阿莫西林

抗生素作用机制功效与作用药物相互作用不良反应禁忌制备阿莫西林试剂级价格

阿莫西林

CAS号:26787-78-0
英文名:Amoxicillin
中文名:阿莫西林
CBNumber:CB3690305
分子式:C16H19N3O5S
分子量:365.4
MOL File:26787-78-0.mol

阿莫西林化学性质

熔点 :140 °C
沸点 :743.2±60.0 °C(Predicted)
密度 :1.54±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸气压 :0Pa at 25℃
储存条件 :2-8°C
酸度系数(pKa) :pKa 2.4 (Uncertain)
形态 :solid
颜色 :Light yellow
水溶解性 :4g/L at 25℃
Merck :13,582
BRN :7507120
BCS Class :1,3
稳定性 :Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey :LSQZJLSUYDQPKJ-UWFZAAFLSA-N
LogP :0.87 at 25℃
CAS 数据库 :26787-78-0(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)- (26787-78-0)

安全信息

危险品标志 :Xn,Xi
危险类别码 :42/43
安全说明 :22-36/37
WGK Germany :2
RTECS号 :XH8300000
海关编码 :29411000
毒害物质数据 :26787-78-0(Hazardous Substances Data)

阿莫西林 MSDS

Amoxicillin

阿莫西林化学药品说明书

阿莫西林片|药典2005版
阿莫西林|药典2005版

阿莫西林性质、用途与生产工艺

抗生素阿莫西林(Amoxicillin)，又名安莫西林或安默西林，是一种最常用的青霉素类广谱β-内酰胺类抗生素，为一种白色粉末，半衰期约为61.3分钟。在酸性条件下稳定，胃肠道吸收率达90%，具有杀菌作用强、穿透细胞膜能力强的特点，也是目前临床应用较为广泛的半合成青霉素之一，其制剂有胶囊、颗粒剂、片剂、注射剂等，现常与克拉维酸、舒巴坦合用制成注射剂。

