
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生理功能
1、黄体酮能维持雌性动物的妊娠,并导致妊娠动物出现一系列的生理变化, 如抑制母畜发情。
2、促进子宫粘膜层增厚、腺体的弯曲度以及分泌机能的增加。
3、抑制子宫的蠕动,并使子宫颈收缩,分泌粘稠液体等。这些生理变化为早期胚胎的运行、生长发育、附植以及附植后胎儿的继续生长提供适宜的环境条件。
4、少量孕激素与雌激素协同,促进母畜发情。孕激素与催乳素协同,可促进乳腺腺体的发育。
5、黄体酮参与下丘脑和垂体前叶的反馈调节, 使动物生殖激素的分泌协调平衡。体内含量,各种家畜卵泡期孕酮含量低于1毫微克/毫升,牛在黄体期约4毫微克/毫升,妊娠期约18毫微克/毫升。 -
用途
黄体酮在体内对雌激素激发过的子宫内膜有显著形态学影响,为维持妊娠所必须。在月经后期与雌激素一起促进子宫内膜发育增生,使之由增殖期变为分泌期,为受精卵着床和胚胎发育创造条件;在行经期使子宫内膜全部脱落;在妊娠期抑制子宫的运动和对催产素的敏感性,有安胎作用,并与雌激素一起促使乳腺进一步发育,为产乳作好准备;大剂量则能通过下丘脑-垂体前叶-卵巢轴的反馈调节作用,抑制垂体前叶分泌黄体生成素,从而抑制排卵,起到避孕作用。黄体酮可用于习惯性流产、先兆流产、子宫功能性出血、血崩症、痛经、子宫内膜异位症、闭经、输尿管结石。前列腺增生症、睡眠呼吸暂停综合征和顽固性肝硬化腹水等。
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生物合成
在哺乳动物体内,黄体酮就跟其他类固醇一样,是由孕烯醇酮合成;而孕烯醇酮又是从胆固醇转化而来。
胆固醇经过两次氧化作用之后变成20,22-dihydroxycholesterol。这个邻二醇化合物进一步氧化且C-22的侧链断裂而产生孕烯醇酮。这个反应是由cytochrome P450所催化。要从孕烯醇酮在转化成孕酮分成两个步骤进行。首先,,3-羟基(3-hydroxyl group)氧化成酮基组(keto group),第二步骤是双键从C-5转到了C-4的位置。这个步骤是由3beta-hydroxysteroid dehydrogenase/delta(5)-delta(4)isomerase所催化。
孕酮(黄体酮)是盐醛固酮(mineralocorticoid aldosterone)的前驱物。雄烯二醇(Androstenedione)可以转变成睾酮,雌酮和雌二醇。
孕酮和孕烯醇酮,酵母(yeast)也可以合成。
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测定方法
在40年代,只能用化学方法测定24h尿中孕酮的代谢产物孕二醇的排泄量,以反映黄体酮分泌水平。
50年代开始采用生物法、化学法和气相层析法等测定血浆孕酮水平。
60年代末,开始应用放射性核素和蛋白竞争法。
70年代先后又出现了放射免疫分析法和放射受体法,大大提高了测定的灵敏度和精确度。血黄体酮测定已广泛应用,尿孕二醇的测定已失去重要性。尿正常值卵泡期1mg/24h,黄体期2~8mg/24h。育龄期妇女黄体酮水平的变化,可反映月经周期中不同阶段。妊娠妇女,血孕酮持续上升,失去正常的周期性。在先天性17α-羟化酶缺乏症中,孕酮与17α-羟孕酮之间的比率关系失常,孕酮上升,而17α-羟孕酮则降低。 - 化学性质 白色粉末状固体
- 生产方法 醋酸孕甾双烯醇酮经催化氢化,碱水解,异丙醇铝氧化制得。
- 生产方法 由妊烯醇酮氧化得到。将干燥的甲苯加入干燥的反应锅内,加入环已酮及妊烯醇酮,搅拌溶解,蒸甲苯脱水至尽,迅速加入异丙醇铝,于115℃氧化反应2h,冷却至80℃左右,在搅拌下加入5%稀硫酸,静置分层,分去水层,甲苯层用水洗至中性后进行水蒸气蒸馏,蒸出甲苯及环已酮。冷却,过滤,滤渣用石油醚搅成浆状,过滤,以石油醚洗涤,干燥得黄体酮粗品。粗品溶于乙醇,用活性炭脱色,重结晶成品,收率80%。
- 17Α-羟基-16Β-甲基孕甾-5,9(11)-二烯-3,20-二酮双(环1,2-乙二基缩酮) 醋酸去氧皮质酮 16Α,17Α-环氧孕甾-5,9(11)-二烯-3,20-二酮双(环1,2-乙二基缩酮) 9Α-溴-16Β-甲基孕甾-1,4-二烯-11Β,17Α,21-三醇-3,20-二酮-21-醋酸酯 16-去氢黄体酮 PREGNA-1,4,9(11)-TRIENE-3,20-DIONE, 21-(ACETYLOXY)-17-HYDROXY-16-METHYL-, (16Β) 11ALPHA-孕酮 醋酸地塞米松 5Β-二氢孕酮 9,11β-环氧-17-羟基-16β-甲基-3,20-二氧-9β-孕烷-1,4-二烯-21-乙酸酯 甲基4-氮-5-ALPHA-雄甾-3-酮-17-BETA -羧酸甲酯 孕甾-4,14-二烯-3,20-二酮 氢化黄体酮 1-雄烯-3-酮-4-杂氮-17b-羧酸
- 更新日期:2024/11/08
- 产品编号:HY-N6947
- 产品名称:Lutein
- CAS编号:
- 包装:5 mg
- 价格:500元
- 更新日期:2024/11/08
- 产品编号:HY-N6947
- 产品名称:Lutein
- CAS编号:
- 包装:10 mM * 1 mLin DMSO
- 价格:626元
- 公司名称:INTATRADE GmbH
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- 电子邮件:sales@intatrade.de
- 国家:德国
- 产品数:3572
- 优势度:66
- 公司名称:DR-EHREN
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- 国家:德国
- 产品数:5545
- 优势度:66
- 公司名称:三菱化学欧洲有限公司
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- 国家:德国
- 产品数:1250
- 优势度:58
- 公司名称:Burmester Pharmatrade Gmbh
- 联系电话:--
- 电子邮件:info@burmester-pharma.de
- 国家:德国
- 产品数:1347
- 优势度:58
- 公司名称:Ihc-I.H. Chempharm Gmbh
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- 国家:德国
- 产品数:92
- 优势度:58
- 公司名称:ChemPur GmbH
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- 国家:德国
- 产品数:2737
- 优势度:50
- 公司名称:HPC Standards GmbH
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- 国家:德国
- 产品数:2139
- 优势度:58
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- 国家:德国
- 产品数:124
- 优势度:58
- 公司名称:Safic-Alcan Deutschland Gmbh
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- 产品数:58
- 优势度:58
- 公司名称:CHEMOS GmbH & Co. KG
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- 产品数:6727
- 优势度:58