吡咯
- CAS号:109-97-7
- 英文名:Pyrrole
- 中文名:吡咯
- CBNumber:CB3852794
- 分子式:C4H5N
- 分子量:67.09
- MOL File:109-97-7.mol
吡咯化学性质
- 熔点 :-23 °C (lit.)
- 沸点 :131 °C (lit.)
- 密度 :0.967 g/mL at 25 °C (lit.)
- 蒸气密度 :2.31 (vs air)
- 蒸气压 :8.7 hPa (20 °C)
- FEMA :3386 | PYRROLE
- 折射率 :n
20/D 1.508(lit.) - 闪点 :92 °F
- 储存条件 :Store at +2°C to +8°C.
- 溶解度 :60g/l
- 酸度系数(pKa) :15(at 25℃)
- 形态 :Liquid
- 颜色 :Clear almost colorless to brownish
- PH值 :>6 (10g/l, H2O, 20℃)
- 气味 (Odor) :at 0.10 % in propylene glycol. sweet warm nutty ethereal
- 香型 :nutty
- 爆炸极限值(explosive limit) :3.10-14.8%(V)
- 水溶解性 :60 g/L (20 ºC)
- 敏感性 :Air & Light Sensitive
- Merck :14,8014
- JECFA Number :1314
- BRN :1159
- 介电常数 :7.5（17℃）
- 稳定性 :Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents. Combustible.
- InChIKey :KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N
- LogP :0.85
- CAS 数据库 :109-97-7(CAS DataBase Reference)
- NIST化学物质信息 :Pyrrole(109-97-7)
- EPA化学物质信息 :1H-Pyrrole (109-97-7)
安全信息
- 危险品标志 :T
- 危险类别码 :10-20-25-41
- 安全说明 :26-37/39-45-39-24-16
- 危险品运输编号 :UN 1992 3/PG 3
- WGK Germany :2
- RTECS号 :UX9275000
- F :8-10-23
- 自燃温度 :550 °C
- TSCA :Yes
- 危险等级 :3
- 包装类别 :III
- 海关编码 :29339900
- 毒害物质数据 :109-97-7(Hazardous Substances Data)
- 毒性 :LD50 orally in Rabbit: 137 mg/kg
吡咯 MSDS
吡咯
吡咯性质、用途与生产工艺
-
杂环化合物
吡咯是含一个氮杂原子的五元杂环化合物，常温下为无色液体，天然存在于煤焦油及骨油中，在空气中颜色迅速变黑，有显著的刺激性气味。相对密度0.9691，沸点130～131℃，凝固点-24℃。几乎不溶于水和稀碱溶液，溶于乙醇、乙醚、苯和无机酸溶液。对碱十分稳定，在有少量无机酸存在下易聚合成暗红色的三聚物树脂，贮存时，受光照或暴露于空气中，也会树脂化。吡咯蒸气遇蘸有盐酸的松片能显示红色，这叫松片反应(pine flakes reaction;pine splint test)，可用于鉴别吡咯。
-
结构特点
吡咯环上的5个原子均为sp2杂化，处于同一平面，氮原子的一对未共用电子占据的p轨道，与四个碳原子的p轨道平行且重叠，形成5原子、6个π电子的闭合共轭体系，具有芳香性，易发生亲电取代反应。因此，吡咯氮原子的碱性小 (pKb13.6); 相反，氮原子上结合的氢，呈弱酸性。此外，吡咯环与苯及其他芳香族化合物相同，能进行硝化、磺化、重氮偶合反应、Friedel-Crafts型酰化反应。这种反应可生物2-位取代化合物。吡咯分子中的氮原子为sp2杂化，未共用电子对占据p轨道，与4个sp2杂化碳原子的p轨道平行重叠，形成六电子共轭体系，具有芳香性，可发生亲电取代反应。吡咯分子中氮原子的未共用电子对参与了环系的共轭，故与H+结合能力极弱，不显碱性。由于氮原子上电子密度相对降低，使氮原子相连的氢原子能以正离子形式离去，因而吡咯具有弱酸性。电离常数Ka=10-15，可以与固体氢氧化钾反应形成盐。
- 应用 吡咯的许多衍生物都是重要的药物和具有很强生理活性的物质，如叶绿素、血红素等。吡咯是血红素、叶绿素、胆汁色素、某些氨基酸、若干生物碱及一些酶的基本结构单元，这些化合物具有很强的生理活性与药物功能。维生素B12、胃长宁、海人草酸(驱蛔虫药)、林可霉素(抗菌素)等药物均含有氢化吡咯环状结构。1979年以后，发现吡咯经电化学氧化可制得柔性导电高分子薄膜，电导率达104S/m，并具有良好的稳定性。
- 含量分析 按GT-10-4中用极性柱进行气相色谱法测定。
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毒性
GRAS(FEMA)。
LD50 61mg/kg(小鼠，皮下)。 - 使用限量 FEMA(mg/kg)：冷饮3.0；糖果3.0；焙烤食品3.0；布丁类3.0；肉类、肉类沙司、汤3.0；谷类3.0。
- 化学性质 无色至带黄色液体，在长期贮存过程中易受光的作用而聚合并转为棕色。具有果仁和酯类暖的甜果味。沸点130℃(分解)，闪点39℃，熔点-24℃。溶于乙醇、乙醚、苯、稀酸和大多数非挥发性油，不溶于水和稀碱。
-
用途
吡咯衍生物广泛用作有机合成、医药、农药、香料、橡胶硫化促进剂、环氧树脂固化剂等的原料。它在医药工业上可以用于合成依洛沙星（Irloxacin）、吡咯米酸（Piromidic）、吡咯戊酮（Pyrovalerone）、吡咯卡因（Pyrrocaine）以及病灭定（TMT）等。此外它用作色谱分析标准物质，检验金亚硒酸和硅酸，测定铬酸盐、金、碘酸盐、汞、亚硒酸、硅和钒。
-
生产方法
由骨油和硫酸共热分馏后，使转变成其钾盐(C4H4NK)，用乙醚洗涤和用水处理后再干燥、分馏而得。
由半乳糖二酸铵在甘油或矿物油中热解而成。 - 生产方法 以呋喃和氨为原料，γ-氧化铝为催化剂，经气相催化反应而得。
- 类别 易燃液体
- 毒性分级 高毒
- 急性毒性 腹腔- 小鼠 LD50: 98 毫克/ 公斤; 口服- 兔子 LDL0: 147 毫克/ 公斤
- 可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
- 储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放
- 灭火剂 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
吡咯上下游产品信息
上游原料
下游产品
- 更新日期：2024/11/08
- 产品编号：A12616
- 产品名称：吡咯, 98+% Pyrrole, 98+%
- CAS编号：109-97-7
- 包装：50g
- 价格：417元
- 更新日期：2024/11/08
- 产品编号：A12616
- 产品名称：吡咯, 98+% Pyrrole, 98+%
- CAS编号：109-97-7
- 包装：250g
- 价格：1381元
吡咯生产厂家
- 公司名称：Seechem International
- 联系电话：--
- 电子邮件：enquiry@seechem.com
- 国家：韩国
- 产品数：50
- 优势度：58
- 公司名称：CHEMICAL LAND21
- 联系电话：--
- 电子邮件：sales21@chemicalland21.com
- 国家：韩国
- 产品数：6303
- 优势度：74
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