55860-22-5
基本信息
ACETAMIDE, 2-CHLORO-N-(2-METHOXYPHENYL)-
AKOS B015640
AKOS BBS-00003901
AKOS USSH-4110470
ART-CHEM-BB B015640
ASISCHEM U00018
CHEMBRDG-BB 3015640
2-chloro-2’-methoxyacetanilide
2-chloroacetanisidide
2-chloro-o-acetanisidid
物理化学性质
| 熔点 | 51 °C(Solv: ethanol (64-17-5)) |
| 沸点 | 339.0±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.264±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 12.27±0.70(Predicted) |
| 外观 | Light brown to brown Solid |
| CAS 数据库 | 55860-22-5(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2924297099 |
制备方法
90-04-0
79-04-9
55860-22-5
以邻甲氧基苯胺（0.5g，4.05mmol）和氯乙酰氯（0.387mL，4.87mmol）为原料合成2-氯-N-(2-甲氧苯基)乙酰胺的一般步骤如下：在氩气保护下，向邻甲氧基苯胺的乙腈（10.0mL）溶液中加入N,N-二异丙基乙胺（DIPEA，1.56mL，8.93mmol），然后缓慢滴加氯乙酰氯。滴加完毕后，将反应混合物在室温下搅拌1小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，将反应混合物浓缩，并通过柱色谱法（洗脱剂：20％乙酸乙酯/己烷）进行纯化，得到目标化合物2-氯-N-(2-甲氧苯基)乙酰胺，为棕色固体（0.72g，收率89.05％）。产物的结构经1H NMR（CDCl3, 400MHz）确认：δ 8.96（s, 1H）, 8.35（dd, J = 1.6, 8.0Hz, 1H）, 7.14-7.10（m, 1H）, 7.02-6.97（m, 1H）, 6.94-6.91（m, 1H）, 4.21（s, 2H）, 3.93（s, 3H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 14, p. 6289 - 6304
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 24, p. 6885 - 6892
[3] Farmaco, 2002, vol. 57, # 3, p. 201 - 206
[4] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 8, p. 1871 - 1879
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 13, p. 3471 - 3483