该药主要用于治疗因为上下呼吸道感染，而导致的炎症，如中耳炎，鼻窦炎，急性尿道炎等较为严重的炎症等。而且阿莫西林的作用很广，起效很快，吞咽后能够很好地被肠胃吸收，是一种比较好的抗生素药物。
作用机制
阿莫西林主要通过抑制细菌细胞壁的合成，造成细菌细胞壁缺损，水分不断渗透导致菌体胀裂而死，具有很强的抑菌和杀菌作用。
阿莫西林作为青霉素类抗菌药，其抗菌机理是干扰敏感细菌细胞壁粘肽的合成，抑制细菌的代谢酶，触发细菌自身的自溶酶活性，使细菌肿胀，变形破裂，溶解死亡。
功效与作用阿莫西林是一种比较常见的消炎药，而且消炎的效果比较好，一直是许多患者放在家里必备的药物之一。本品口服吸收良好。服用同量药物，本品的血清药浓度比氨苄西林者高约一倍。常用于敏感菌所致的呼吸道、尿路和胆道感染以及伤寒等。
阿莫西林的作用主要在各个系统的抗感染治疗，具体如下：
1. 上呼吸道感染：中耳炎、鼻窦炎、咽炎、扁桃体炎等。下呼吸道感染：急性支气管炎、肺炎等。
2. 各种皮肤软组织感染。
3. 泌尿生殖道感染：急性细菌性肾炎、急性膀胱炎、急性尿道炎，急性单纯性淋病等。
4. 阿莫西林亦可与甲硝唑、奥美拉唑三联用药根除胃、十二指肠幽门螺杆菌，降低消化道溃疡复发率。
药物相互作用 1. 丙磺舒竞争性地减少本品的肾小管分泌，两者同时应用可引起阿莫西林血药浓度升高、半衰期延长。
2. 与华法林合用出血风险增加。
不良反应在临床上，阿莫西林的不良反应发生率为 5%~6% 左右，约有 2% 的患者因不良反应而停药。其主要不良反应症状为过敏、消化系统、血液系统、皮肤黏膜、肝肾功能紊乱及其他不良反应症状。
1. 过敏不良反应症状药物热、皮疹、荨麻疹及哮喘等为该种不良反应的主要症状，主要出现在传染性单核细胞增多患者群体中，少数患者出现过敏性休克现象。
2. 消化系统不良反应症状恶心、腹泻及呕吐为该种不良反应的主要症状，少数出现假膜性结肠炎等胃肠道反应。
3. 血液系统不良反应症状少数患者出现嗜酸粒细胞增多、血小板减少、白细胞减少及贫血等不良反应症状。
4. 皮肤黏膜不良反应症状少数患者出现渗出性多形性。
5. 肝肾功能紊乱不良症状，少数患者用药后出现血清氨。
禁忌 1. 青霉素过敏及青霉素皮肤试验阳性患者禁用。
2. 传染性单核细胞增多症、巨细胞病毒感染、淋巴细胞白血病、淋巴瘤等病人应用本品易发生皮疹，故不宜应用。
制备
一种直通合成阿莫西林的方法
(1)脱酯液裂解
取脱酯液200L，青霉素效价为227109u/mL，加入115L纯化水，然后加入32.23kg青霉素G酰化酶，酶活为155u/g。开启搅拌，向反应罐中加入3.0mol/L氨水，控制料液的pH为8.0-8.2，控制反应温度为28-31℃，反应45min，停止反应，将酶与料液分离，用30L纯化水对酶进行洗涤，得到裂解液400L，取样测定6-APA浓度为40.87g/L，裂解收率为99.05％，得裂解液。
(2)萃取
将步骤(1)所得的裂解液进行降温，当温度降至7℃，向裂解液中加入二氯甲烷，二氯甲烷的温度低于5℃，二氯甲烷的加量为400L，搅拌条件下，加入30％盐酸，调节料液的pH为1.09，搅拌，静止分相，分出二氯甲烷相，该二氯甲烷相用于回收苯乙酸。
(3)二氯甲烷脱除
控制步骤(2)所得萃取水相的温度为4-8℃，进行曝气，曝气时间为30min，去除萃取水相中残留的二氯甲烷，取样测定水相中苯乙酸浓度为1.27g/L。
(4)大孔吸附树脂处理
将(3)中所得的水相过LXT-036大孔吸附树脂处理。料液过树脂过程中控制料液温度为2-8℃，过料流速为9BV/h，流出液体积为12BV。过料结束后，用温度为2-8℃的纯化水进行顶洗，顶洗流速为5BV/h，所收集顶洗液体积为5BV。
(5)树脂再生
将过完料液后的树脂柱用质量分数为4％的氢氧化钠溶液再生，氢氧化钠溶液流速为2BV/h，用氢氧化钠溶液洗涤至流出液为无色，然后用纯化水进行顶洗，纯化水进料流速为5BV/h，顶洗至顶洗液的pH＝7为止。
(6)碱化
将上述(4)中所得的流出液和顶洗液混合，向其中加入20％氨水，调节料液的pH为7.23。料液总体积为592L。取样测得料液中6-APA浓度为26.82g/L，苯乙酸浓度为0.01g/L，从裂解液到所得碱化液过程中，6-APA的收率为97.12％。
(7)纳滤浓缩
将上述所得的碱化液进行纳滤浓缩，进膜压力为2.5MPa，料液温度为4-8℃，浓缩倍数为3.0倍，得到纳滤浓缩液197L，浓缩液中6-APPA浓度为79.27g/L，苯乙酸浓度为0.02g/L。纳滤浓缩过程中6-APA的收率为98.35％。
(8)酶合成
取1L纳滤浓缩液，向其中加入67.75gD-对羟基苯甘氨酸甲酯，混合均匀后，将该混合物投入到装有阿莫西林合成酶的反应罐中。反应罐投入阿莫西林合成酶的重量为140g。开启搅拌，控制料液温度为19-21℃，用8％氨水和20％盐酸控制料液的pH为6.20-6.40。反应过程中检测料液中6-APA的浓度，当6-APA的浓度低于1.0g/L时，停止反应，将料液与酶进行分离，得到阿莫西林粗品。
(9)酸化溶解
在搅拌下，向阿莫西林粗品中加入20％盐酸，调节料液的pH为0.95，使阿莫西林完全溶解，得阿莫西林溶解液。
(10)结晶
在降温条件下，向阿莫西林溶解液中加入8％氨水，控制料液pH为5.05，控制料液温度为2-10℃，在降温的条件下养晶90min，得阿莫西林结晶液。
(11)抽滤、洗涤和干燥
对阿莫西林结晶液进行抽滤，分别用500mL纯化水和500mL丙酮进行洗涤，然后将阿莫西林湿粉置于真空干燥箱中进行干燥，温度为60℃，真空度≥0.085MPa，干燥结束后，得到阿莫西林干粉139.56g。从6-APA纳滤浓缩液到阿莫西林的收率为90.80％。从脱酯液到阿莫西林的总收率为85.91％。
化学性质白色结晶性粉末。三水合物熔点为195℃（分解），溶解度（mg/ml），水4.0,甲醇7.5，无水乙醇3.4。水溶液pH约4.7。味微苦。
用途
阿莫西林可作为广谱半合成青霉素。临床上用于治疗扁桃体炎、喉炎、肺炎、慢性支气管炎、泌尿系统感染、皮肤软组织感染、化脓性胸膜炎、肝胆系统感染、败血症、伤寒、痢疾等。该品为抗菌谱药物，其作用及应用均与氯苄青霉素相似，优点为血清蛋白结合率低，且血浓度比氨苄青霉素高两倍以上。羟氨苄青霉素是一种疗效较好、安全有效和药物。由英国比彻姆（Beecham)公司于1968年开发研制。
生产方法由6-APA与N-（3-乙氧羰基-1-甲基乙烯基）对羟基苯甘氨酸钠盐经缩合而得。6-APA是生产各种半合成青霉素的重要原料。目前工业上大采用微生物产生的青霉素酰胺酶裂解天然青霉素（青霉素G或青霉素V）的办法来制取。

阿莫西林上下游产品信息

上游原料

青霉素甘氨酸单钠盐丙烯青霉素V 青霉素(酰胺)酶氢气碳酸氢钠氯甲酸乙酯 6-氨基青霉烷酸 L-(+)-对羟基苯甘氨酸奥美拉唑 2-乙基己酰氯 2-氯-1,3,2-二氧磷杂环戊烷

下游产品

阿扑西林噻唑-4-甲酸

阿莫西林试剂级价格

更新日期：2024/11/11
产品编号：XW267877802
产品名称：阿莫西林 amoxicillin;(2s,5r,6r)-6-[(r)-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS编号：26787-78-0
包装：5G
价格：80元