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黄体酮

黄体酮,57-83-0,结构式
黄体酮
  • CAS号:57-83-0
  • 英文名:Progesterone
  • 中文名:黄体酮
  • CBNumber:CB4224484
  • 分子式:C21H30O2
  • 分子量:314.46
  • MOL File:57-83-0.mol
黄体酮化学性质
  • 熔点 :128-132 °C (lit.)
  • 沸点 :394.13°C (rough estimate)
  • 比旋光度 :186 º (c=1, ethanol)
  • 密度 :d23 1.166; d20 1.171
  • 折射率 :182 ° (C=2, Dioxane)
  • 闪点 :2℃
  • 储存条件 :room temp
  • 溶解度 :H2O: 25 mg/mL, may be clear to slightly hazy
  • 形态 :powder
  • 颜色 :Yellow to yellow-brown
  • 水溶解性 :<0.1 g/100 mL at 19 ºC
  • Merck :7773
  • BRN :1915950
  • BCS Class :4
  • 稳定性 :Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
  • InChIKey :RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N
  • LogP :3.870
  • CAS 数据库 :57-83-0(CAS DataBase Reference)
  • NIST化学物质信息 :Progesterone(57-83-0)
  • EPA化学物质信息 :Progesterone (57-83-0)
安全信息

黄体酮 MSDS


4-Pregnene-3,20-dione

黄体酮 化学药品说明书


黄体酮|药典2005版
黄体酮的测定—高效液相色谱法|药物分析方法信息

黄体酮性质、用途与生产工艺

  • 简介

    孕酮(英语:progesterone,亦被称为黄体酮、孕甾酮、黄体甾酮、助孕激素、助孕素、黄体素或助孕酮,其缩写为P4,也被称为(孕甾-4-烯-3,20-二酮),是一种内源性类固醇和孕激素性激素,也是在体内的主要孕激素,由女性的卵巢分泌。黄体酮是由卵巢黄体细胞分泌的一种含有21个碳原子的类固醇激素,也是合成一切类固醇激素的中间产物,属于孕激素之一。有两种晶型,即α-型和β-型,两种晶型有相同的生理活性,α-型是从稀乙醇中析出,为正交晶系白色棱柱状结晶,β-型为正交晶系白色针状结晶,二者均不溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、二氧六环及浓硫酸。

    黄体酮

  • 生理功能

    1、黄体酮能维持雌性动物的妊娠,并导致妊娠动物出现一系列的生理变化, 如抑制母畜发情。
    2、促进子宫粘膜层增厚、腺体的弯曲度以及分泌机能的增加。
    3、抑制子宫的蠕动,并使子宫颈收缩,分泌粘稠液体等。这些生理变化为早期胚胎的运行、生长发育、附植以及附植后胎儿的继续生长提供适宜的环境条件。
    4、少量孕激素与雌激素协同,促进母畜发情。孕激素与催乳素协同,可促进乳腺腺体的发育。
    5、黄体酮参与下丘脑和垂体前叶的反馈调节, 使动物生殖激素的分泌协调平衡。体内含量,各种家畜卵泡期孕酮含量低于1毫微克/毫升,牛在黄体期约4毫微克/毫升,妊娠期约18毫微克/毫升。

  • 用途

    黄体酮在体内对雌激素激发过的子宫内膜有显著形态学影响,为维持妊娠所必须。在月经后期与雌激素一起促进子宫内膜发育增生,使之由增殖期变为分泌期,为受精卵着床和胚胎发育创造条件;在行经期使子宫内膜全部脱落;在妊娠期抑制子宫的运动和对催产素的敏感性,有安胎作用,并与雌激素一起促使乳腺进一步发育,为产乳作好准备;大剂量则能通过下丘脑-垂体前叶-卵巢轴的反馈调节作用,抑制垂体前叶分泌黄体生成素,从而抑制排卵,起到避孕作用。黄体酮可用于习惯性流产、先兆流产、子宫功能性出血、血崩症、痛经、子宫内膜异位症、闭经、输尿管结石。前列腺增生症、睡眠呼吸暂停综合征和顽固性肝硬化腹水等。

  • 生物合成

    在哺乳动物体内,黄体酮就跟其他类固醇一样,是由孕烯醇酮合成;而孕烯醇酮又是从胆固醇转化而来。

    胆固醇经过两次氧化作用之后变成20,22-dihydroxycholesterol。这个邻二醇化合物进一步氧化且C-22的侧链断裂而产生孕烯醇酮。这个反应是由cytochrome P450所催化。要从孕烯醇酮在转化成孕酮分成两个步骤进行。首先,,3-羟基(3-hydroxyl group)氧化成酮基组(keto group),第二步骤是双键从C-5转到了C-4的位置。这个步骤是由3beta-hydroxysteroid dehydrogenase/delta(5)-delta(4)isomerase所催化。

    孕酮(黄体酮)是盐醛固酮(mineralocorticoid aldosterone)的前驱物。雄烯二醇(Androstenedione)可以转变成睾酮,雌酮和雌二醇。

    孕酮和孕烯醇酮,酵母(yeast)也可以合成。

  • 测定方法

    在40年代,只能用化学方法测定24h尿中孕酮的代谢产物孕二醇的排泄量,以反映黄体酮分泌水平。
    50年代开始采用生物法、化学法和气相层析法等测定血浆孕酮水平。
    60年代末,开始应用放射性核素和蛋白竞争法。
    70年代先后又出现了放射免疫分析法和放射受体法,大大提高了测定的灵敏度和精确度。血黄体酮测定已广泛应用,尿孕二醇的测定已失去重要性。尿正常值卵泡期1mg/24h,黄体期2~8mg/24h。育龄期妇女黄体酮水平的变化,可反映月经周期中不同阶段。妊娠妇女,血孕酮持续上升,失去正常的周期性。在先天性17α-羟化酶缺乏症中,孕酮与17α-羟孕酮之间的比率关系失常,孕酮上升,而17α-羟孕酮则降低。

  • 化学性质  白色粉末状固体
  • 生产方法  醋酸孕甾双烯醇酮经催化氢化,碱水解,异丙醇铝氧化制得。
  • 生产方法  由妊烯醇酮氧化得到。将干燥的甲苯加入干燥的反应锅内,加入环已酮及妊烯醇酮,搅拌溶解,蒸甲苯脱水至尽,迅速加入异丙醇铝,于115℃氧化反应2h,冷却至80℃左右,在搅拌下加入5%稀硫酸,静置分层,分去水层,甲苯层用水洗至中性后进行水蒸气蒸馏,蒸出甲苯及环已酮。冷却,过滤,滤渣用石油醚搅成浆状,过滤,以石油醚洗涤,干燥得黄体酮粗品。粗品溶于乙醇,用活性炭脱色,重结晶成品,收率80%。
黄体酮上下游产品信息
上游原料
下游产品
黄体酮 试剂级价格
  • 更新日期:2024/01/25
  • 产品编号:HY-N6947
  • 产品名称:Lutein
  • CAS编号:
  • 包装:5 mg
  • 价格:500元
  • 更新日期:2024/01/25
  • 产品编号:HY-N6947
  • 产品名称:Lutein
  • CAS编号:
  • 包装:10 mM * 1 mLin DMSO
  • 价格:626元
黄体酮生产厂家
  • 公司名称:MDP ChemControl Ltd.
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:chemcontrol@nextra.sk
  • 国家:斯洛伐克
  • 产品数:6706
  • 优势度:60
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