3-碘苯酚

简介用途苯酚检验方法合成方法 3-碘苯酚试剂级价格

3-碘苯酚

CAS号:626-02-8
英文名:3-Iodophenol
中文名:3-碘苯酚
CBNumber:CB2461111
分子式:C6H5IO
分子量:220.01
MOL File:626-02-8.mol

3-碘苯酚化学性质

熔点 :42-44 °C (lit.)
沸点 :190 °C / 100mmHg
密度 :1.8665 (estimate)
闪点 :>230 °F
储存条件 :2-8°C
溶解度 :Chloroform, Ethyl Acetate
形态 :Crystalline Powder, Crystals and/or Chunks
酸度系数(pKa) :9.03(at 25℃)
颜色 :Yellow-beige to gray
水溶解性 :slightly soluble
敏感性 :Light Sensitive
BRN :2039304
InChIKey :FXTKWBZFNQHAAO-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 :626-02-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Phenol, 3-iodo-(626-02-8)
EPA化学物质信息 :m-Iodophenol (626-02-8)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-37/39-24/25
危险品运输编号 :UN 3335
WGK Germany :2
RTECS号 :SL5490000
TSCA :T
危险等级 :IRRITANT
海关编码 :29081900

3-碘苯酚性质、用途与生产工艺

简介 3-碘苯酚在常温常压下呈白色或者灰白色固体，有一定的腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。其具有酚的特殊气味，在乙酸乙酯，氯仿中溶解性好，微溶于水。
用途
3-碘苯酚作为有机合成和药物化学中间体常应用于生物激素的制备中，在合成转化中主要围绕其结构中的碘单元进行，碘原子可以通过偶联反应连接上炔烃，芳基，烷基等等。此外，酚羟基因为有一定的酸性，很容易在碱性条件下进行烷基化反应得到醚类化合物。酚羟基还可以转变成三氟甲磺酸酯，再借助三氟甲磺酸酯的易离去的性质进行后续的衍生化反应。
苯酚检验方法
3-碘苯酚属于酚类化合物，其具有一定的酸性，遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。
合成方法往一个经烘箱干燥的1升三颈圆底烧瓶中装入二甲氧基苯（30.0毫摩尔）、五甲基苯（90.0毫摩尔，3.0当量）和无水二氯甲烷（150毫升），并配备一个涂有特氟隆的磁性搅拌棒（3.5×1.0厘米），一个橡胶隔膜，一个玻璃塞和一个氩气进气口。在-78℃（浴温）下冷却反应混合物。在-78℃下，在5分钟内向烧瓶中滴加1M三氯化硼在CH2Cl2中（60.0毫升，60.0毫摩尔，2.0当量）。在-78℃下搅拌该混合物45分钟，在-78℃下通过注射器加入氯仿/甲醇（10/1，60.0毫升）来淬灭该混合物。在环境温度下加热该混合物，在减压（30℃，8毫米汞柱）的旋转蒸发器上浓缩该溶液，在真空中干燥混合物（2.5mmHg），得到淡黄色固体的粗苯酚。通过硅胶柱色谱法（洗脱：30% EtOAc，5%甲苯，65%己烷）纯化粗苯酚，收集含有该混合物的馏分。将混合物在旋转蒸发器上减压浓缩，得到产品。