2'-甲氧基鸟苷

简介结构与机制合成方法生物活性 2'-甲氧基鸟苷试剂级价格

2'-甲氧基鸟苷

CAS号:2140-71-8
英文名:2'-O-Methylguanosine
中文名:2'-甲氧基鸟苷
CBNumber:CB2276641
分子式:C11H15N5O5
分子量:297.27
MOL File:2140-71-8.mol

2'-甲氧基鸟苷化学性质

熔点 :227-231°C (dec.)
密度 :1.98±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度 :Aqueous Base (Slightly), DMSO (Slightly),
酸度系数(pKa) :9?+-.0.20(Predicted)
形态 :Powder
颜色 :White to Off-white
最大波长(λmax) :256 (pH 1)；258 (pH 11)
InChI :InChI=1S/C11H15N5O5/c1-20-7-6(18)4(2-17)21-10(7)16-3-13-5-8(16)14-11(12)15-9(5)19/h3-4,6-7,10,17-18H,2H2,1H3,(H3,12,14,15,19)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
InChIKey :OVYNGSFVYRPRCG-KQYNXXCUSA-N
SMILES :OC[C@H]1O[C@@H](N2C3=C(C(NC(=N3)N)=O)N=C2)[C@H](OC)[C@@H]1O
CAS 数据库 :2140-71-8(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38-22
安全说明 :26-36-60-36/37
海关编码 :29349990

2'-甲氧基鸟苷性质、用途与生产工艺

简介 2'-甲氧基鸟苷修饰首先被发现于真核生物的tRNA中，后来发现在各种RNA中都存在。2'-甲氧基鸟苷修饰能够增强RNA的稳定性，抑制RNA酶的降解作用，同时还能够调节RNA的翻译和剪接过程。因此，2'-甲氧基鸟苷修饰在正常细胞生理过程中起着重要的作用。另外，在RNA干扰、转录后调控、疾病诊断和治疗等领域，它也具有广泛的应用前景。
结构与机制 2'-甲氧基鸟苷是一种核苷，在核糖的2'位置上含有一个2'-甲氧基。它是许多核酸的组成部分，通常是RNA的次要成分。2'-甲氧基鸟苷已被证明是DNA聚合酶的抑制剂和RNA聚合酶的激活剂，这可能是由于它能够与磷酸主链形成氢键。该化合物也被证明是野生型和突变菌株的竞争性抑制剂，这表明它可以通过结合酶的活性位点来抑制细菌中的DNA合成。2'-甲氧基鸟苷在肝脏和肌肉等组织中浓度相对较高，参与代谢或能量产生。分析方法检测的最佳浓度取决于所使用的检测器的类型。
合成方法
利用亚甲基-双-(二异丙基硅基氯)，(mdpscl2,2)作为新的核苷3′,5′-o保护基团，使用CH3Cl作为弱亲电试剂和NaHMDS作为温和碱，在不保护鸟嘌呤碱基的情况下，完成2 ' - o甲基化，高效、化学选择性地合成2'-甲氧基鸟苷。可在三个步骤中完成，鸟苷的总产率为61%，而不需要保护核碱基。
参考文献：Novel synthesis of 2′-O-methylguanosine. doi: 10.1016/S0960-894X(03)00291-9
生物活性 2'-O-Methylguanosine 是一个修饰核苷，在 tRNA 鸟苷-2’-o-甲基转移酶作用下产生的。2'-O-Methylguanosine 有一定的促凋亡作用。