D-脯氨酸

化学性质应用合成方法生物活性靶点 D-脯氨酸试剂级价格

D-脯氨酸

CAS号:344-25-2
英文名:D-Proline
中文名:D-脯氨酸
CBNumber:CB2754303
分子式:C5H9NO2
分子量:115.13
MOL File:344-25-2.mol

D-脯氨酸化学性质

熔点 :223 °C (dec.) (lit.)
沸点 :215.41°C (rough estimate)
比旋光度 :84.75 º (c=4, H2O)
密度 :1.36
折射率 :85 ° (C=4, H2O)
储存条件 :Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度 :Methanol (Slightly), Water (Sparingly)
酸度系数(pKa) :1.952(at 25℃)
形态 :Powder
颜色 :White to yellow to pale brown
旋光性 (optical activity) :[α]22/D +85.0°, c = 4 in H2O
水溶解性 :soluble >1000 g/L (20 ºC)
敏感性 :Hygroscopic
BRN :80811
InChIKey :ONIBWKKTOPOVIA-SCSAIBSYSA-N
LogP :-0.060 (est)
CAS 数据库 :344-25-2(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :D-Proline (344-25-2)

安全信息

危险品标志 :Xi,Xn
危险类别码 :22-36/37/38
安全说明 :22-24/25-36/37/39-26
WGK Germany :3
F :3-10
Hazard Note :Irritant
TSCA :Yes
海关编码 :29339990

D-脯氨酸 MSDS

D-Pyrrolidine-2-carboxylic acid

D-脯氨酸性质、用途与生产工艺

化学性质 D-脯氨酸在常温常压下为白色或者浅黄色固体粉末状，具有手性中心，因此是一种光学活性分子，它能够旋转平面偏振光，并具有旋光度值，D-脯氨酸中的羧基和氨基都是可以离子化的反应中心，因此具有酸碱性质。在酸性条件下，它可以被质子化形成相应的正电离子；在碱性条件下，它可以被去质子化形成D-脯氨酸的带负电离子。该化合物结构中的羧基和氨基可以发生缩合反应，形成肽键。
应用
D-脯氨酸可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子和生物活性分子修饰，例如D-脯氨酸可用于合成β-胡萝卜素，在有机合成转化中，D-脯氨酸可以在酸性条件下进行酯化反应，生成相应的氨基酯类衍生物。
合成方法
D-氨基酸是一类重要的手性试剂和手性中间体。目前D-氨基酸的生产，多数是用合成方法制备外消旋体，然后进行拆分得到旋光异构体。用不对称转换的方法 ,以 (2 R,3R) -酒石酸为拆分剂 ,在丁醛存在下 ,使 L -脯氨酸的消旋及 D-脯氨酸与 (2 R,3R) -酒石酸的成盐结晶两步反应同时进行。总收率达 82 %。
生物活性 D-proline是天然氨基酸L-Proline的同分异构体。
靶点

Human Endogenous Metabolite
用途用于合成药品及食品、饲料添加剂
用途用于β-紫罗兰叉乙醛(β-ionylideneacetaldehyde)、视黄醛(retinal) 和相关化合物的非对称自缩合反应。