拌种咯

制剂作用机制环境代谢毒性

拌种咯

CAS号:74738-17-3
英文名:FENPICLONIL
中文名:拌种咯
CBNumber:CB8453518
分子式:C11H6Cl2N2
分子量:237.08
MOL File:74738-17-3.mol

拌种咯化学性质

熔点 :152.9℃
沸点 :378.43°C (rough estimate)
密度 :1.4052 (rough estimate)
蒸气压 :1.1 x 10^-7 Pa (25 °C)
折射率 :1.6400 (estimate)
水溶解性 :4.8 mg l^-1 in water at 25 °C
酸度系数(pKa) :13.63±0.50(Predicted)
Merck :13,4016
BRN :5433281
EPA化学物质信息 :1H-Pyrrole-3-carbonitrile, 4-(2,3-dichlorophenyl)- (74738-17-3)

安全信息

危险品标志 :Xn
危险类别码 :20
危险品运输编号 :3077
WGK Germany :2
RTECS号 :UX9347500
危险等级 :9
包装类别 :III
毒性 :LD50 in rats, mice, rabbits (mg/kg): >5000 orally; LD50 dermally in rats: >2000 mg/kg; LC50 (4 hr) in rats: >1502 mg/m3 by inhalation (Nevill)

拌种咯性质、用途与生产工艺

制剂
5%、40%悬浮种衣剂，20%、40%湿拌种剂。
作用机制拌种咯具有持久活性的触杀内吸性杀菌剂。主要抑制在渗透信号转导中促分裂原活化蛋白激酶，并抑制真菌菌丝体的生长，最终导致病菌死亡。因作用机理独特，故与现有杀菌剂无交互抗性。有效成分在土壤中不移动，因而在种子周围形成一个稳定而持久的保护圈。持效期可长达4个月以上。
环境代谢
(1）动物在动物体内经胃肠道快速吸收进入体循环。大部分经粪便能快速排出体外。拌种咯代谢途径主要是吡咯环的氧化，小部分是苯环的羟基化。所有的代谢物主要以葡糖苷酸的形式代谢出。
(2）植物在植物体内主要的分解过程是，先是氰基的水解，然后是吡咯环的氧化，接着是吡咯环开环、苯环的羟基化。
(3）土壤/环境在土壤中相对稳定，在浸出和吸附/解吸试验中，拌种咯是固定在土壤中的，RMF0.3。在水中光解DT₅₀为70min。
毒性大鼠、小鼠和兔急性经口LD₅₀>5000mg/kg；大鼠急性经皮LD₅₀>2000mg/kg；大鼠急性吸入LC₅₀1.5mg/L空气（4h）。对兔眼睛和皮肤无刺激作用。无致畸、无诱变、无胚胎毒性。鹌鹑急性经口LD₅₀>2510mg/kg，虹鳟鱼LC₅₀0.8mg/L (96h)。对蜜蜂无毒。
化学性质纯品为白色结晶体。m.p.152.9℃，蒸气压420×10^-9Pa (20℃)。20℃时在水中溶解度为2mg/L，分配系数（正辛醇/水）20000。250℃以下稳定。在pH值3～9、100℃时，6h内稳定；在土壤中半衰期为150～250d。
用途吡咯腈类保护性杀菌剂。作种子处理，对禾谷类作物种传病原菌有特效，对非禾谷类作物的种传和土传病菌亦有良好的防治效果。以0.2g有效成份/kg种子，处理麦类种子，可有效地防治大麦条纹病、网斑病、麦类雪腐病，大麦散黑穗病；同剂量处理稻种，可防治水稻恶苗病、稻瘟病、稻胡麻叶斑病等；以0.05g有效成分/kg薯块，处理马铃薯，可防治马铃薯干腐病、黑痣病、银皮病、黑腐病等。
生产方法 2，3-二氯苯甲醛与二甲醚基三苯基磷反应制得（Z）和（E）-2，3-二氯苯基乙烯基甲醚。然后与三氟乙酸杆酰化，酰化产物与氨基乙酸钾环合，制得N-氟代酰基-4-（2，3-二氯苯基）吡咯-3-三氟甲基，环合产物用氢化锂铝除去酰基，得4-（2，3-二氯苯基）吡咯-3-三氟甲基。最后，与氨水作用得拌种咯。