ChemicalBook CAS数据库列表 二异丁基氢化铝
二异丁基氢化铝
- CAS号:1191-15-7
- 英文名:Diisobutylaluminium hydride
- 中文名:二异丁基氢化铝
- CBNumber:CB4171924
- 分子式:C8H19Al
- 分子量:142.22
- MOL File:1191-15-7.mol
二异丁基氢化铝化学性质
- 熔点 :-70 °C
- 沸点 :65 °C
- 密度 :1.23 g/mL at 25 °C
- 蒸气压 :13.3Pa at 90℃
- 闪点 :40 °F
- 储存条件 :2-8°C
- 溶解度 :Miscible with organic solvents.
- 形态 :Solution
- 比重 :0.860
- 颜色 :Clear
- 水溶解性 :vigorous reaction
- 水解敏感性 :8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
- 敏感性 :Air Sensitive/Heat Sensitive
- BRN :4123663
- 暴露限值 :ACGIH: TWA 20 ppm
OSHA: Ceiling 300 ppm; TWA 200 ppm
NIOSH: IDLH 500 ppm; TWA 100 ppm(375 mg/m3); STEL 150 ppm(560 mg/m3) - InChIKey :AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N
- LogP :4.22
- CAS 数据库 :1191-15-7(CAS DataBase Reference)
- NIST化学物质信息 :Diisobutylaluminum hydride(1191-15-7)
- EPA化学物质信息 :Diisobutylaluminum hydride (1191-15-7)
安全信息
- 危险品标志 :F,T,C,N
- 危险类别码 :14/15-17-35-40-67-65-63-48/20-11-34-19-62-51/53-23/24/25-20/21/22-15-14-50/53-37-22
- 安全说明 :26-43-45-62-46-36/37/39-29-16-61-27-9
- 危险品运输编号 :UN 3399 4.3/PG 1
- WGK Germany :2
- RTECS号 :BD0710000
- F :1-4.3-10
- TSCA :Yes
- 危险等级 :4.3
- 包装类别 :I
- 海关编码 :29319090
- 毒害物质数据 :1191-15-7(Hazardous Substances Data)
二异丁基氢化铝 MSDS
Diisobutylaluminium hydride
二异丁基氢化铝性质、用途与生产工艺
- 理化性质 二异丁基氢化铝又称Dibal。无色液体。相对分子质量122.22。相对密度0.789 (25℃)。熔点-47℃。沸点 140℃(0.533 × 103Pa)。 粘度18.0mPa·s(25℃)。遇水发生激烈反应生成氢和异丁烷。四氢呋喃不适宜作Dibal溶剂,因为两者反应生成配位化合物。
-
化学反应
二异丁基氢化铝是一种新型金属有机化合物。它可使酮、羧酸、酯还原成相应的醇。对α-,β-不饱和酮仅使其中的羰基还原为羟基。Dibal也可使内酯变成邻羟基内酯。
将腈还原成醛。
使环氧化物异构化为相应的烯丙基醇。
也可使喹啉还原成二氢喹啉等。
Dibal的氢-铝键能与炔烃的三键发生顺 式加成反应,即所谓“氢铝化反应”,生成苯乙烯基二异丁基铝。
还可以使三氯乙醛、苯甲醛和肉桂醛还原为相应的醇。
可以将肟直接还原为仲胺。
如用甲基锂处理Dibal作为氢铝化试剂,则发生反式加成反应,生成一种重要的合成反应中间体,可用其进行卤化、羰基化、烃化等反应,也能和羰基化合物反应。Dibal对碳-碳双键加成反应比碳-碳三键加成反应较为困难。一般是用Dibal使烃类衍生物转换成烯基衍生物。
-
用途
二异丁基氢化铝是有机合成中有用的还原剂。使用它的一些还原方法包括将酯转化为醛,以及将无环酯还原乙酰化为α-乙酰氧基醚。它被用于连续减少流量,以合成甲磺酸埃里布林(一种抗癌药)的偶联反应合成。
- 还原性 因为铝原子存在空轨道因此二异丁基氢化铝具有路易斯酸性。因此类似于二异丁基氢化铝这类的ate配位的还原剂常常表现出一些特殊的反应性。腈能被还原到亚胺,然后通过水解最终得到醛。因此腈可以等同看做醛。缩醛能被还原成醚。例如,用DIBAL与亚苄基缩醛反应会得到苄基的醚(参考PMB保护)。另外,在低温条件下进行反应的话,部分情况酯能被还原成醛,这一般不易达到。一般用两个摩尔当量以上的DIBAL先还原到醇之后,再氧化回到醛,要花去很多步骤。而近些年,含有DIBAL的ate型还原剂表现出了这样的部分还原的效果。加入n-BuLi得到的ate型还原剂LiAlH(i-Bu)2(n-Bu),能作为一种非常强的还原剂使用。
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淬灭方法
二异丁基氢化铝(Diisobutyl Aluminum Hydride)的后处理:在-78℃用3 M NaOH淬灭,升温至室温后再用3 MNaOH洗涤,详细操作步骤如下:
1.用适量乙醚稀释后冷却到0℃;
2.慢慢加入0.04xmL水;
3.加入0.04xmL 15%氢氧化钠水溶液;
4.加入0.1xmL水;
5.升温到室温搅拌15分钟;
6.加入一些无水MgSO4;
7.搅拌15分钟后过滤除盐。 - 用途 主要用作精细化学品的还原剂和氢铝化剂。用在钯催化第二溴代烷烃的还原脱溴等。
-
生产方法
1.以三丁基铝为原料,在减压下及120~180℃下进行热分解可制得。在此反应中的产率可达95%以上,其余为三异丁基铝,可回收利用。温度不可过高,否则将全部或部分分解为金属铝。
二异丁基氢化铝上下游产品信息
上游原料
下游产品
- 更新日期:2024/11/08
- 产品编号:20105
- 产品名称:二异丁基氢化铝,1.0M庚烷溶液 Diisobutylaluminium hydride, 1.0M solution in heptane, AcroSeal™, Thermo Scientific Chemicals
- CAS编号:1191-15-7
- 包装:100ml
- 价格:1026元
- 更新日期:2024/11/08
- 产品编号:20105
- 产品名称:二异丁基氢化铝,1.0M庚烷溶液 Diisobutylaluminium hydride, 1.0M solution in heptane, AcroSeal™, Thermo Scientific Chemicals
- CAS编号:1191-15-7
- 包装:800ml
- 价格:7043元
二异丁基氢化铝生产厂家
- 公司名称:Alfa Aesar
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- 优势度:58
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