左旋薄荷酮

概述应用制备左旋薄荷酮试剂级价格

左旋薄荷酮

CAS号:14073-97-3
英文名:L-MENTHONE
中文名:左旋薄荷酮
CBNumber:CB3449673
分子式:C10H18O
分子量:154.25
MOL File:14073-97-3.mol

左旋薄荷酮化学性质

熔点 :-6 °C
比旋光度 :D20 -24.8°; D27 -28.9°
沸点 :207-210 °C(lit.)
密度 :0.893 g/mL at 20 °C(lit.)
蒸气压 :0.5 mm Hg ( 20 °C)
FEMA :2667 | MENTHONE
折射率 :n20/D 1.45(lit.)
闪点 :163 °F
储存条件 :-20°C
溶解度 :Soluble in ether, alcohol, benzene, acetone.
形态 :Liquid
颜色 :Clear colorless to pale yellow
气味 (Odor) :at 10.00 % in dipropylene glycol. deep menthol peppermint herbal camphor
香型 :minty
旋光性 (optical activity) :[α]20/D 28±2°, neat
水溶解性 :496.7mg/L(25 ºC)
Merck :14,5838
BRN :3648743
介电常数 :8.8000000000000007
LogP :3.05 at 25℃
CAS 数据库 :14073-97-3(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :l-Menthone (14073-97-3)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :43
安全说明 :36/37-24/25-23
危险品运输编号 :NA 1993 / PGIII
WGK Germany :3
RTECS号 :OS9542200
F :10
TSCA :Yes
海关编码 :29142990

左旋薄荷酮性质、用途与生产工艺

概述左旋薄荷酮广泛存在于薄荷挥发油中，有研究表明左旋薄荷酮具有清凉、镇痛、止痒的功效。实验通过急性实验模型初步证实左旋薄荷酮可能具有抗抑郁功效，运用糖水偏好观察左旋薄荷酮对CUMS小鼠兴趣缺失的改善作用，并进一步检测其对CUMS小鼠血清皮质酮、皮质GRmRNA以及BDNF表达的影响。
应用天然的左旋薄荷酮存在于荆芥、薄荷、黄芩等中药中。荆芥为唇形科植物荆芥的干燥地上部分。性微温，味辛，归肝肺经。具有解表散风，透疹、清头目、利咽喉、消疮止痒、止血、通鼻窍等之功。薄荷为唇形科薄荷属多年生草本植物薄荷的干燥地上部分。薄荷味辛、凉，归肝肺经。能宣散风热，清头目，透疹。用于风热感冒，风温初起，头痛，目赤，喉痹，口疮，风疹，麻疹，胸胁胀闷等。左旋薄荷酮还可被用作食用香精、香料。
制备
1)催化剂[RuCl2(S)-XylBINAP(S)-DAIPEN]的制备

在50mL干燥的圆底烧瓶中加入1g(2mmol)的[RuCl2(benzene)]2和2.940g(4mmol)(S)-XylBINAP，放入磁力搅拌子，通氮气保护体系。用注射器加入15mL脱气的N，N-二甲基甲酰胺，混合物在100℃下反应15分钟，生成红棕色溶液，将体系冷至室温后，加入1.258g(4mmol)(S)-DAIPEN并搅拌反应12h。反应结束后冷至室温，减压除去溶剂，在剩余物中加入40mL无水乙醚溶解，抽滤除去黑色的不溶物，将溶液浓缩至3mL，再加入3mL脱气的石油醚，析出棕色固体，抽滤弃除滤液，沉淀减压干燥得3.13g[RuCl2(S)-XylBINAP(S)-DAIPEN](产率63％)m.p.178.5℃。

2)选择性氢化反应

在100mL的高压反应釜中，加入20mL无水四氢呋喃和76.1g(0.5mol)右旋胡薄荷酮，通入氮气，注射器缓慢加入用10mL四氢呋喃稀释的上述催化剂溶液[Rh((S)-p-Tol-BINAP)2]BF4(5mmol，0.1mol％)，大概在十分钟内加完，密封高压反应釜后温度至70℃，H2气氛置换体系3次后，将氢压升至100atm，23h反应完成。倾出反应液，常压蒸馏除去溶剂后，减压蒸出产物左旋薄荷酮(70.13g，0.495mol)产率91％，气象色谱测得产品纯度为100％。