三唑酮草酯

简介特点应用毒性作用机理

三唑酮草酯

CAS号:128621-72-7
英文名:carfentrazone-ethyl
中文名:三唑酮草酯
CBNumber:CB2945860
分子式:C13H10Cl2F3N3O3
分子量:384.14
MOL File:128621-72-7.mol

三唑酮草酯化学性质

沸点 :472.8±55.0 °C(Predicted)
密度 :1.67±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度 :DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Sonicated)
酸度系数(pKa) :2.76±0.14(Predicted)
形态 :Solid
颜色 :White to Off-White
稳定性 :Hygroscopic
EPA化学物质信息 :Benzenepropanoic acid, .alpha.,2-dichloro-5-[4-(difluoromethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluoro- (128621-72-7)

三唑酮草酯性质、用途与生产工艺

简介三唑酮草酯又名唑草酯，其是由FMC公司在1988开发的一种高效低毒的三唑啉酮类除草剂(WO9002120)。唑草酮酯通过抑制叶绿素生物合成过程中原卟啉原氧化酶而引起细胞膜破坏，使叶片迅速干枯、死亡。
特点三唑酮草酯在喷药后15min内即被植物叶片吸收，不受雨淋影响，3～4h后杂草就出现中毒症状，2-4d死亡。因其在土壤中的半衰期仅为几小时，故对下茬作物亦安全。
应用唑酮草酯对磺酰脲类除草剂产生抗性的杂草具有很好的活性，主要用于防除阔叶杂草和莎草等杂草，适用于小麦、大麦、燕麦、水稻、玉米、大豆、柑桔、咖啡、棉花、高粱、葡萄园、草坪等。
毒性雌大鼠急性经口LD₅₀为5143mg/kg，兔急性经皮LD₅₀>4000mg/kg，大鼠急性吸入LC₅₀5mg/L （4h)。对兔眼睛有轻微刺激，对皮肤无刺激。Ames试验呈阴性，小鼠淋巴瘤和活体小鼠微核试验呈阴性，WHO原药毒性分级为III级。鱼类LC₅₀1.6～4.3mg/L (96h)、水蚤60.4mg/L (48h)，野鸭急性经口LD₅₀>1000mg/kg，野鸭LC₅₀>5000mg/kg。
作用机理唑草酮是原卟啉原氧化酶（PPO）抑制剂，具有触杀选择性。在有光的条件下，在叶绿素生物合成过程中，通过抑制原卟啉原氧化酶导致有毒中间物的积累，从而破坏杂草的细胞膜，使叶片迅速干枯、死亡。唑酮草酯在喷药后15分钟内即被植物叶片吸收，其不受雨淋影响，3—4小时后杂草就出现中毒症状，2—4天死亡。
化学性质纯品为黏稠黄色液体。m.p.-22.1℃，相对密度1.457(20℃)，蒸气压1.6×10^-5Pa (25℃)，分配系数3.36，在水中溶解度为12μg/L (20℃)、22μg/L (5℃)。在土壤中半衰期仅几小时。
用途三唑啉酮类选择性苗后除草剂。原卟啉原氧化酶抑制剂，通过抑制叶绿素生物合成过程中原卟啉原氧化酶而破坏细胞膜，使叶片迅速干枯、死亡。适用于小麦、大豆、水稻、玉米等作物防除阔叶杂草如猪殃殃、野芝麻、婆婆纳、苘麻、红心藜、空管牵牛、藜、反枝苋、小果亚麻、地肤、龙葵、白芥等杂草。尤其对猪殃殃、苘麻、红心藜、空管牵牛等杂草有优异防效，对磺酰脲类除草剂产生抗体的某些杂草有很好的活性。推荐用量20-35g/hm² ，对水喷雾处理。
用途三唑啉酮类除草剂。
生产方法邻氟苯胺经酰化、氯化、水解制得4-氯-2-氟苯胺；经重氮化还原制得相应的取代苯肼，再与丙酮酸缩合、与二苯基磷酰叠氮化物反应制得相应的三唑啉酮，m.p.189～191℃；该三唑啉酮与氯氟甲烷反应后再硝化、还原；再经重氮化并与丙烯酸乙酯反应，制得唑酮草酯。