大黄素甲醚

理化性质大黄高活性植物源杀菌剂药理作用含量测定大黄素甲醚试剂级价格

大黄素甲醚

CAS号:521-61-9
英文名:Emodin-3-methyl ether
中文名:大黄素甲醚
CBNumber:CB3487525
分子式:C16H12O5
分子量:284.26
MOL File:521-61-9.mol

大黄素甲醚化学性质

熔点 :196-206°C
沸点 :560.5±50.0 °C(Predicted)
密度 :1.448±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :-20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
溶解度 :Chloroform (Slightly, Heated), Ethyl Acetate (Slightly, Heated), Methanol (Slightly)
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :6.23±0.20(Predicted)
颜色 :Yellow to Dark Yellow to Dark Orange
BRN :6770499
稳定性 :Hygroscopic
InChIKey :FFWOKTFYGVYKIR-UHFFFAOYSA-N
LogP :5.078 (est)
CAS 数据库 :521-61-9(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26
WGK Germany :3
RTECS号 :CB6720000
F :10
海关编码 :29146990

大黄素甲醚性质、用途与生产工艺

理化性质砖红色单斜针状结晶，熔点203～207℃。溶于苯、氯仿、吡啶、甲苯及氢氧化钠水溶液，几乎不溶于水、碳酸钠等弱碱水溶液，微溶于醋酸乙酯、乙酸、甲醇、乙醚等。

图1为大黄素甲醚结构式。
大黄大黄为常用中药。始载于《神农本草经》，列为下品。历代本草均有记载。
大黄为蓼科植物掌叶大黄Rheum palmatum L.、唐古特大黄Rheum tanguticum Maxim. ex Balf. 或药用大黄Rheum officinale Baill. 的干燥根茎。
掌叶大黄主产于陕西、甘肃、四川西部阿坎与甘孜州，云南西北部及两茎昌都与那曲地区。本品产量大，销全国各地及出口。唐古特大黄主产于青海与甘肃祁连山北麓，西藏东北部及四川西北部，产量居中，系自产自销。药用大黄主产于河南西部，湖北西部，陕西南部，四川北部、东部及南部盆地边缘，贵州北部、西部及云南西北部。产量很小，多销当地，通称“马蹄大黄”。
【主要成分】蒽醌衍生物，总量约2%～5%，以两种形式存在，大部分与葡萄糖结合成蒽甙，少部分以游离的甙元存在。甙元为大黄酸(Rhein)、大黄酚(Chrysophanol)、大黄素 (Emodin)、芦荟大黄素 (Aloe-emodin) 和大黄素甲醚 (Physcion)。结合状态的蒽甙是泻下的有效成分，主要有蒽醌甙和双蒽酮甙。双蒽酮甙中有番泻甙A、B、C、D、E、F (Sennoside A、B、C、D、E、F)，其泻下作用比蒽醌甙强，但含量少，在贮藏过程中蒽酮逐渐氧化为蒽醌，贮存3年以上的大黄，很难检出蒽酮成分。大黄中还含有鞣质及其类似物质，如d-儿茶素、没食子酸。另含多种微量元素。
【功能主治】泻热通便，凉血解毒，逐瘀通经。用于实热便秘，积滞腹痛，泻痢不爽，湿热黄疸，血热吐衄，目赤，咽肿，肠痈腹痛，痈肿疔疮，瘀血经闭，跌打损伤，外治水火烫伤; 上消化道出血。

图2为从游离蒽醌乙醚液中提取分离大黄素甲醚工艺流程图。
高活性植物源杀菌剂早期大黄素甲醚主要应用在医药行业，目前随着研究深入大黄素甲醚在农业方面的应用被逐渐开放出来，以天然植物大黄为原料，经精心提取其活性成分，加工研制而成的大黄素甲醚是一种高活性植物源杀菌剂，实践证明，0.5%大黄素甲醚AS对白粉病、霜霉病、灰霉病、炭疽病等有很好的防治效果。对人畜低毒，对环境友好，不易产生抗药性，因其含有大量的腐植酸和氨基酸，还能有效促进作物新梢、新芽生长，可以做为常规高毒、高残留农药的替代产品推广使用，特别适合于绿色和有机蔬菜生产。大黄素甲醚是保护性杀菌剂，诱导作物产生保卫反应，抑制病原菌孢子萌发、菌丝的生长、吸器的形成，使得作物免受病原菌的侵害，达到防病的效果。
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药理作用大黄素甲醚对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌、链球菌和痢疾杆菌等26种细菌均有抑制作用；在沙门氏菌TA1535试验有突变作用；对人体宫颈癌Hela细胞长生抑制作用较强；抗菌、用于泻药等。
含量测定 [供试品] 蓼科植物何首乌Polygonum multilorum Thunb.的干燥块根和藤。
(1)色谱条件：硅胶柱(5-10μm，青岛海洋化工厂，6mm×15cm)；环己烷-乙酸乙酯(80：20)为流动相；流速为1ml/min；检测波长为254nm。
(2)对照品溶液的配制：精密称取大黄素甲醚对照品，加氯仿溶解并制成0.1mg/ml的溶液，作为对照品溶液。
(3)样品溶液的制备
①游离型：精密称取样品粉末一定量，置索氏提取器中，加氯仿130ml，在沸水浴中回流提取至提取液无色，蒸去氯仿适置，定量转移至10ml量瓶中，加氯仿稀释至刻度，摇匀，过滤，收集续滤液，作为样品溶液。
②结合型：精密称取样品粉末一定量，置于10ml烧杯中，加1mol/L硫酸4ml，放置12h，待水解完全，过滤，弃去滤液，滤渣中的酸液挤干，然后将滤渣与滤纸同置于索氏提取器中，按上述方法从“加氯仿130ml”起依法操作，即为样品溶液。
(4)测定：精密吸取对照品溶液与样品溶液各10μl，注入液相色谱仪，测定，即得。
(5)色谱图

图3为大黄素甲醚的高效液相色谱图。1.大黄素甲醚
(6)测定结果对不同产地的何首乌，用HPLC法测定了大黄素甲醚的含量，结果见图：

图4为不同产地何首乌中大黄素甲醚的含量测定结果(%)
化学性质来源于蓼科植物掌叶大黄(Rheum palmatum L.)的根
用途用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:大黄素甲醚对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌、链球菌和痢疾杆菌等26种细菌均有抑制作用；在沙门氏菌TA1535试验有突变作用;对人体宫颈癌Hela细胞长生抑制作用较强;抗菌、用于泻药等。
用途有抗菌作用。主要用作泻药。大黄素甲醚可用于研究抗生素、抗真菌剂、生物活性的小分子和细胞生物学。大黄素甲醚在一项研究中，已被用于测试对人体癌症细胞juglanthraquinone C的细胞毒性。大黄素甲醚也被用来在一项研究中调查波叶大黄（Rheum undulatum）对高脂肪的饮食模式的代谢调节作用