2-氯-N-(2-甲氧苯基)乙酰胺
- CAS号:55860-22-5
- 英文名:2-CHLORO-N-(2-METHOXYPHENYL)ACETAMIDE
- 中文名:2-氯-N-(2-甲氧苯基)乙酰胺
- CBNumber:CB4113102
- 分子式:C9H10ClNO2
- 分子量:199.63
- MOL File:55860-22-5.mol
- 熔点 :51 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
- 沸点 :339.0±22.0 °C(Predicted)
- 密度 :1.264±0.06 g/cm3(Predicted)
- 储存条件 :under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
- 酸度系数(pKa) :12.27±0.70(Predicted)
- 外观 :Light brown to brown Solid
- CAS 数据库 :55860-22-5(CAS DataBase Reference)
- 危险品标志 :Xi
- 危险等级 :IRRITANT
- 海关编码 :2924297099
2-氯-N-(2-甲氧苯基)乙酰胺性质、用途与生产工艺
-
生产方法
90-04-0
79-04-9
55860-22-5
以邻甲氧基苯胺(0.5g,4.05mmol)和氯乙酰氯(0.387mL,4.87mmol)为原料合成2-氯-N-(2-甲氧苯基)乙酰胺的一般步骤如下:在氩气保护下,向邻甲氧基苯胺的乙腈(10.0mL)溶液中加入N,N-二异丙基乙胺(DIPEA,1.56mL,8.93mmol),然后缓慢滴加氯乙酰氯。滴加完毕后,将反应混合物在室温下搅拌1小时。反应进程通过薄层色谱(TLC)监测。反应完成后,将反应混合物浓缩,并通过柱色谱法(洗脱剂:20%乙酸乙酯/己烷)进行纯化,得到目标化合物2-氯-N-(2-甲氧苯基)乙酰胺,为棕色固体(0.72g,收率89.05%)。产物的结构经1H NMR(CDCl3, 400MHz)确认:δ 8.96(s, 1H), 8.35(dd, J = 1.6, 8.0Hz, 1H), 7.14-7.10(m, 1H), 7.02-6.97(m, 1H), 6.94-6.91(m, 1H), 4.21(s, 2H), 3.93(s, 3H)。
参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 14, p. 6289 - 6304
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 24, p. 6885 - 6892
[3] Farmaco, 2002, vol. 57, # 3, p. 201 - 206
[4] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 8, p. 1871 - 1879
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 13, p. 3471 - 3483
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