3-羟基苯甲酸甲酯

简介作用机制应用制备 3-羟基苯甲酸甲酯试剂级价格

3-羟基苯甲酸甲酯

CAS号:19438-10-9
英文名:Methyl 3-hydroxybenzoate
中文名:3-羟基苯甲酸甲酯
CBNumber:CB3724967
分子式:C8H8O3
分子量:152.15
MOL File:19438-10-9.mol

3-羟基苯甲酸甲酯化学性质

熔点 :70-72 °C (lit.)
沸点 :280-281 °C/709 mmHg (lit.)
密度 :1.1528
折射率 :1.4447 (estimate)
闪点 :280-281°C/708mm
储存条件 :Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度 :Soluble in chloroform, dimetyl Sulfoxide,ethanol and methanol.
酸度系数(pKa) :9.15±0.10(Predicted)
形态 :Crystals
颜色 :Beige
BRN :2208129
LogP :1.890
CAS 数据库 :19438-10-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :3-HO-C6H4-COOCH3(19438-10-9)

安全信息

危险品标志 :Xn,Xi
危险类别码 :22-36/37/38
安全说明 :26-37/39
WGK Germany :3
危险等级 :IRRITANT
海关编码 :29163100

3-羟基苯甲酸甲酯性质、用途与生产工艺

简介
3-羟基苯甲酸甲酯为白色结晶粉末或无色结晶，易溶于醇，醚和丙酮，极微溶于水，沸点270-280℃。主要用作有机合成、食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂，也用作于饲料防腐剂。由于3-羟基苯甲酸甲酯具有酚羟基结构，所以抗细菌性能比苯甲酸、山梨酸都强。
作用机制
破坏微生物的细胞膜，使细胞内的蛋白质变性，并可抑制微生物细胞的呼吸酶系与电子传递酶系的活性。传统的3-羟基苯甲酸甲酯的合成通常采用3-羟基苯甲酸与甲醇在浓硫酸作用下直接制备，但硫酸具有严重的腐蚀性，易发生副反应及污染环境。因此寻找新型的环保催化剂具有重要意义。
应用
许多国家和地区把3-羟基苯甲酸甲酯作为食品防腐剂，已广泛应用于肉制品、脂肪制品、乳制品、水产品、调味品、糖果、果蔬制品、啤酒、果酒及果蔬保鲜等领域。3-羟基苯甲酸甲酯不但可完全替代苯甲酸钠和山梨酸钾,其使用范围比苯甲酸钠和山梨酸钾更广。
制备
在三口瓶内加入3-羟基苯甲酸、甲醇和羟基苯磺酸，3-羟基苯甲酸与甲醇的摩尔比为1:4，羟基苯磺酸的加入量为反应物总质量的8.6％，三口瓶左侧口塞磨口塞,右侧口装探头管(内装温度探头),中间口接空气冷凝管通过炉顶口接在外面,分别装上分水器、水冷凝管，混合均匀，再放入电磁搅拌子,置于微波炉内，开动搅拌，搅拌速度为300r/min，开始反应，反应过程中及时放出分水器内分出的水，其中，微波炉的微波辐射功率为150W、微波辐射温度为85℃、微波辐射时间为40min；混合均匀，再放入电磁搅拌子，置于微波炉内，开动搅拌，开始反应，反应过程中及时放出分水器内分出的水；
反应1h后关闭电源，反应液体倾入洁净的三口瓶内并用水蒸气蒸馏出过量的甲醇，蒸馏余液倾入干净的烧杯内，冷却析晶，用10％的碳酸钠溶液洗涤至pH值为7.0-8.0，抽滤，用蒸馏水冲洗滤饼，干燥，精制得白色固体产品3-羟基苯甲酸甲酯。经测定，3-羟基苯甲酸甲酯的收率为84.1％。
用途
用于医药，有机合成。3-羟基苯甲酸甲酯可用于提高处理角蛋白材料试剂的稳定性。