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三氟苯唑

三氟苯唑,31251-03-3,结构式
三氟苯唑
  • CAS号:31251-03-3
  • 英文名:Fluotrimazol
  • 中文名:三氟苯唑
  • CBNumber:CB2468307
  • 分子式:C22H16F3N3
  • 分子量:379.38
  • MOL File:31251-03-3.mol
三氟苯唑化学性质
安全信息
  • WGK Germany :2
  • RTECS号 :XZ4803020
  • 海关编码 :29339900

三氟苯唑性质、用途与生产工艺

  • 毒性 大鼠急性经口LD50为5000mg/kg,急性经皮LD50>1000mg/kg。大鼠90d饲喂试验无作用剂量为800mg/kg,狗为5000mg/kg。对蜜蜂安全。
  • 化学性质  纯品为白色结晶。m.p.132℃, 20℃时溶解度为:二氯甲烷40%,环己酮20%,甲苯10%,丙二醇5%, 水1.5mg/L。在0.2mol/L硫酸溶液中分解,在0.1mol/L氢氧化钠溶液中稳定。
  • 用途  含氟唑类杀菌剂。特点是生物活性高,毒性低,对黄瓜、桃、大麦、葡萄等白粉病有特效。
  • 用途  氟三唑因含有氟原子,生物活性高,毒性降低,对黄瓜,大麦,葡萄等的白粉病的防治有特效。
  • 用途  为高效、广谱杀菌剂,对黄瓜、桃、葡萄、大麦、甜菜等多种作物白粉病有特效
  • 生产方法  以间溴代三氟甲苯为起始原料,经形成格氏试剂,后与二苯酮进行亲核加成,然后用氯化铵水解,制得3-三氟甲基三苯甲醇。然后继续与浓盐酸反应生成3-三氟甲基三苯基氯代甲烷,最后以三乙胺作缚酸剂,以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,在氮气保护下,与1,2,4-三唑反应则得氟三唑。(1)将镁屑4.8g和小粒碘放入反应瓶中,滴入含有间溴代三氟甲苯的无水乙醚溶液30ml(4.5g间溴代三氟甲苯溶于100ml无水乙醚中),在水浴上温热。在搅拌下缓慢滴入剩下的间溴代三氟甲苯无水乙醚溶液,加毕,回流30min后,蒸除乙醚,冷却,滴入含有二苯酮的苯液(36g二苯酮溶于150ml苯中)。滴加完后,加热回流2h,冷却,滴入含有40g氯化铵的水溶液,使产物分解,分离苯层,脱苯,脱水,减压蒸馏,收集180-184℃(0.08kPa)馏分。静置冷却,而得无色块状物,熔点50-52℃,即为3-三氟甲基三苯甲醇。(2)将3-三氟甲基三苯甲醇32g和苯15.6g,浓盐酸22g,一起振摇,直至块状物完全溶解。然后分去苯层,经干燥,脱苯而得浅黄色油状物,即为3-三氟甲基三苯基氯代甲烷。(3)将上述所得油状物34.6g,1,2,4-三唑7g,N,N-二甲基甲酰胺250ml和三乙胺11g,加入反应瓶中,在氮气保护下,加热至93-100℃反应3h。减压脱溶残留物用水洗涤,然后用二氯甲烷萃取。其萃取液,经干燥,蒸除二氯甲烷而得浅黄色固体。用丙酮重结晶而得氟三唑,熔点128-130℃。配制成50%可湿性粉剂,125g/L乳油。
  • 生产方法  3-三氟甲基三苯甲醇的制备 将0.2mol间溴代三氟甲苯溶于100mL无水乙醚中,先取30mL滴加到含有0.2mol镁屑和一小粒碘的反应瓶中,加毕后在水浴中温热,使反应开始。然后缓慢滴入其余的间溴代三氟甲苯,并用冷水冷却反应瓶。滴毕后用冷水浴加热回流30min,使镁屑作用完全。蒸出乙醚,冷却,滴加含二苯酮的无水苯液(0.2mol二苯酮+150mL苯),滴毕加热回流2h。冷却,滴加氯化铵饱和水溶液(含NH4Cl 40g),使产物水解,分离苯层,水层萃取,合并苯层,蒸苯、蒸汽蒸馏,所得棕红色黏状物减压去水,收集180~184℃/80Pa馏分。收率49%。油状物放置后成块状晶体为3-三氟甲基三苯甲醇。
    3-三氟甲基三苯基氯代甲烷的制备 将上步产物0.1mol和苯15.6g,混合后再加入0.22mol的浓盐酸,振摇,使醇溶解,分出苯层,盐酸层用苯萃取,合并苯层,干燥、蒸苯,得浅黄色油状产物3-三氟甲基三苯基氯代甲烷,可直接用于下步反应。
    三氟苯唑的合成 以DMF为溶剂,三乙胺作缚酸剂,在氮气保护下使3-三氟甲基三苯基氯代甲烷与1, 2, 4-三唑反应,得三氟苯唑。操作过程是:将上步产物0.1mol、1,2,4-三唑0.1mol、N,N-二甲基甲酰胺250mL和三乙胺11.0g,在氮气保护下,于90~100℃反应3h,减压脱溶,残留物与氯化氢用水洗涤,然后用二氯甲烷萃取、无水硫酸镁干燥,得浅黄色固体。用丙酮重结晶得白色晶体。2、3两步总收率55%。
三氟苯唑上下游产品信息
上游原料
下游产品
三氟苯唑生产厂家
  • 公司名称:United States Biological Inc.
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:chemicals@usbio.net
  • 国家:美国
  • 产品数:6214
  • 优势度:80
  • 公司名称:SIGMAALDRICH
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:
  • 国家:美国
  • 产品数:6773
  • 优势度:87
  • 公司名称:Alfa Chemistry
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:info@Alfa-Chemistry.com
  • 国家:美国
  • 产品数:6814
  • 优势度:0
  • 公司名称:WATERSTONE
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:sales@waterstonetech.com
  • 国家:美国
  • 产品数:6786
  • 优势度:30
  • 公司名称:AnsisChem
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:
  • 国家:美国
  • 产品数:409
  • 优势度:38
  • 公司名称:HONEST JOY HOLDINGS LIMITED
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:sales@honestjoy.cn
  • 国家:美国
  • 产品数:6675
  • 优势度:54
  • 公司名称:3B Scientific Corporation
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:sales@3bsc.com
  • 国家:美国
  • 产品数:6718
  • 优势度:47
  • 公司名称:AKSCI
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:sales@aksci.com
  • 国家:美国
  • 产品数:6347
  • 优势度:65
  • 公司名称:CRESCENT-BIO
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:sales@creschem.com
  • 国家:美国
  • 产品数:4597
  • 优势度:68
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